1 mol Benzaldehyd, 1.02 mol Nitroethan, 5 g Trioctylmethylammoniumchlorid, 0.5 g Natriumhydroxid und 500 ml Wasser werden 24 Stunden lang bei ca. 20°C so gerührt, dass eine intensive Durchmischung stattfindet (vorzugsweise mit einem mechanischen Rührwerk).
Die organische Phase wird abgetrennt, die Wasserphase mehrmals mit organischem Lösungsmittel nach Wahl (vorzugsweise tert-Butylmethylether, gesamtes Volumen ca. 500 ml) extrahiert und für eine weitere Reaktion verwendet oder verworfen.
Die organische Phase wird mit den Extrakten vereinigt und wird zuerst 3-4 Mal mit Natriumdisulfitlösung, dann 3-4 mal mit konzentrierter Natriumchloridlösung gewaschen, wobei zwischendurch das gebildete, feinkristalline Addukt mehrmals sorgfältig abfiltriert und mit Lösungsmittel gewaschen wird.
Die organische Phase wird getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert, das Produkt in seiner Ausbeute und Beschaffenheit (leicht gelbliche, klare Flüssigkeit, die sich beim Erhitzen irreversibel rötlich färben kann) mit Verzückung bestaunt und in angemessenem Behältnis zur Aufbewahrung gegeben.
Ausbeute: 70-80%.
Die Verwendung anderer quartärer Ammoniumsalze ist möglich, so zum Beispiel Cetyltrimethylammoniumchlorid. Die Ausbeute ist unabhängig von der Konzentration des Katalysators, letztere bestimmt aber naturgemäß stark die Reaktionszeit.
Quelle: J. Org. Chem. 1997, 62, 425-427 (Aufarbeitung durch den Autor abgewandelt)
Thema: Phasentransferkatalys., lösemittelfr. Synthese von 1-Phenyl-2-nitropropan-1-ol (Gelesen 7108 mal)