Synthese von Essigsäure-n-propylester

[lab-equip]

Ansatz:
18,3 g n-Propanol (^22,8 ml ^0,304 mol)
16,8 g Eisessig (^16 ml ^0,28 mol)

RG: 1 mol n-Propanol +1 mol Eisessig -> 1 mol Essigsäure-n-propylester

Theoretische Ausbeute:
0,28 mol * M(Essigsäure-n-propylester) = 100 % theoretische Ausbeute
0,28 mol * 102,131 g/mol = 28,6 g

Durchführung:

In einen 3-Hals RK werden 4 ml n-Propanol und 2 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt¹. Das restliche n-Propanol wird zusammen mit dem Eisessig in einen
Tropftrichter gegeben. Anschließend wird der RK in einem 140°C heißem Ölbad erhitzt. Nach einigen Minuten wird in den heißen RK das Gemisch aus dem Tropftrichter tropfenweise zugegeben. Man achtet dabei darauf das man eine Tropfrate von ca. 1 Tropfen pro Sekunde erreicht. Das entstanderne Essigsäure-n-propylester wird in situ abdestilliert. Nach dem kein weiteres Destillat mehr übergeht wird der Inhalt der Vorlage in einen Scheidetrichter überführt² und VORSICHTIG die verschleppte Essigsäure mit Sodalsg. neutralisiert bis das Produkt neutral reagiert. Anschließend wird der Ester mit einer 4 g Calciumchlorid*2H₂O in 4 ml Wasser Lösung vom verschleppten Alkohol gereinigt. Abgetrennt und wahweise mit CaCl₂ oder MgSO₄ getrocknet. Anschließend wird das Produkt nochmals fraktioniert.

¹ Siedesteine nicht vergessen!
² Das sollte am gleichen Tag passieren.

Anhang:
Nr.1 Apparatur
Nr.2 RK Inhalt zu Beginn
Nr.3 RK Inhalt am Ende
Nr.4 Scheidetrichter heftige Reaktion bei der neutralisation

[Phil]

Schöne Synthese gut gemacht, als Tipp, zuerst das Destillat mit Wasser ausschütteln und danach mit Soda neutral waschen, wieder mit Wasser waschen und danach mit festem Calciumchlorid trocknen. Calciumchlorid Lösung bringt nichts, das Chlorid wird eventuell vorhandenen Alkohol binden nur ob dies bei Propanol noch geht weis ich nicht. Eigentlich wird immer das teurere Produkt im Unterschuss eingesetzt, ist der Alkohol teurer wird mehr Säure verwendet oder auch da wo sonst Azeotrope entstehen können wie bei Ethanol und Ethylacetat.
Schade dass Du den Kp. vom Produkt nicht geschrieben hast so wie Brechungsindex. Warum hast du nicht mit Azeotropie gearbeitet?
Nach welcher Quelle hast Du gearbeitet? Dies währe noch wichtig zu wissen.

[lab-equip]

Kochpunkt (bp.) sowie der Brechungsindex kommt noch da ich noch nicht so weit mit der Synthese bin.

Die Synthesevorschrift ist von meinem Laborleiter, die lit. Quellen muss ich noch rausfinden.

Als kein Destillat mehr übergegangen ist habe ich in eigenregie das ölbad auf 160°C hochgedreht um noch den rest rüber zu bekommen das hat aber fast nichts gebracht. Wichtig ist auch das man nicht zu schnell das n-Propanol/Eisessig Gemisch zutropft ansonsten findet man zuviel Eisessig im Destillat wieder.

[lab-equip]

Brechungsindex vom Rohprodukt lag bei 1,3849. Anschließend wurde destilliert, am Destillationsaufsatz konnte man 97 °C (950 mbar) ablesen. Der Brechungsindex vom Endprodukt liegt bei 1,3845.

Im Anhang ist der Rückstand im Kolben zu sehen.