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  • 06. Februar 2025, 23:28:14

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Autor Thema: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure  (Gelesen 16946 mal)

synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #15 am: 02. Juni 2016, 18:46:44 »
Die ganze Löslichkeits-Kiste ist etwas verzwickt, da gibt es auch ganz komische Effekte - das Schöne an der Chemie ist, dass man es auch einfach ausprobieren kann.

Vielleicht kommt das hier für dich infrage, ist aus dem einen Wikipedia-Artikel:
Zitat
Extraktion wird vor allem bei Blütenölen praktiziert. Dazu werden die Pflanzen in ein Lösungsmittel, meist Hexan gelegt, das alle löslichen Aromastoffe, auch Wachse und Farbstoffe entzieht. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert. Zurück bleibt eine wachsartige Masse, die mit Alkohol nochmals extrahiert oder destilliert wird
Statt Hexan würde ich vielleicht Heptan oder Pentan nehmen. Hexan ist gesundheitlich doch eher bedenklich.

Freut mich, wenn es dich weiterbringt :)

magictrips

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #16 am: 02. Juni 2016, 20:20:03 »
Und das unschöne an der Chemie ist, das es anscheinend immer anders ist und es tausende Dinge gibt, die man mit in Betracht ziehen muss....
Alleine schon S/B-Extraktionen.... beim einen Alkaloid klappts, beim anderen nicht, weils zu empfindlich ist oder warum auch immer....
dann diese Geschichte mit den Isomeren.....
Naja und ausprobieren ist schön, man sagt ja "Probieren geht über Studieren"... nur wenn man nicht weiß, was man da tut und was es für Wechselwirkungen geben kann und wenn man keine Möglichkeit zur Analyse hat tappt man so ein bischen im Dunkeln......

Ich habe ne zeitlang mit Wundbenzin extrahiert und danach mit Ethanol, aber ich kann dieses Zeug nicht leiden, da das schneller verdampft, als mir lieb ist ....
Und an reines Hexan, Heptan und Pentan kommt man ja auch nicht sooo einfach/günstig ran....

Aber wo wird das denn so gemacht ? ist eine Extraktion mit CO2 oder Butan oder halt eien Wasserdampfdestillation nicht effektiver/günstiger ?

synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #17 am: 02. Juni 2016, 20:31:20 »
Überkritisches CO2 erfreut sich einiger Beliebtheit: https://de.wikipedia.org/wiki/%C3%9Cberkritisches_Kohlenstoffdioxid (Entkoffeinierung von Kaffee z.B.)

Eine Wasserdampfdestillation erfordert die Handhabung von Wasserdampf, einige ätherische Öle können auch durch Lösungsmittel-Extraktion gewonnen werden, das ist schon recht gut handhabbar. Im Labor und im industriellen Maßstab sehe ich da keine Probleme. Ein Hobbylabor kommt da u.U. schnell an seine Grenzen.

magictrips

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #18 am: 02. Juni 2016, 21:47:19 »
Ja aber, eine Wasserdampfdestillation hat doch wesentliche Vorteile ?
keine potentiell gesundheitsschädlichen Stoffe wie zB Hexan...
Wasser ist sehr günstig...
es sind quasi nur wenige Schritte nötig und man hat reine ätherische Öle ohne Verunreinigungen, wie Chlorophyll, Wachse, Proteine usw usw

in welchem Fall wäre denn die Methode mit Hexan/Ethanol von Vorteil ? so ein schwarzes zähflüssiges "Wachs" bzw Öl ist doch nicht so toll, wie reine ätherische Öle ? oder gibts "ätherische Öl", die man per Wasserdampf nicht extrahiert bekommt ?

kann man nicht auch einfach die Kräuter im Vakuum kochen (so das die ätherischen Öle verdampfen) und diese dann kondensieren ?

Wenn man CO2 verwendet um Kaffee zu entkoffeinieren, entnehme ich mal daraus, das CO2 auch gewisse Alkaloide löst ?

Was auch sehr genial ist, ist die Extraktion per Ultraschall, aber ich befürchte mal, so ein Handgerät hat man sich nicht mal ebenso zusammenprogrammiert......

für ein GC gibts ja eine Anleitung zum selber bauen und auch schon Mini-GC für ca. 3000€....

und was ich auch sehr genial finde ist das hier:
http://www.golem.de/news/scio-spektrometer-fuer-die-hosentasche-1404-106173.html

synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #19 am: 03. Juni 2016, 15:00:28 »
Wasserdampf muss man eben erst erzeugen, das ist schon recht energieaufwändig. Wasser hat eine sehr hohe Wärmekapazität. Im Vergleich dazu: geschlossene Apparaturen, ein paar Euro für Lösungsmittel, die man im Vakuum gut wieder entfernen kann - ist immer eine Gesamtkostenrechnung. Ebenso wie die Erzeugung von Druckluft oder Vakuum großtechnisch weder trivial noch kostengünstig ist, je nach Applikation.

