Acetylierung - Was lief schief?

[poweronoff86]

Hallo,

ich bin neu hier im Forum. Vielleicht kann mir jemand helfen.

Ich habe versucht das Hauptalkaloid einer bestimmten Pflanze, welches mir als Salz vorlag zunächst als Base auszufällen. Dies habe ich mit einer 10% Ammoniak-Lsg. versucht. Es fiel nach langsamen zutropfen auch ein Niederschlag aus. Diesen haben ich gefiltert und getrocknet. Anschließend wollte ich mit Essigsäureanhydrid acetylieren, als Lösungsmittel wurde Benzol benutzt. Die Mischung färbte sich nach 3 Stunden Sieden unter Rückfluss rötlich-braun. Nach dem Abkühlen sollte das Endprodukt mit Hilfe von Natriumcarbonat wieder aus Base ausfallen, aber das gewünschte Endprodukt kam leider nicht dabei raus.

Wenn jemand Rat weis was ich falsch gemacht habe, bitte eine PM schreiben. Ich danke euch schon jetzt.

Greetz
poweronoff86

[bombjack]

Sorry....da gehen alle Warnlampen an......plus das eine Internet-Suche (Hint: Researchgate.net) die Fragen beantworten dürfte.

bombjack

[Jazzy]

Puh, das ist knifflig. Eine Möglichkeit ist, dass das Alkaloid während der Acetylierungsreaktion zerstört wurde und somit nicht mehr in der Lage war, auszufällen. Ein weiterer möglicher Grund könnte sein, dass das Neutralisierungsmittel Natriumcarbonat nicht ausreichend genug war, um das Endprodukt auszufällen.