Methylthio- statt Methoxy mit DMS?

[Nitromethan]

Hallo!
Was macht man wenn man aus einer OH-Gruppe eine Methylthio Gruppe machen möchte?
Für Methoxygruppen nimmt man einfach DMS+KOH, wenn man Methylthio- haben möchte, reicht es einfach das KOH wegzulassen?
Habe keine Ahung wie der Reaktionsmechanismus aussieht, bin deshalb mit dieser Fragestellung überfordert!
Cya

[hefefurz]

Habe keine Ahung wie der Reaktionsmechanismus aussieht, bin deshalb mit dieser Fragestellung überfordert!

Die Frage ist grenzwertig, daher mal was zum Nachdenken: Was wird deiner Meinung nach von Dimethylsulfat übertragen, und wozu dient KOH?

[Mephisto]

@Nitromethan: Die Denkanstöße sind ganz nützlich. Zeichne dann den Alkohol und das DMS und Du wirst die Lösung selbst finden. Übrigens kannst du Thiole bzw. genauer gesagt Thiolate tatsächlich mit DMS methylieren.

[Nitromethan]

OK! Erstmal danke! Leider habe ich keinen Ansatz wie ich aus OH SH machen soll....

[Cuny]

OK! Erstmal danke! Leider habe ich keinen Ansatz wie ich aus OH SH machen soll....

Direkt soll es zwar durch Katalyse von Al2O3 mit H2S gehen, aber der normale Weg zum Thiol ist die Umsetzung eines Halogenids mit einem Metallhydrogensulfid wie NaSH.

LG Cuny