So detailiert kenne ich mich in der Gewinnung von ätherischen Ölen auch nicht aus, würde aber schon davon ausgehen, dass ein gewisser Teil per Wasserdampfdestillation gewonnen wird. Mal ein paar Beispiele:
https://de.wikipedia.org/wiki/Orangen%C3%B6l#Orangen.C3.B6l.2C_s.C3.BC.C3.9F (Kaltpressung)
https://de.wikipedia.org/wiki/Campher#Gewinnung_und_Darstellung (Partialsynthese)
https://de.wikipedia.org/wiki/Echter_K%C3%BCmmel#Inhaltsstoffe (Wasserdampfdestillation)
https://de.wikipedia.org/wiki/Neroli#Herstellung (Extraktion möglich)
https://de.wikipedia.org/wiki/Terpentin%C3%B6l#Herkunft (sonstige)

Mit Ultraschall kann man recht viel machen. Ultraschall-Sonden sind nur entsprechend teuer. Welches Verfahren unter welchen Gesichtspunkten überlegen ist, ist sicherlich eine Einzelfallentscheidung.

Mini-Analytik kann man schon für relativ wenig Geld machen. Je komplexer die Anforderungen, desto teurer die Instrumente.

magictrips

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #20 am: 03. Juni 2016, 15:20:30 »
also wenn wir jetzt mal davon ausgehen, das man die LMs zurückgewinnen möchte,
muss man, wie du schon geschrieben hast die Energiekosten für die (Vakuum)Destillation mit in die Rechnung einbeziehen....

Geht eine Wasserdampfdestiation eigentlich auch im Vakuum ? oder werden dann bestimmte ätherische Öle nicht "mitgerissen" ?

Du kennst kein konkretes Beispiel, wo man eine Hexan/Ethanol Extraktion einer Wasserdampfdestillation vorziehen würde, wenn man jetzt mal die Kosten usw unberücksichtig läßt ? Also wenn es nur um den zu gewinnenden Stoff geht ?

Ich glaub es gibt ja auch ein paar "Stoffe", die man per Wasserdampfdestillation nicht extrahiert bekommt ?
Welche Lösemittel werden denn bei Trägerdampfdestillationen eingesetzt ? Ging das theoretisch auch mit Ethanol um zB Minzöl zu gewinnen ?

Kennst du noch weitere Sachen aus dem Bereich der "Mini-Analytik" ?
Ich hätte zB gern ein GC oder Spektrometer, aber bisher waren alle zu teuer aus diese Smartphonegeschichte....

synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #21 am: 03. Juni 2016, 16:05:29 »
Kenne Wasserdampfdestillation nur bei Normdruck. Geht ja um die Substanzen, die per Wasserdampf mitgerissen werden und nicht um Siedepunkte.

Konkrete Beispiele für die Extraktion gibt es in der Naturstoffindustrie. Es gibt genug Substanzen, die sich per Wasserdampf nicht (sinnvoll) isolieren lassen. Bei hydrolyseempfindlichen Verbindungen ist heißer Wasserdampf kontraproduktiv.
Kenne großtechnische Verfahren, gerade zur Gewinnung von Arzneimitteln aus Pflanzen eigentlich nur als (dis)kontinuierliche Extraktion. Wasserdampf bei ätherischen Ölen, aber von der Öl-Branche bin ich zu weit weg.

Der Trägerdampf soll die jeweiligen Substanzen mitreißen, bei Wasser ist die ggf. eintretende Phasentrennung gut zur Abtrennung. Wenn man hinterher im Endeffekt einen ethanolischen Extrakt hat, den man aufarbeiten muss, kann man sich den Trägerdampf sparen und gleich mit Ethanol extrahieren.

Zur Mini-Analytik kenne ich sonst nicht viel... eben irgendwelche Kleinprojekte, was man so per Google findet. Selbstbau-Photometer irgendwelcher Aquarianer, Geigerzähler per Smartphone-Kamera und solche Sachen.
Im professionellen Bereich stellen sich derartige Probleme nicht, kenne dementsprechend auch nur große, teure Geräte.

magictrips

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #22 am: 03. Juni 2016, 16:21:09 »
Stimmt schon, aber bei vermindertem Druck, verdampft das Wasser ja auch ehr.........

Bei Alkaloiden funktioniert die Wasserdampfdestillation generell nicht oder ?


"Der Trägerdampf soll die jeweiligen Substanzen mitreißen, bei Wasser ist die ggf. eintretende Phasentrennung gut zur Abtrennung. Wenn man hinterher im Endeffekt einen ethanolischen Extrakt hat, den man aufarbeiten muss, kann man sich den Trägerdampf sparen und gleich mit Ethanol extrahieren."

Das stimmt schon, aber würde man jetzt zB Ethanol verwenden und dieser würde zB die ätherischen Öle lösen und mitziehen, da ja der gemeinsame Siedepunkt gesenkt wird, würden doch dennoch einige Sachen zurückbleiben, die man bei einer normalen Extraktion mit Ethanol mitextrahieren würde !?
Den Ethanol könnte man dann abdestillieren und hätte ein reineres Produkt, als mit einer Ethanolextraktion.....
Wasser wäre natürlich vorteilhafter, deswegen die Frage, ob es sowas in der Praxis gibt ?
Irgendwelche Verbindungen, die man mit Ethanoldampf erheblich besser lösen kann, als mit Wasserdampf ?

Dieser Artitikel läßt jedenfalls vermuten, das es da noch andere "Träger" als Wasser gibt:
https://de.wikipedia.org/wiki/Tr%C3%A4gerdampfdestillation

synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #23 am: 03. Juni 2016, 17:40:58 »
Verminderter Druck ja, aber Vakuum und Wasserdampf... https://de.wikipedia.org/wiki/Tripelpunkt
Irgendwann entsteht kein Dampf mehr... mir persönlich ist Wasserdampfdestillation unter vermindertem Druck noch nie zu Ohren gekommen. Ein anderer Träger als Wasserdampf ist mir bisher noch nicht begegnet, auch eine etwas intensivere Recherche brachte keine Resultate. Es wird immer erwähnt, aber nie ein Beispiel gegeben.

Man muss auch die Dampfdrücke der beteiligten Komponenten betrachten... die Physik setzt da schon Grenzen:
Zitat
Bei einer Trägerdampfdestillation wird eine niedriger siedende Komponente in der Regel in das Lösungsmittel eingeleitet, deren Partialdruck sich zum Partialdruck der höhersiedenden Komponente addiert, sodass das Gemisch eher siedet. [...] Nicht alle wasserunlöslichen Stoffe sind so destillierbar. Stoffe, die so destillierbar sind, bezeichnet man als wasserdampfflüchtig. Die Siedetemperatur des heterogenen Gemischs liegt immer unter 100 °C. Die Ursache hierfür ist, dass der Gesamtdampfdruck nicht ineinander lösbarer Gemische sich aus der Summe der Partialdrücke der Komponenten, unabhängig von ihrem Stoffmengenanteil, ergibt. Dadurch liegt der Gesamtdampfdruck immer über dem Dampfdruck des Wassers, der es bei 1013 mbar bei 100 °C sieden lässt, somit muss die Siedetemperatur immer unter 100 °C liegen.
https://de.wikipedia.org/wiki/Wasserdampfdestillation#Verfahren

Etwas modifiziert:
http://ijseas.com/volume2/v2i2/ijseas20160249.pdf
Etwas veraltet, aber prinzipiell denkbar: Extraktion mittels Perforator

Zur Extraktion von Alkaloiden:
http://intranet.tdmu.edu.te.ua/data/kafedra/internal/pharma_1/classes_stud/en/pharm/prov_pharm/ptn/Pharmacognosy/3-d%20course/21.%20Chemical%20analysis%20of%20MPM%20alkaloids.files/image016.gif
https://www.researchgate.net/post/Can_anyone_help_me_in_finding_any_appropriate_method_for_alkaloid_extraction
http://image.slidesharecdn.com/alkaloidsars-130906230907-/95/alkaloids-ars-10-638.jpg?cb=137850899
Säure-Base-Extraktion, auf die eine oder andere Art und Weise...

Heutige Anwendung z.B. zur Gewinnung der entsprechenden Alkaloide aus Mohnstroh:
http://e-collection.library.ethz.ch/eserv/eth:20873/eth-20873-02.pdf (ab Seite 18)
Sicherlich wird man heute das Benzol durch andere Lösungsmittel ersetzen.... im Anhang noch Auszüge aus dem passenden Kapitel des Buches "Naturstoffe der chemischen Industrie" von Bernd Schäfer.

