2,5-Dimethoxybenzaldehyd Synthese?

[Dithmarscher]

Hallo!
Wie kann man 2,5-Dimethoxybezhaldehyd herstellen? Hat jemand ne Vorschrift oder es schonmal gemacht?

Evtl. Paracetamol verseifen, mit HCl+NaNO2 verköcheln und iwi Methylieren?
Oder von 1,4-Dimethoxybenzol per Vilsmeier-Formylierung?

Für beides habe ich leider keine Vorschriften etc. und da ich Ferien habe, habe ich auch keinen Zugriff zur Literatur!

EDIT: Habe gerade gegoogelt und um die nächste Frage vorweg zu nehmen, wir nehmen gerade S(E) Reaktionen in der Schule durch und ich sollte mir ne Synthese aussuchen die ich durchführen soll, und da es ein durchaus interessanter Stoff ist habe ich mich für diesen entschieden! Ich weiß dass er auch frei käuflich ist!

[Jackal]

Also wen du OMe-Gruppen einführen willst kann ich dir eine williamsonsche ethersynthese  vorschlagen, die methylierung ervolgt dann da mit Methyliodid an eine phenolische gruppe bzw an eien deprotonierte phenolische gruppe  in Natriummethanolat als Medium, ich hab des gelcihe mit einer Ethoxy-Gruppe in Ethanolat gemacht. geht echt gut, musste nur 6h abreagieren^^

Ich hab einige in meiner literatur gefunden nur kann ich des erst später schreiben bis bald

[Dithmarscher]

Danke! Freu mich schon drauf!

[Jackal]

Eine genaue synthese vorschrift hab ich ned gefunden, aber so ca die reaktionszeiten kann ich dir vllt schreiben muss nochmal schauen was des organikum sagt und meine aufschriebe aus der ausbildung mal durchsehen.

[Jackal]

ok also ich hab mal nachgeforscht, aus diversen doktorarbeiten habe ich nichts genaues herausbekommen, da die wichtigen mir leider nicht zugänglich sind ausserhalb des campusnetzes. es tut mir leid. was ich gefunden hab ist folgendes , aber des wird dir nur vllt was bringen, und es ist auch keine S_E, aber naja wenn dir es gelingt das chlor durch eine forlmyl gruppe zu ersetzen dann kansst des verwenden.
gruß

hier zwei ansatzmöglichkeiten: schau was du draus machen kannst

[hefefurz]

Noch einfacher:

Hydrochinon + Trimethylphosphat -> Dimethoxybenzol
Dimethoxybenzol + POCl3 + DMF (oder NMFA) -> 2,5-Dimethoxybenzaldehyd

alternativ:

Hydrochinon + Glyoxylsäure + Schwefelsäure -> 2,5-Dihydroxymandelsäure
2,5-Dihydroxymandelsäure + CuSO4 + O2 -> 2,5-Dihydroxybenzaldehyd
2,5-Dihydroxybenzaldehyd + Trimethylphosphat -> 2,5-Dimethoxybenzaldehyd

[Jackal]

hmmm die einführung von MeO-gruppen über das trimethylphosphat kannte ich noch ned.

[hefefurz]

hmmm die einführung von MeO-gruppen über das trimethylphosphat kannte ich noch ned.

Siehe Lambdasyn-Synthesenarchiv, "3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd".

[Jackal]

  oh :- D übersehen

[Nitromethan]

Vielleicht kann man es aus 1,4 Dimethoxybenzen herstellen (recht günstig)

[hefefurz]

Vielleicht kann man es aus 1,4 Dimethoxybenzen herstellen (recht günstig)

lesen hilft

[GelöschterBenutzer]

Diesen hier:

http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/toluhydroquinone.html

Fand ich auch noch als recht interessanten Ansatz.

[Nitromethan]

Also müsste man nur p-Nitrobenzaldehyd mit HCl und Al verkochen?

[Peter]

Hier finden sich ein paar Synthese-Vorschriften:
http://psychedelichosting.info/Ionium/Rhodium/chemistry/25-dimethoxybenzaldehyde.html

[GelöschterBenutzer]

Ich weiß nicht, wie es mit der Ausbeute bei der Reimer Tiemann Reaktion aussieht ich glaube im Organikum stand auch drinne, dass es dabei schnell zu Polimerisationsreaktionen kommt. Ich könnte mir aber gut vorstellen, dass man das Toluhydroquinone (KA, wie das auf deutsch heißt) chloriert und mit Urotropin zum Aldehyd umsetzt, welches man nur noch methylieren muss.