1-(4-Fluorophenyl)-2-nitro-1-buten

[Mephisto]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitro-1-buten

Quelle: selbst erarbeitet.

Es wäre trotzdem gut die Quelle anzugeben auf der die Synthese in analoger Weise basiert.

Interessant ist dann das mögliche Folgeprodukt, das fluorierte alpha-Ethylphenethylamin. Ist das ein bekanntes Halluzinogen? Ein kurzer Blick in PIHKAL brachte jedenfalls keine Antwort.

[hefefurz]

Ich würde ja auch gerne eine Quelle angeben, nur leider ist das aus so vielen Quellen (The Hive, Rhodium, CAS) zusammengetragen, dass man es eigentlich nur als Abwandlung der klassischen Henry-Nitroaldolreaktion ansehen kann. Methylammoniumacetat wurde meiner Kenntnis nach noch nicht bei der Henry-Reaktion mit 1-Nitropropan eingesetzt.
Bei dieser Synthese ging es mir darum zu zeigen, dass man auch mit höheren Nitroalkanen durchaus ansehnliche Ausbeuten erzielen kann, wenn man etwas Geduld und den richtigen Katalysator mitbringt. Das schöne an der Reaktion ist, dass aufgrund des verwendeten Katalysators keine polykondenierten Verunreinigungen in dem Maße zu erwarten sind, wie sie bei Ammoniumacetate und speziell Butylamin recht schnell beim Erhitzen gebildet werden. Des weiteren ist Methanol ein billiges und leicht recyclebares Lösungsmittel.

Interessant ist dann das mögliche Folgeprodukt, das fluorierte alpha-Ethylphenethylamin. Ist das ein bekanntes Halluzinogen? Ein kurzer Blick in PIHKAL brachte jedenfalls keine Antwort.

Die fluorierten Phenethylamine findet man in PIHKAL bis auf 2C-F praktisch nicht. Auch über das homologe 4-Fluoroamphetamin ist vergleichsweise wenig (bis auf die Behauptung der fehlenden Neurotoxizität gegenüber serotonergen Axonen) bekannt; die üblichen Quellen wie Wikipedia und die einschlägigen Foren bieten hier (bis auf ein paar Tripberichte, deren Wahrheitsgehalt schwer beurteilbar ist) wenig informativen Hintergrund.

Ich glaube kaum, dass es ein Halluzinogen sein wird, wohl eher ein SNRI mit einer MAO-inhibitorischen Komponente. Viel eher wird das reduzierte Derivat wahrscheinlich ein Stimulans mit sehr hoher Dosierung sein (>200mg), das aufgrund der Stabilität (alpha-Ethyl) gegen MAO und Hydroxylasen auch noch lange wirkt. Also nichts, was man sich einfach mal so reinpfeifen möchte. Tapfere Laborratten vor  !

EDIT: Ein bisschen stöbern in den Chemical Abstracts förderte zumindest über die unfluorierte Muttersubstanz ein paar Fakten zutage:

Dosierung der menschlichen Probanden: 0,25-0,5mg/kg KG

Wirkungen: Rededrang, Euphorie, Wohlgefühl, Freundlichkeit, gesteigerte Leistungsfähigkeit, Blutdrucksteigerung, schwache (wenn überhaupt) Pulssteigerung

Wirkdauer: Ausgeprägte Euphorie (bei 0,5mg/kg KG) für 12-16 Stunden

Nachwirkungen: "The following day the individuals complained of being very tired and without enthusiasm for effort of any kind." Wer hätte das gedacht...

(Quelle: David F. Marsh: The Pharmacological Activity of 1-Phenyl-2-Butylamine)[/i]

[schamane]

Funtioniert die Synthese auch mit 2-Nitropropan? ist deutlich billiger als 1-Nitropropan...

[hefefurz]

Funtioniert die Synthese auch mit 2-Nitropropan? ist deutlich billiger als 1-Nitropropan...

Nimm doch 3-Nitropropan, das ist noch billiger

[schamane]

aber die Ausbeute...  , irgendwer ne Aussagekräftigere Antwort?

[hefefurz]

Mit 2-Nitropropan kriegst du nicht das selbe produkt, das ist dir klar?

[schamane]

so, jetzt ist meine Frage beantwortet, hatte mich bisher nur mit ähnlichen Reaktionen mit Nitroethan und Nitromethan beschäftigt... aber denke jetzt an phenylbutylamin.

[ThJhQhKhAh]

den hersteller, der das 2-nitropropan günstiger als das 1-np anbietet, kann ich nicht finden.
das macht auch nicht viel sinn, da die synthese langwieriger für das 2-np ist.
alle gecheckten hersteller bieten das 2-np doppelt so teuer im vergleich zum 1-np an.
gilt in deutschland nicht mittlerweile das giftigkeits-symbol "T" für nitropropan ?
habe mal gelesen dass die längeren nitroalkane giftiger als die kurzen sind,
die kurzen beim erhitzen aber höher explosiv.
das ist offtopic, sorry.
schamane, schickst mir mal ne PN mit dem hersteller, den Du meinst ?

[hefefurz]

Ist das nicht ohnehin irrelevant, da es sich hier um ein ganz anderes Produkt handelt? Wie schon geklärt, war der Fragesteller nicht in der Lage, den Unterschied zwischen beiden Isomeren zu durchschauen.