An welchem Stickstoff entsteht das Salz?

[Xaver S.]

Hallo zusammen,

Angenommen, ich löse das im Anhang angefügte Molekül in einer 0.1%-igen TFA Lösung. Welches Stickstoff reagiert hier zum Salz? Ich habe von mir aus leider keine Anhaltspunkte, von denen ausgehend ich zu einer Lösung kommen würde, wäre also für gedankliche Anstöße sehr dankbar 

Gruß,

Xaver

Editiert von Mephisto: Da das Word-Dokument nur die Strukturformel enthielt, habe ich die Struktur ohne Word-Hülle hochgeladen, sodass sie für jeden gleich sichtbar ist.

[Noxxic]

Hej Xaver,

das N-Atom des Tetrahydropyridin-Ringes ist hierbei das basischste Zentrum. Dieser Ring ist nicht aromatisch - es liegt ein cyclisches, tertiäres Amin vor. Die N-Atome im aromatischen Triazolopyridin-Ringkomplex besitzen demgegenüber eine viel geringere Basizität. Dies ist auf die sp2-Hybridisierung der lone-pairs, der N-Atome, im Triazolopyridin zurückzuführen. In diesem Ringkomplex wird quasi Elektronendichte vom N-Atom weggenommen, durch den Einfluss des aromatischen Ringes.

Grüße, Noxxic