Diskussion zu: Synthese von Phenylacetylen

[2bestyle]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von wasserfreiem Phenylacetylen


Der Rest kommt gleich, die Bilder gibts, falls das mal in die Sammlung kommt bis 15MP Auflösung.

[Mephisto]

Eine sehr schön durchgeführte und dokumentierte Synthese. Die Fotos sind klasse, besonders den Scharf-Unscharf-Kontrast beim letzten Bild finde ich ästhetisch sehr gelungen. Karma +1.

Anstatt in Deinem Text herum zu editieren, habe ich Dinge, die ich ändern würde, in folgenden Zitat markiert.

Phenylacetylen lässt sich in hoher Ausbeute durch doppelte Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1,2-Dibromphenylethan erhalten. Phenylacetylen dient als Ausgangsmaterial für Rubren.

Mechanismus: Es handelt sich hierbei um eine bimolekulare Eliminierung [E2].

Durchführung:
Zunächst werden 0,25 mol KOH abgewogen (man beachte KOH ist 85 %ig, d.h. wiege man nicht 14,0 g, sondern 16,5 g ein [besser: Klammerinhalt als Satz mit "wird" formulieren]).

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Das KOH wird mit 60 ml Triclycol [ Triglycol oder Triethylenglycol] in einen 250 ml Rundkolben überführt. Man darf kein Quecksilberthermometer als Innenthermometer verwenden [warum? --> Rücksprache][anstatt des "man"-Satzes wäre hier eine Formulierung mit "wird" besser]. Einzig ein Thermoelement in einer Glashülse ist hier verwendbar. Man erhitzt das Gemisch unter rühren auf 100 °C, wobei Braunfärbung eintritt und das KOH in Lösung geht.

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Nach dem Abkühlen werden 13,2 g [0,05 mol] 1,2-Dibromphenylethan eingewogen und in die Lösung gegeben.

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Man schließt an eine Destillationsapparatur an und erhitzt unter rühren langsam auf 200 °C.

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Die Reaktion findet unter zunehmender Braunfärbung und leichtem Aufschäumen statt. Nach etwa 40 Minuten ist sie beendet und in der Vorlage hat sich ein Zweiphasengemisch gesammelt. Die untere, wässrige Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die obere Phase wird über NaSO₄ getrocknet.

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Die wässrige Phase kann mit Ether extrahiert werden [x-mal, mit je xy ml]. Die etherische Phase wird mit der organischen Phase vereinigt. Nach dem Abtrennen des NaSO₄ destilliert man fraktionierend.

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Die Fraktion die bei 143 °C übergeht ist reines Phenylacetylen.

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Ausbeute: Die Literaturausbeute liegt bei 90 %, [4,59 g; 4,94 ml]. Da die Ansatzgröße sehr klein gewählt war, war meine ausbeute mit 75 % akzeptabel [<-- den letzten Satz würde ich als Kommentar abtrennen, gehört eher zu sowas wie "Ergebnisse und Diskussion" und nicht in eine Anleitung].

Eigenschaften: Phenylacetylen ist einge gelbliche Flüssigkeit mit schwachem nicht unangenehmem Geruch. Phenylacetylen siedet bei 143 °C und schmilzt bei -44 °C. Es polymerisiert leicht und lässt sich z.B. unter Metallkatalyse zu 1,2,4-Triphenylbenzol trimerisieren^{[bitte Quelle hierzu nennen]}.

Quelle: Organikum

[bitte so:] Quelle: Autorenkollektiv, Organikum, 2004, 22. Auflage, Wiley-WCH, Weinheim, Seite XY

Wieso sollte man kein Quecksilberthermometer benutzen? Ich habe eines, das bis 300 °C eingesetzt werden kann.

Für zukünftige Syntheseanleitungen habe ich ein PDF mit allgemeinen Hinweisen zur Textgestaltung gefunden. Das sollte sich jeder durchlesen, da es hilft den Stil etwas zu verbessern.

[2bestyle]

Ehm wenn du das Thermometer bei diesen Reaktionsbedingungen benutzt, könnte es sein, dass dadurch, dass das Glas stark angegriffen wird, das Thermometer kaputt geht. Die Temperatur an sich ist ja nicht das Problem.
Sorry für die vielen Rechtschreibfehler, war in Eile und das Hochstellen hat nicht so funktioniert wie es sollte.
So ich hab jetz die ganzen Sachen noch berichtigt, die Quellen mach ich morgen *tired*

[cogere]

hast du das 1,2-Dibromphenylethan gekauft oder selbst aus Styrol und Brom synthetisiert ?
alternativ könnte man auch von Zimtsäure ausgehen.

[Phil]

Aha, man sieht die neue Kamera. Gut gemachte Photos. Die Synthese ist auch gut Gelungen. Gratuliere.

hast du das 1,2-Dibromphenylethan gekauft oder selbst aus Styrol und Brom synthetisiert ?

Er hatte sie sogar gepostet. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,832.0.html

[2bestyle]

Aha, man sieht die neue Kamera. Gut gemachte Photos.

Naja wirklich gut sind die Fotos nicht, da ich noch zu wenig Erfahrung mit meiner DSLR hab. Außerdem Fehlt mir noch ein Stativ, sodass ich immer mit entweder recht hohem ISO oder mit offener Blende Fotographieren muss um die Belichtungszeit niedrig zu halten.

alternativ könnte man auch von Zimtsäure ausgehen

Ich fand, dass Zimtsäure zu schade dafür ist. Mit Styrol kommt man denke ich billiger und einfacher weg.

