1,4-Benzochinon zersetzt sich zu was?

[Phil]

Ich habe altes Benzochinon das schwarz wurde, nun ist die Frage was ist dabei entstanden? Es sieht fast aus wie Kohlepulver.

[cogere]

c) Weiterreaktion des p-Benzochinons
Es fällt auf, dass die Entwicklerlösungen nach kurzer Zeit dunkel werden. Das stört die Entwicklung, weil man die Bildwerdung nicht richtig verfolgen kann. Was für Reaktionen laufen da ab?
Zunächst bildet sich erst einmal ein Molekülkomplex aus Hydrochinon und Chinon, das Chinhydron (-> Versuch). Diese Substanz ist dunkelgrün gefärbt und flockt bei hoher Konzentration sogar aus.
Ein kleiner Teil des p-Benzochinons polymerisiert zu den entsprechenden Huminsäuren, die die häufig verwendeten Entwicklerlösungen braun färben und ebenfalls ausflocken können.  Dabei spielt auch der Luft-Sauerstoff eine wichtige Rolle.

http://www.chemieunterricht.de/dc2/foto/foto-entwsubst.htm

Ich denke das Luftsauerstoff und Luftfeuchtigkeit beim Benzochinonpulver das gleiche bewirkt wie in der Entwicklerlösung, nur etwas langsamer.
Zum aufreinigen würde ich es lösen, und versuchen mit Aktivkohle aufgeschwemmt es zu filtrieren.

[Phil]

Danke Cogere ja das währe möglich, das es sich so zersetzt hat, ich werde es in Toluol lösen und mal sehen was passiert. eventuell kann ich es einfach abfiltrieren und das gebildete Hydrochinon, sofern dies entstanden ist wieder in Benzochinon verwandeln. Danke für den Hinweis.

[Heuteufel]

Hmm, war das Benzochinon in einer Braunglasflasche, oder dem Licht ausgesetzt? Die Photolyse von Benzochinon in Gegenwart von Wasser ist bekannt (J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (12), pp 3549–3559) und liefert unter anderem Hydrochinon, welches mit dem Benzochinon das intensiv schwarze Chinhydron bildet (sowie weitere komplexere Produkte). Mein Benzochinon steht im dunkeln und gut verschlossen, und es ist noch immer knallgelb (vermutlich auch nicht so alt, wie deins).

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Danke Cogere ja das währe möglich, das es sich so zersetzt hat, ich werde es in Toluol lösen und mal sehen was passiert. eventuell kann ich es einfach abfiltrieren und das gebildete Hydrochinon, sofern dies entstanden ist wieder in Benzochinon verwandeln. Danke für den Hinweis.

Ich weiß nicht, ob das soviel bringt. Die Aufreinigung durch Sublimation klappt sehr gut. Vielleicht ist die Verunreinigung auch nicht so schlimm und man kann das Produkt einfach so verwenden. Mach mal ne DC.

Ich denke das Luftsauerstoff und Luftfeuchtigkeit beim Benzochinonpulver das gleiche bewirkt wie in der Entwicklerlösung, nur etwas langsamer.
Zum aufreinigen würde ich es lösen, und versuchen mit Aktivkohle aufgeschwemmt es zu filtrieren

Die Entwickerlösung ist aber Hydrochinon, das beim Entwickeln zum Benzochionon oxidiert wird. Natürlich ist dann Hydrochinon als "Verunreinigung"/Edukt da und es bildet sich schwarzes Chinhydron.

[Phil]

Es war originalverschlossen und von Licht geschützt, nun sublimieren kann ich mal versuchen, danke für die Idee