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Autor Thema: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?  (Gelesen 8750 mal)

Butandiolmonoacrylat

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Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« am: 03. Dezember 2013, 07:45:38 »
Hallo,

habe in der Firma eine olle Flasche Chloroform gefunden. Ein Gebinde von Merck. Auf ihr steht geschrieben: nachträgl. stabilisiert mit Spiritus.
Spiritus enthält aber Wasser. Und Wasser fördert die Bildung von Phosgen. Fängt der Ethanol das dann komplett ab oder nicht? Kann man sich bei Phosgen wagen eine Geruchsprobe zu machen oder hustet man dann direkt Blut?!
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Mephisto

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #1 am: 03. Dezember 2013, 16:49:37 »
Ethanol ist ein gängiger Stabilisator für Chloroform, neben Amylen und Isoamlylalkohol. Dabei reagiert Ethanol mit Phosgen zum Ethylchloroformiat (Chlorameisensäureethylester). Verantwortlich für die Peroxidation sind primär Luftsauerstoff und UV-Strahlung, Spuren von Wasser katalysieren die Reaktion. Du hast hauptsächlich diese Reaktion vom Chloroform zum Phosgen:


* chloroform.phosgen.peroxidation.png (2.06 KB . 327x60 - angeschaut 825 Mal)
Das HCl kannst Du leicht mit Indikatorpapier nachweisen, dann weißt Du dass Dein Chloroform schlecht ist.

Da fällt mir folgende Anekdote ein: als ich zu Beginn meiner Dissertation das Labor an der Uni übernahm, fand ich eine Weißglasflasche (!) mit einem Chloroform-DC-Laufmittel, die dort seit Jahren stand. Ich öffnete die Flasche und weiße HCl-Nebel waberten aus der Flasche. Dämpfe und Flüssigkeiten reagierten natürlich stark sauer, wie ich mit pH-Papier überprüfte. Das Zeug roch "charakteristisch" (widerlich!), aber ich habe kein Blut gespuckt :-D, um Deine Frage zu beantworten.

Mein Tipp an alle Leser: lasst niemals Eure NMR-Proben in CDCl3 lagern. Das HCl zerlegt Naturstoffe und empfindliche Moleküle und Eure Arbeit ist umsonst.
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Phil

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #2 am: 03. Dezember 2013, 19:14:02 »
hustet man dann direkt Blut?!
Nur wenn Du Lungenzüge machst oder süchtig inhalierst.  :-D
Ich bin mal durch eine Phosgen Wolke gelaufen, das schlägt Dich fast zu Boden und es ist wie wen Du an einer Flasche mit 37% HCl riechst. Wie Mephisto schon schrieb, es ist ein sehr unangenehmer Geruch und freiwillig riechst Du sicher nicht länger daran.  ;-)
« Letzte Änderung: 03. Dezember 2013, 19:17:26 von Phil »
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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #3 am: 04. Dezember 2013, 11:24:19 »
Im "Merck Index" ist ein Reagenzpapier zum Nachweis von Phosgen beschrieben:
Je 5g 4-Dimethylaminobenzaldehyd und Diphenylamin in 100ml Ethanol oder Tetra lösen. Filterpapierstreifen mit der Lösung tränken und an der Luft trocknen lassen.
Bei Anwesenheit von Phosgen verfärbt sich das Papier von Gelb nach Orange. Die Empfindlichkeit soll hoch genug sein, um damit Phosgenkonzentrationen im Bereich des MAK-Werts nachweisen zu können.

Butandiolmonoacrylat

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #4 am: 04. Dezember 2013, 20:24:58 »
Ok danke für eure wirklich ermutigenden Antworten [extase]... Ich habe wirklich großen Respekt vor diesem Gas. Also werde am Freitag mal eine Probe machen. Die Reagenzien für das Paper habe ich aber leider nicht.

Grüße

Buty
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PlanetScience

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #5 am: 04. Dezember 2013, 21:03:21 »
Der Geruch von Phosgen wird bei geringer Konzentration nicht mehr als stechend empfunden. Als geschätzter LCT50-Wert für Menschen bei Inhalation wird 500 ppm/min angegeben ("Chemical Warfare Agents - Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics", CRC Press, 2. Aufl.). Wenn man dem Stoff ausreichend lange ausgesetzt ist, wirkt er auch unterhalb der Geruchsgrenze toxisch. Sei auf jeden Fall vorsichtig.
« Letzte Änderung: 04. Dezember 2013, 21:42:44 von PlanetScience »
Mein PGP-Schlüssel; Fingerprint: 7FAF A6DF 2554 B333 E87A 88A9 259F E617 B7F7 ED6E

Florian98

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #6 am: 18. Dezember 2013, 19:28:03 »
Wird Chloroform nicht unter Wasser aufbewahrt?

Kam mir so vor, als ich kürzlich das Syntheserezept von Chloroform las.

Grüßli Flo

Heuteufel

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Re: Chloroform stabilisiert mit Spiritus?
« Antwort #7 am: 19. Dezember 2013, 19:38:16 »
Zitat
Wird Chloroform nicht unter Wasser aufbewahrt?

Kam mir so vor, als ich kürzlich das Syntheserezept von Chloroform las.

Grüßli Flo
Nein. Das herauszufinden wäre nicht sonderlich schwer gewesen.  ::-)
Außerdem hat Butandiolmonoacrylat schon auf folgendes aufmerksam gemacht:
Zitat
Wasser fördert die Bildung von Phosgen.
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A commentator on the blog "In the pipeline"