Styroloxid CAS-Nr. 96-09-3

[Phil]

Synonym: 1,2-Epoxyethylbenzene, Phenylethylene oxide, Phenyloxirane
CAS Number: 96-09-3
Empirical Formula (Hill Notation): C8H8O
Molecular Weight: 120.15
Beilstein Registry Number: 108582
EC Number: 202-476-7
MDL number: MFCD00005121
PubChem Substance ID: 24887149

Eigenschaften
vapor density 4.14 (vs air)
vapor pressure <1 mmHg ( 20 °C)
grade purum
assay ≥97.0% (GC)
autoignition temp. 928 °F
expl. lim. ~22 %
refractive index n20/D 1.535(lit.)
  n20/D 1.536
bp 194 °C(lit.)
mp −37 °C(lit.)
density 1.054 g/mL at 25 °C(lit.)

Sicherheit
Symbol
Signal word Danger
Hazard statements H302-H311-H319-H350
Precautionary statements P201-P280-P305 + P351 + P338-P308 + P313
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes T
Risk Statements 45-21-36
Safety Statements 53-45
TRANSPORTVORSCHRIFTEN



 
UN-Nummer: 2810
Gefahrgut-Bezeichnung: Giftiger organischer flüssiger Stoff, n.a.g.
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 60
Klasse: 6.1 (Giftige Stoffe)
Verpackungsgruppe: III (geringe Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 6.1

Tunnelbeschränkungen:
Durchfahrt verboten durch Tunnel der Kategorie E.

WGK Germany 3
RTECS CZ9625000
Flash Point(F) 176 °F
Flash Point(C) 80 °C

Literaturreferenz
Beilstein Beil. 17,V,1,577
reference Aldrich MSDS 1, 1622:A / Corp MSDS 1 (2), 3183:D / FT-IR 2 (2), 1815:C / FT-IR 1 (1), 1063:C / FT-NMR 1 (2), 219:C / IR-Spectra (2), 570:D / IR-Spectra (3), 640:H / NMR-Reference 2 (1), 857:C / RegBook 1 (1), 1251:A / Sax 6, 1285 / Structure Index 1, 191:C:4 / Vapor Phase 3, 995:B

Links
http://de.wikipedia.org/wiki/Styroloxid
http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0

Edukte:
0,5n NaOH 350ml
2000 ml Methanol
416 gr Styrol 4 mol
206 gr Acetonitril 5 mol
566 gr 35% Wasserstoffperoxid 4 mol
50ml 0,1n di-Natriumhydrogenphosphat Berechnung 50ml x 14.195884 / 1000 =0.71gr

Apparaturen

5 Liter Doppelmantelkolben mit Kühler Thermometer Rührer  Tropftrichter
Rotovapor und Fraktionierkolonnen und Vakuumpumpe.
Durchführung

Schritt 1

Alle Edukte bis auf das H₂O₂ wurden in dem Reaktor vorgelegt IT 18°C. Von dem di-Natriumhydrogenphosphat wurde nur  8.3gr zugegeben.


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Schritt 2

Das  H₂O₂ Wird langsam zugetropft, es ist stark exotherm.
Innerhalb 15 min. wird eine Temp. von 59°C erreicht. Die Mischung wird trübe. Lasse auf 50°C abkühlen.


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Schritt 3

Nun wird 6x alle 20 Min 8.3gr di-Natriumhydrogenphosphat zugegeben.

Schritt 4

Nach 2 Stunden und 20 Minuten wird 1500 ml kaltes Wasser zugegeben und 1000 ml Dichlormethan, es wird kräftig gerührt, die Phase getrennt und das DCM separat aufgefangen, die Volumenzunahme war ca. 400ml von dem gelösten Edukt und Produkt.
Es wird noch einmal mit 1000ml DCM nachgewaschen. Die vereinigten DCM Lösungen wurden mit Natriumsulfat getrocknet.

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IMG_1591.jpg (17.03 KB . 200x150 - angeschaut 1964 Mal)Das DCM wird am Roti abgezogen und der Rückstand wird fraktionierend destilliert bei einer Ölbad Temp. von 100°C und 10 mbar dies ergab eine Kopftemp. von 74°C. Nach einem Geringen Vorlauf von Styrol und etwas Styroloxid ca. 15g erhielt ich 364gr Styroloxid 88%. Laut Lit. 60%
Bei einer Temp. Von 6°C wird das Produkt leicht Trübe, da sich einige Kristalle bilden.


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Literatur Thieze Eicher S 80 Org, Chem. Grundpraktikum

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese