Synthese von 9,10-Dibromanthracen (korrigiert)

[beni]

Selbst erdachte und erprobte Synthese
In einem Sulfierkolben(oder 3-Halskolben), der mit Rückflusskühler, Tropftrichter und KPG-Rührwerk ausgerüstet, ist, werden
15 g  Anthracen in 150 ml Chloroform vorgelegt. Unter kräftigem Rühren tropft man nun langsam 9 ml Brom zu,
wofür ca. eine Stunde benötigt wird. Nachdem etwa die Hälfte des Broms zugesetzt wurde, fällt bereits ein Teil des Dibromanthracens aus,
was das Rühren deutlich erschwert. Nach dem alles zugetropft ist wird zum sieden erhitzt bis kein Bromwasserstoff mehr entweicht,
wofür ca. 20 min benötigt wurden. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit 2x 25ml Methylenchlorid gewaschen. Hat man Anthracen p.A.
verwendet ist das Produkt genügend rein, andernfalls kristallisiert man aus Toluol um. Es wird zur Synthese von Diphenylanthracen verwendet
-gelbe verfilzte Nadeln
-Smp:218°C

[Feli]

Kann man das TCM auch durch DCM ersetzen? Und ist unbedingt ein KPG Rührer notwendig oder reicht auch ein Magnetrührer? Und wurde die Ausbeute bestimmt oder hat die Synthese wer getestet und hat die ausbeute bestimmt?

[Phil]

Und ist unbedingt ein KPG Rührer notwendig oder reicht auch ein Magnetrührer?

Wie Du gelesen hast wird das Rühren gegen das Ende erschwehrt, grundsäzlich geht ein Magnetrührer immer, die Frage ist nur ob er die nötige Kraft hat, wenn Du ein kleines MG-Stäbchen nimmst sollte es gehen eventuell auch etwas mehr Lömi.

[Heuteufel]

Schau hier: http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0207
Die nehmen CCl₄, welcher in dieser Vorschrift durch Chloroform ersetzt wurde.

The bromination takes place in the cold with separation of the sparingly soluble 9,10-dibromoanthracene; in order to prevent undissolved anthracene from becoming coated over, it is necessary to maintain vigorous stirring throughout the reaction.

1. The reaction may be carried out equally well with a larger proportion of solvent, but if less than the amount indicated is taken, difficulty may arise in stirring. Carbon disulfide may be employed instead of carbon tetrachloride, but this solvent presents no essential advantages and it is necessary to use a larger volume for the same amount of anthracene.

Wenn du Probleme mit dem Rühren hast, kannst du also einfach das Reaktionsgemisch weiter verdünnen. Denk bloß daran einen ausreichend großen Kolben zu verwenden.

wenn Du ein kleines MG-Stäbchen nimmst

Wieso ein kleines?! Nimm einen ausreichend großen Kolben und das größte Magnetrührstäbchen, das noch gut drin drehen kann - und halte den Abstand zum Magnetrührer möglichst gering. Notfalls nicht zögern mehr Lömi zuzugeben. Das klappt bestimmt! Viel Spaß und gib Acht mit den Brom- und HBr-Dämpfen! 

[Feli]

Ist DCM nicht geeignet weil sich darin das 9,10-Dibromanthracen zu schlecht löst?

[Heuteufel]

Ist DCM nicht geeignet weil sich darin das 9,10-Dibromanthracen zu schlecht löst?

Keine Ahnung, aber das könnte ein Problem sein. Ein weiteres Problem ist möglicherweise, dass das DCM unter den doch recht harschen Reaktionsbedingungen teilweise bromiert wird und dein Br₂ wegfrisst. Das Problem besteht auch bei Chloroform, aber in geringerem Maße. Kurz: Mit CCl₄ oder CS₂ klappt es sicher, ich vetraue Orgsyn zu 100 %. beni hat eine erprobte Synthesevorschrit mit Chloroform gepostet und sagt es klappt - ich glaube ihm (wenn auch etwas weniger als den Leuten von Orgsyn  ). Was ist mit DCM? Keine Ahnung - sowas kann man nur experimentell herausfinden.

[Phil]

Wieso ein kleines?! Nimm einen ausreichend großen Kolben und das größte Magnetrührstäbchen, das noch gut drin drehen kann - und halte den Abstand zum Magnetrührer möglichst gering. Notfalls nicht zögern mehr Lömi zuzugeben. Das klappt bestimmt! Viel Spaß und gib Acht mit den Brom- und HBr-Dämpfen! 

Ein kleines hat den Vorteil das man schneller rüghren kann und das es wenigerschnell aus dem Zentrum geschleudert wird.
Ich hatte oft 10 Liter Öl mit Additiven gemischt auf dem MG-Rürer, die grossen hatten immer das Problem das sie aus dem Zentrum geschleudert wurden, was bei kleinen weniger der Fall war.

[Heuteufel]

Ein kleines hat den Vorteil das man schneller rüghren kann und das es wenigerschnell aus dem Zentrum geschleudert wird.
Ich hatte oft 10 Liter Öl mit Additiven gemischt auf dem MG-Rürer, die grossen hatten immer das Problem das sie aus dem Zentrum geschleudert wurden, was bei kleinen weniger der Fall war. Augen rollen Zwinkern

Ja, das stimmt, wenn man sehr schnell rührt... wobei es auch sehr von der Geometrie des Gefässes und des Rührfisches abhängt. Naja, ich bevorzuge auf jeden Fall große Rührfische für sehr viskose Reaktionsgemische. Jeder wie er am besten zurecht kommt - das Resultat zählt.