Isolierung von Silymarin aus Silybum marianurn?

[Silias]

Moin Moin,
Erst mal Schönen Letzten Weihnachtsfeiertag!
So Ich Würde gern Stoffgemisch Silymarin Isolieren und es dann noch Zerlegen in Silichristin, Silibinin, Isosilibinin und Silidianin.
Weiß jemand Wie es geht?
Ich weiß nur das sich Silibinin in Essigsäureethylester und Aceton Löst.
So dann guten Rutsch!

[synthon]

1) Silymarin
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15054277
http://inquiry.uark.edu/issues/v03/2002a13.pdf
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24895445

2) vermutlich Säulenchromatographie oder "traditionelle" aufwändige Techniken der Naturstoffchemie (frakt. Kristallisation, ausfällen als verschiedene Salze bzw. Verbindungen usw.)

Denke, du solltest dich mal in einer Uni-Bibliothek o.ä. umsehen und ein wenig Literaturrecherche betreiben. Die Isolation solcher Naturstoffe ist sicherlich schon beschrieben worden. Kenne als Standardvorgehen die Anreicherung der zu isolierenden Substanzen in einem Gesamtextrakt und dann die Auftrennung in die Einzelkomponenten per chromatographischer Trennung (Flash, präp. HPLC usw. - ist aber nichts fürs Heimlabor).

[Heuteufel]

Ich könnte schwören, ich hätte in irgend einem Buch eine detaillierte Vorschrift gehabt, und ich hatte sogar mal Disteln gesammelt, aber ich finde es nicht wieder. 

So dann guten Rutsch!

Danke!

[lab-equip]

Hallo,

also ich habe gerade in der Apparatur in der ich auch Crocin aus Safran Extrahiert habe eine Extraktion mit Mariendistelsamenpulver am laufen. Meine Recherche hat ergeben das Methanol und Aceton gleich schlechte Lösungsmittel sind und das nur Ethanol noch schlechter ist. Ein gutes Lösungsmittel wäre dagegen DMSO aber durch den hohen Siedepunkt unbrauchbar in einer einfach Soxhlet-Apparatur.

Angaben ohne Gewähr ich bin mir nicht 100% sicher aber das Verhältnis stellt es trotzdem gut dar:
EtOH: 0,1 mg/ml
MeOH oder Aceton: 0,5 mg/ml
DMSO: 20 mg/ml

Wegen der Toxizität von Methanol habe ich mich dann für Aceton entschieden. Zusätzlich ist vielleicht zu sagen das die konzentration von Silibinin auch im Extrakt (Früchte/Samen) mehr als bescheiden ist. In meinen Extratkionshülsen befinden sich 148,8 g Mariendistelsamenpulver und ich erwarte nach der umkristallisation aus EtOH ca. 100 - 1000 mg des Gemisches Silibinin A + Silibinin B.

[Phil]

Etwas ungewöhnlich aber man könnte den Soxhlet auch im Vakuum betreiben, so währe der kp. von DMSO wesentlich tiefer.
Bei 10 mm/Hg ist der Kp bei 68°C

[lab-equip]

Die Frage ist nur wie sinnvoll das ist wenn der Gehalt an Silibinin bei 0,1 - 1% des Pflanzenmaterials liegt.

Vielleicht sollte ich noch dazu sagen das ich in 3 Soxhletextraktoren zu je 100 ml parallel extrahiere. Somit hoffe ich das ich das ganze Silibinin extrahiert bekomme.

[lab-equip]

So das Aceton wurde gestern abdestilliert wobei ein Rückstand mit 2 Phasen über geblieben ist. Der Rückstand hat über Nacht auch den restlichen Geruch von Aceton verloren. Die obere Schicht fast klar, farblos und die Untere trüb und rot ölig. Ich bin dann auf die Idee gekommen das ganze in Ethanol zu kochen einen Laborlöffel Aktivkohle zuzugeben um das rote Öl wegzubekommen und das ganze heiß durch einen Faltenfilter zu filtern. Das Ergebnis das ich mir ausgemalt habe war eine klare Lösung aus der ich durch einengen farblose Kristalle/Feststoff bekomme tatsächlich kam nur das rote Öl durch den Filter und wie es kälter wurde verstopfte es zusammen mit der Aktivkohle den ganzen Filter. Falls diesen Versuch jemand anders noch macht würde ich empfehlen die obere Schicht abzudekantieren da das rote Öl in der Kälte im Gegensatz zu der oberen Schicht sehr träge ist.

Anhang

Nr.1 Kolbeninhalt ohne Aceton
Nr.2 Nach dem kochen mit Ethanol und Aktivkohle

[Phil]

Es währe auch möglich gewesen die Kohle unter rühren in den Kolben zu geben und danach filtrieren.
Aber Du hast es gut gemacht und danke für den Tipp das hilft sicher.

[lab-equip]

Ich habe über einen Tropftrichter das Ethanol zugegeben anschließend habe ich gewartet bis es aufgehört hat zu sieden und habe die Aktivkohle zugegeben und erneut bis zum sieden erhitzt und es siedend in den Filter geleert.

[Silias]

WoW!
Auf Grund von Krankheit war ich lange nicht im Forum, aber ich bin immer wieder überrascht wie Super das Forum ist!
Die Antworten Freuen mich!
lab-equip hat sich da wirklich Mühe gemacht.
Ich werde mich bald auch mal daran machen.
Lg Silias