Synthese von Diethylamin

[sphnx]

Moin Leute!

Ich bin neu hier im Forum und verglichen mit der Mehrheit der User hier ein blutiger Anfänger.
Zum Sommer hin möchte ich wieder mein Labor aufbauen und mich direkt an ein paar kleinen Projekten versuchen.

Unter anderem möchte ich DiEthylamin herstellen; Die deutsche Wikipedia spricht von Ammoniak und EtOH, die englische sagt was von AlO als Katalysator. Detaillierte Synthesen konnte ich nicht wirklich finden.

Könnt ihr mir ein paar Tipps bezüglich der Synthese geben? Insbesondere wie ich den Stoff reinige und eine Vergiftung durch TriEthylmain etc vermeide

btw. Ich würde mich freuen, nach Abschluss dieser Sachen Anleitungen und Bilder beizusteuern, an wen wende ich mich da am besten?

[Phil]

Hallo shinx cool dass Du bei uns bist.
Du kannst die Beiträge und bilder direkt hochladen, z.B. Synthesediskussion, Beitrag schreiben, versuche es mal als test ohne den testlauf hoch zu laden.

[synthon]

So giftig ist Triethylamin dann auch wieder nicht. Die Synthese aus Ammoniak und Ethen wird kaum heimlabor-geeignet sein, je nach vorhandener Ausrüstung.

Wofür brauchst du das Diethylamin denn?

[sphnx]

Sorry, meinte Ethanol.

Das DEA ist eines der vielen Zwischenschritte auf einer langen Reise nach DET-HCl. Ob ich auch nur ansatzweise da hin komme, steht noch in den Sternen. Die ganzen Synthesen sehen zumindest spannend genug aus, als das ich sie mal ausprobieren möchte.

[synthon]

A. Shulgin beschreibt in TIHKAL auf Seite 396ff (Synthese #3) den Weg über (u.a.) Diethylamin und Indol. Wasserfreies Arbeiten (und Inertgas) notwendig. Wenn man nicht trocken arbeitet, gibt es wohl hydrolyse-bedingte Verluste. Viel problematischer als Di/Triethylamin finde ich schon in Schritt 1 das Oxalylchlorid. Ekliges Zeug. Diethylamin und Triethylamin sind gut handhabbar. Da bei der Synthese von Diethylamin auch Triethylamin und das bei Raumtemperatur weitestgehend gasförmige Ethylamin entstehen, darf man sich die Aufreinigung schon vorher überlegen. Derartige Basischemikalien werden in professionellen Laboren dazugekauft, das kocht niemand selbst.

Der alternative Syntheseweg über (u.a.) Indol und Ethylbromid ist etwas weniger anspruchsvoll. Allerdings wird das Salz als instabil beschrieben und einen Kugelrohr-Ofen hat sicherlich auch nicht jeder.

Mit organisch-präparativer Erfahrung, sauberen/trockenen Chemikalien und guter Ausrüstung sind beides Synthesen, die ich schon fast als trivial bezeichnen würde, aber für ein Heimlabor durchaus unüberwindbare Hindernisse darstellen können.

[Serotoninhemmer]

Wenn ich Diethylamin bräuchte, und das billig, wäre mein Ansatz folgender:

Dann würde ich mir ein DEET haltiges Repellent in der Apo kaufen (z.B. NoBite 50 %). Das Deet isolieren/ in der alkoholischen Lösung (in Monoethylenglycol wär drastischer) mit 20 % NaOH (vielleicht KOH nötig (drastischer)) refluxieren, Sre/Base extraktion, fertig.

(Theorie, müsste man halt praktisch versuchen und schauen obs geht)

@synthon: zur Verwendung fällt mi eig. nur ein bestimmtes Derivat einer bestimmten Säure ein (deshalb muss man ja auch tausende Zettel unterschreiben wenn man DEA kaufen will), aber bei sowas scheitert ein Anfänger sicher.

MfG

[sphnx]

"Oxalylchlorid. Ekliges Zeug."
Ich hätte gerne versucht Oxalsäure mit Thionylchlorid umzusetzen, ich nahm an, das wäre noch "relativ" unproblematisch; magst Du deine Einschätzung erläutern?

@Serotoninhemmer
Also da bin ich aber skeptisch

[Kanonenfutter]

Oxalylchlorid ist eine stechend riechende, farblose Flüssigkeit die an der Luft raucht. Meiner Einschätzung nach aber nicht viel unangenehmer als SOCl2 oder SO2Cl2.
Die Säurehalogenide gehören sicherlich nicht zu den angenehmsten Chemikalien, aber man kann ohne große Probleme damit umgehen (eine gute Belüftung ist wichtig).

[Sir_Humphrey]

Mir ist gerade eingefallen das du auch über Acetaldehyd das gewünschten Amin erhalten könntest, theoretisch.

[BillyShears]

Diethylamin kann (wie andere Alkyl- und Arylamine) durch Ethylierung von Ethylamin mit Acetonitril mit Rh/C und Wasserstoff hergestellt werden. Ist vielleicht etwas unpraktikabel, weil Rh/C teuer und selten ist; dafür sind die N,N-Dialkylierungen mit Pd/C schon deutlich interessanter.

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/ob/c1ob06303k/unauth#!divAbstract