Synthese von 1,10 Phenanthrolin

[Aqua-regia]

Hiermit veröffentliche Ich eine Syntheseanleitung von 1,10 Phenanthrolin woraus mal leicht Ferroin-Redoxindikator machen kann.

(Verzeichnung für einige Rechtschreibfehler, aber die deutsche Sprache ist nicht meine Muttersprache. Wenn man irgendwelche Fehler auftaucht, bitte mal darauf hinweisen, ich edite die gerne)

[Phil]

Gute Synthese und schön Dokumentiert, es gefällt mir.
Ich vermute dass Benzen durch Toluen ersetzt werden kann ohne grössere Einbussen der Reinheit und Ausbeuten. Hat dies schon jemand versucht?

[Heuteufel]

Sehr schön gemacht! 
Eine interessante Synthese und ein nützliches Produkt. Ich wusste schon, dass du viel Erfahrung in der präparativen Chemie hast (das merkt man ), und es freut mich endlich mal eine Synthese von dir hier dokumentiert zu sehen.
Ich habe schon lange darüber nachgedacht, diese Synthese durchführen, habe es dann aber immer wieder verschoben. Bei so einer Synthese muss man sich wirklich die Zeit nehmen alles gründlich zu planen und sauber zu arbeiten, sonst hat man sich nachher noch vergiftet. Und ein guter Abzug ist natürlich auch nötig.

Mich würde noch interessieren, wie das Recycling der Arsenabfälle im Detail verläuft.   

[Aqua-regia]

Ich habe den ganz einfach separat aufbewährt. Ich habe-   Gott sei dank - genügend Platz und  zahlreiche leere Laborflaschen. Wenn ich mal aufarbeite, werde ich eine Recyclingsreport ausarbeiten. 

[Phil]

Ich habe den ganz einfach separat aufbewährt. Ich habe-   Gott sei dank - genügend Platz und  zahlreiche leere Laborflaschen. Wenn ich mal aufarbeite, werde ich eine Recyclingsreport ausarbeiten. 

Das finde ich sehr gut und bin jetzt schon gespannt darauf.

[PlanetScience]

+1 zu Karma.

Die Synthesevorschrift wird bald wieder ergänzt.

[Aqua-regia]

Jetzt habe ich sie umgearbetet und wieder aufgeladet. Danke Phil und PlanetScience für euere Ratschläge  und Phil, deine Korrektion von meiner Rechtschreibfehler . Hoffentlich  ist die so besser geworden.

[Caesiumhydroxid]

Jetzt habe ich sie umgearbetet und wieder aufgeladet. Danke Phil und PlanetScience für euere Ratschläge  und Phil, deine Korrektion von meiner Rechtschreibfehler . Hoffentlich  ist die so besser geworden.

Naja, einige Rechtschreibfehler sind immer noch vorhanden, ich gehe aber davon aus, dass die Administratoren die beim konvertieren auf HTML korrigieren können

[Mephisto]

Da sind noch viele Rechtschreibfehler in der Vorschrift, aber so viel Eigeninitiative mit eigenem Layout, Cliparts, Fotos und Erläuterungen gefallen mir sehr gut . Besonders die Cliparts geben dem Dokument einen flotten Touch. Toll gemacht Aqua-regia.

[Heuteufel]

Bei der traditionellen Skraup-Synthese wird ja mit konzentrierter Schwefelsäure gearbeitet, die infolge ihrer wasserentziehenden Wirkung das Glycerin zum Acrolein dehydratisiert (siehe auch hier; die Chinolin-Synthese von Phil:http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1152.0.html ). Letzteres geht dann, als α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, die eigentliche Reaktion ein. Hier wird aber nur mit verdünnter Schwefelsäure, im wässrigen Milieu gearbeitet. Weiss jemand, wie man sich da den Reaktionsmechanismus vorstellen kann?

[Aqua-regia]

Ja, ich habe die Erklärung nicht exact formuliert. Verdünnte Schwefelsaure ist  ein Katalisator  (H+)    Glyzerin zum Acrolein dehydratiseren. Ich werde mal ausbessern  die Erklärung mit dieser Mechanismus

[Heuteufel]

Hmm, ich kann mir das Ganze trotzdem nicht so richtig erklären. Bei der normalen Skraup-Synthese ist es sogar wichtig, dass das Glycerin wasserfrei ist, damit man gute Ausbeuten erhält. Und um aus Glycerin Acrolein herzustellen braucht es ja auch immer ein stark wasserentziehendes Mittel. Wie kann es also sein, dass die Synthese hier im wässrigen Milieu problemlos abläuft (was sie ja ganz offensichtlich tut)?
Ist es vielleicht einfach die grosse Reaktivität des o-Phenylendiamins, die das Gleichgewicht auf die Seite der Produkte verschiebt?

Wie auch immer - in der Erklärung kann man ja auch einfach schreiben, dass das Glycerin zum Acrolein dehydratisiert wird, ohne genau auf das "Wie?" einzugehen.

(Ich will keinesfalls nerven; ich bin einfach nur neugierig )

[Aqua-regia]

Jetz habe ich die Erklärung edited und aktualisiert wieder,

[Aqua-regia]

Verbesserte Anleitung

[Heuteufel]

Hier, wie vor langer, langer Zeit verprochen, der Text in verbesserter Version (ich wollte das eigentlich per PN machen, weiss aber nicht, wie man da Dateien anhängen kann).
Synthese von Phenanthrolin-Verbesserung 2.doc (41.5 KB - runtergeladen 538 Mal)

Ich hab das ganze so verbessert, wie es mir sinnvoll erschien. Falls ich dabei den ursprünglichen Sinn verändert, was vergessen, oder Fehler eingebaut habe, so soll sich Aqua-regia frei fühlen, das wieder in Ordnung zu bringen; meine Verbesserung ist ohnehin nur ein Vorschlag und ich werde es Aqua-regia auch nicht übel nehmen, wenn er sie gar nicht berücksichtigt. Ich glaube ohnehin nicht, dass ich die Zeit haben werde noch öfters was zu verbessern...