Ethenylbenzol lässt sich leicht mit elementarem Brom zu 1,2-Dibrom-1-phenylethan umsetzen. Dieses kann man durch Eliminierung zu Phenylethin umsetzen.
Mechanismus: Ethenylbenzol bildet greift mit dem π-Elektronensystem ein Brommolekül an, worauf sich Bromid abspaltet und ein cyclisches Bromonium-Ion bildet. Das Bromidion greift nun das Bromoniumion Antiperiplanar an und bildet analog zur Ringöffnung an Oxacyclopropanen das entsprechende 1,2 Dibromaddukt.
Durchführung:
In einen 250ml Dreihalskolben mit Tropftrichter Rückflusskühler und Innenthermometer werden 56ml [0,49 mol; 51g] frisch destilliertes Styrol vorgelegt. Dazu werden 60ml ethanolfreies Chloroform hinzugegeben. Diesen Kolben platziert man auf einen Magnetrührer mit Eisbad oder eine Eis-Kochsalzkältemischung.
Es werden 78,5g Brom [0,49mol ; 25ml] in einen Mischzylinder eingewogen und mit 25ml Chloroform vermischt. Das Gemisch gibt man in den Tropftrichter. Daraufhin tropft man das Brom derart zu, dass die Temperatur zwischen 0 und 5 Grad zu Beginn und bis 10 Grad zuletzt liegt.
Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch zunächst bei Normdruck destilliert um Chloroform zu entfernen. Dann legt man ein Vakuum von 100mbar an und steigert die Badtemperatur von vorher 90 auf nun 110 Grad. Langsam senkt man den Druck bis auf 19mbar und steigert die Badtemperatur erst bis auf 150 dann auf 160°. Die Fraktion ab 133 Grad wird aufgefangen, sie kristallisiert schon in der Vorlage oder im Kühler. Die Küwasserzufuhr muss sofort unterbrochen werden, da das Produkt sonst den Kühler verstopft.
Ausbeute: Die Literaturausbeute beträgt 90% d.Th, die gemessene beträgt
Eigenschaften: Man erhält weiße Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 74° aufweisen. Das Produkt reizt die Haut, man sollte immer mit Handschuhen arbeiten.
Quelle: Organikum
Thema: 1,2-Dibrom-1-phenylethan (Gelesen 10278 mal)
