Synthese von 3-Formylindol

[Wo_wohnt_dein_Haus]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 3-Formylindol

Tolle Synthese!
Wie funkioniert der Reaktionsmechanismus? Ist DMF Dimethylfuran oder Dimethylformamid?
Ist es auch möglich Thionylchlorid einzusetzen?
Die Bilder sind zwar gut, aber ich finde es fehlt eines vom Endprodukt!

[Hyperion]

Danke fuer die schoene Synthesebeschreibung!
Ein Foto des Endprodukts waere in der Tat super!
Koenntest Du auch auf weitere Reaktionsmoeglicheiten mit dem Endprodukt hinweisen?

PS.: DMF ist natuerlich Dimethylformamid, die Reaktion wuerde wohl kaum mit einem Furanderivat funktionieren. Das geht auch aus dem Pdf (oben von Kanonenfutter angefuegt) hervor.....naechstesmal nachschauen!!

[Kanonenfutter]

Tolle Synthese!
Wie funkioniert der Reaktionsmechanismus? Ist DMF Dimethylfuran oder Dimethylformamid?
Ist es auch möglich Thionylchlorid einzusetzen?
Die Bilder sind zwar gut, aber ich finde es fehlt eines vom Endprodukt!

Hi,

der Mechanismus ist zunächst die Bildung eines Komplexes von POCl3 mit DMF und dann die elektrophiele Substitution am Indol. Durch die Hydrolyse wird der Rest des Komplexes zerstört und über bleibt -CHO.

[Mephisto]

Es wäre schön wenn die Synthese ihren Weg in die Synthesesammlung finden würde.

Deine Synthese hat den Weg in die Sammlung gefunden. Wirklich sehr gute Arbeit – vorbildlich . Hier der Link zur HTML-Version Deiner Anleitung:

www.lambdasyn.org/synfiles/indol-3-carbaldehyd.htm

Weitere Aufnahmen in die Synthesensammlung muss ich leider noch längere Zeit vor mir her schieben (leider habe ich nicht mehr die Zeit, wie früher).

PS: Ein Foto des Produktes kann ich, falls vorhanden, schnell nachtragen.

[Kanonenfutter]

Danke Mephisto.
Bild vom Produkt kommt wahrscheinlich am WE.