Reihenfolge:

* mohn1.png (1126.86 KB . 1078x624 - angeschaut 780 Mal)
* mohn2.png (808.2 KB . 606x898 - angeschaut 776 Mal)

magictrips

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #24 am: 03. Juni 2016, 20:43:50 »
ich möchte mich nochmal bei dir bedanken, für diesen Nachholkurs in Sachen Chemie !  ::-)

"Ein anderer Träger als Wasserdampf ist mir bisher noch nicht begegnet, auch eine etwas intensivere Recherche brachte keine Resultate. Es wird immer erwähnt, aber nie ein Beispiel gegeben. "

ebn.............  :-[


Diese PDF kenne ich, das ist eine von den "nostalgischen" Synthesevorschriften, die ich meinte (;

schön das du ausgerechnet Mohn als Beispiel genommen hast.........

mit der Verarbeitung von Mohn hatte ich mich mal sehr intensiv beschäfftigt (;

bietet sich aber auch als sehr gutes Beispiel an (bzw zum üben), da es gut beschrieben/ersforscht ist und es da ein paar ganz interessante Möglichkeiten gibt......

zB

das Ausfällen der Mekonsäure....

"durch Veresterung von Morphin mit Nikotinsäure statt Essigsäure erhält man dann statt Heroin Nicomorphin"

oder das:
"Hr. Dr. Mohr, Professor in Coblenz, hat der British association for the advancement of science ein Verfahren, das Morphium von Narcotin und allen anderen fremdartigen Substanzen zu trennen, mitgetheilt, welches im Wesentlichen darin besteht, es in überschüssigem Aezkalk aufzulösen und mit Salmiak niederzuschlagen. "

die Weiterverarbeitung zu Apomorphin....

oder natürlich die böse Acetylierung....

und die noch bösere Umwandlung zu Desomorphin....

dann die Weiterverarbeitung von Thebain zB zu Buprenophin....

die Umwandlung von Codein zu Morphin mit Pyridin.....

usw usw....... find das grade für Anfänger sehr gut geeignet, weils halt zahlreiche Möglichkeiten gibt und kaum Unklarheiten.......schade das es hier in der BRD (und wahrscheinlich auch in fast allen anderen Ländern) "unerwünscht" bzw "verboten" ist....

naja wie auch immer........

was ich auch sehr interessant finde, ist die Auftrennung von Naturstoffen, mit verschiedenen Lösemitteln........

ich hab leider nicht sehr viel Anung von Berechnung im Bereich der Chemie, aber kann man durch Berechnung oder den Aufbau eines Moleküls sagen, was in welchen Lösemittel löslich ist ?
bzw wie stelle ich das an ? ist das "einfach" oder erfordert das viel Hintergrundwissen ?


synthon

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Re: Pflanzenextrakt + Phosphorsäure
« Antwort #25 am: 03. Juni 2016, 21:19:18 »
Sehr gern :)

Arthur Heffter hat wohl bei der Isolation von Meskalin verschiedene Extrakte eingeworfen, bis er die Fraktion mit der wirksamen Substanz gefunden hatte. Albert Hofmann hat zur Entdeckung des Psilocybin Papierchromatogramme ausgeschnitten und getestet... zur Testung solcher Substanzen sind Tierversuche wertlos, das hat die Geschichte gezeigt. Phantastica von Louis Lewin oder LSD, mein Sorgenkind von Albert Hofmann sind spannende Bücher. Ebenso wie PIHKAL und TIHKAL von Alexander Shulgin.

Das Löslichkeitsverhalten einer Substanz ist eine höchst komplexe Angelegenheit. Man kann mit hohem Aufwand sicherlich Berechnungen durchführen ("computational chemistry"), normalerweise werden Löslichkeiten empirisch ermittelt. In der Naturstoffchemie sind solche Angaben zumindest in einer frühen Stufe eher nutzlos, da ein Lösungsmittel normalerweise nicht nur eine Substanz aus der Pflanze, sondern gleich relativ viele Substanzen löst. Je selektiver ein Lösungsmittel, desto besser, und es gibt auch empirische Ansätze, das vorherzusagen, aber so richtig gute Sachen konnte mir da noch niemand zeigen. Es gibt ein System namens PRISMA oder so, welches irgendwie ideale Lösungsmittelgemische ermitteln soll... hab dazu aber leider keine näheren Informationen, und Google schweigt sich auch aus. Wenn man einen Naturstoff isolieren will, wird man sinnigerweise einen Gesamtextrakt herstellen und sich dann z.B. anhand der verlinkten Schemata entlang hangeln. Möchte man nicht umständlich immer und immer wieder kristallisieren (fraktionierte Kristallisation, verschiedene Salze und Derivate bilden etc., Kristalle unter dem Mikroskop aussortieren...), wie die Forscher vor den Zeiten der Chromatographie, kommt früher oder später schon eine chromatographische Auftrennung ins Spiel. Die Herausforderung ist dann, den Extrakt so zu optimieren, dass möglichst wenig Komponenten auf der Säule landen und dann eine möglichst gute chromatographische Trennung hin zu bekommen.