Anstatt in Deinem Text herum zu editieren, habe ich Dinge, die ich ändern würde, in folgenden Zitat markiert.

Okay ich habe versucht alles nach deinen Wünschen zu ändern. Dass man Mengenangaben mit einem Leerzeichen absetzen soll, solltest du noch in das pdf. aufnehmen.

[Mephisto]

Wie ich sehe, hast Du die meisten Korrekturvorschläge übernommen. Ich lasse Deine Anleitung noch ein paar Tage hier, bevor sie dann aus "Synthese-Diskussion" nach "Synthese-Anleitungen" zu den anderen korrigierten Anleitungen verschoben wird. Ich hatte heute Zeit eine HTML-Datei für die statische Synthesensammlung daraus zu machen:

www.lambdasyn.org/synfiles/phenylacetylen.htm

Dass man Mengenangaben mit einem Leerzeichen absetzen soll, solltest du noch in das pdf. aufnehmen.

Das PDF ist nicht von mir, sondern ein Leitfaden einer Universität zum Erstellen von Protokollen in der Chemie (ursprünglich hier zu finden: http://userpage.chemie.fu-berlin.de/~tlehmann/protokoll-bm.pdf).

[cogere]

@Mephisto
ich finde es sollte dann aber auch der vollständigkeithalber der hier im forum unter "Synthese-Diskussion" bereits vorhandene syntheseweg für das als ausgangsstoff verwendete 1,2-Dibrom-1-phenylethan in die "Synthese-Anleitungen" aufgenommen werden : http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,832.0.html

[Mephisto]

@Mephisto
ich finde es sollte dann aber auch der vollständigkeithalber der hier im forum unter "Synthese-Diskussion" bereits vorhandene syntheseweg für das als ausgangsstoff verwendete 1,2-Dibrom-1-phenylethan in die "Synthese-Anleitungen" aufgenommen werden : http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,832.0.html

Da stimme ich Dir zu. Diese Syntheseanleitung "hatte Glück" während der Feiertage hier eingestellt worden zu sein, sodass sie nach gut 24 h komplett durchgesehen und korrigiert war. Im Bereich Synthese-Diskussion warten noch viele Synthesen darauf.

Damit sprichst Du ein Defizit des Forums an. Zwar konnten wir dieses Jahr einen deutlichen Zugewinn an Nutzern, Besuchern und Synthesen verzeichnen, allerdings fehlt uns noch ein fähiger Moderator, der uns hilft solche Korrekturen wie in diesem Thread durchzuführen. Daher suchen wir schon seit einiger Zeit einen Moderator, der aber nicht wie wir Administratoren bereits in eine Vollzeittätigkeit eingebunden ist und etwas Freizeit mitbringt.

PS: Falls dieser jemand das gerade liest und denkt man spräche genau von ihm, sollte er nicht zögern sich bei mir zu melden .

[2bestyle]

PS: Falls dieser jemand das gerade liest und denkt man spräche genau von ihm, sollte er nicht zögern sich bei mir zu melden

Hm ich mache dieses Jahr Abi, nächstes Jahr dann Zivildienst, da hätte ich schon Zeit mich auch um sowas zu kümmern, falls gewünscht.

solche Korrekturen wie in diesem Thread durchzuführen

Eigentlich hätte ich beim hochstellen viele Fehler durch "saubereres" Arbeiten vermeiden können. So viele Korrekturvorschläge sollten die Ausnahme bleiben. Allderdings darf die Anforderung für eine gepostete Synthese auch nicht zu hoch sein, damit die Motivation mancher "Autoren" nicht darunter leidet, dass entweder ständig berichtigt, oder missachtet wird.

[hefefurz]

Allderdings darf die Anforderung für eine gepostete Synthese auch nicht zu hoch sein

Ähem. Orthographisch richtige Beiträge sollten das Minimum sein, das kann man auf JEDEN Fall erwarten! Falls jemand an Legasthenie leidet, kann das offen angesprochen und entsprechend berücksichtigt werden.

[2bestyle]

Ich habe nochmals etwas zu dieser Synthese zu bemerken. Für einen großansatz Phenylacetylen habe ich eine andere Methode erprobt, die meiner Meinung nach deutliche Vorteile gegenüber der vorherigen hat. Und zwar wird die Reaktion hier in Methanol durchgeführt, sie geht schnell und ohne größere Schwierigkeiten. Bei Interesse setze ich dieses als alternative Methode hier hoch.

[2bestyle]

Synthese von Phenylacetylen:

Durchführung:

72 g [1,29 mol] Kaliumhydroxid werden mit 72 ml Methanol in einem Rundkolben gemischt und unter Rückfluss gekocht. Über den Kühler (Liebigkühler verwenden) werden nun in kleinen Portionen 72 g [0,27 mol] Dibromstyrol hinzugegeben. Nachdem die Zugabe beendet ist wird noch weitere 30 min gekocht. Anschließend wird das nun zweiphasige Gemisch abgekühlt und in 300ml Wasser gegossen. Die obere organische Phase wird abgetrennt. Die wässrige Phase wird 3 mal mit je 50 ml Ether gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat oder Kaliumcarbonat getrocknet und der Ether wird abgezogen. Der Rückstand wird der fraktionierenden Destillation unterworfen. Die bei 63-66°C  [53mbar] übergehende Fraktion wird aufgefangen. Die Literaturausbeute beträgt ~60%.