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Autor Thema: Acetaldehyd aus Ethanol und KMnO4  (Gelesen 5160 mal)

Hansi

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Acetaldehyd aus Ethanol und KMnO4
« am: 29. April 2013, 22:03:11 »
Hi,
ich benötige für einen Grignard eine größere Menge Acetaldehyd. Ich hatte schonmal gelesen, dass dies durch Oxidation von Ethanol mit KMnO4 möglich ist.
In einem Reagenzglas habe ich auf ein KMnO4/H2SO4(konz.) Gemisch Ethanol gegeben, wobei eine stark exotherme Reaktion stattfand. Es ist auch ein Gas entwichen. Da das Reagenzglas nicht wärmer als ca. 40°C war, bin ich mir sicher, dass Acetaldehyd entwichen ist.
Jetzt würde ich folgenden Aufbau für die Synthese versuchen:
In einem Kolben lege ich H2SO4/KMno4 vor und gebe durch einen Trpftrichter 96% hinzu. Den Kolben kühle ich, so dass dieser eine Temperatur von ca 35-40°durC hat.
Anschließend leite ich das entstehende Gas durch 2 Trockentürme (gefüllt mit NaOH) um die wahrscheinlicherweise ebenfalls entstandene Essigsäure zu neutralisieren, sowie durch einen 3 Trockenturm, gefüllt mit einem Trockenmittel um das Aldehyd zu trocknen.
Dieses würde ich dann direkt in das Grignard-Reagenz leiten?

Eine Frage auf die ich bei dieser Geschichte leider keine sichere Antwort weiß ist, welche Mengen ich an Ethanol/KMnO4/H2SO4 benutzen muss.
Ist folgende Reaktionsgleichung richtig?
             CH3-CH2OH + KMnO4 + H2SO4 --> 2CH3CHO + 2H2O + 2MnO2 + 2K2SO4 

Phil

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Re: Acetaldehyd aus Ethanol und KMnO4
« Antwort #1 am: 29. April 2013, 22:59:51 »
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Hansi

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Re: Acetaldehyd aus Ethanol und KMnO4
« Antwort #2 am: 30. April 2013, 12:25:47 »
Ja, aber da wird Dichromat benutzt und ich komme an giftige Chemiekalien leider nicht so einfach ran. Außerdem habe ich schon eine hohe Menge KMnO4 hier.
« Letzte Änderung: 30. April 2013, 12:29:36 von Hansi »

HardChemistryStudent

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Re: Acetaldehyd aus Ethanol und KMnO4
« Antwort #3 am: 01. Mai 2013, 01:37:07 »
Der Ertrag mit KMnO4 ist idR bei sowas schei*e - es ist zu unselektiv. Ob das Acetaldehyd direkt verwendbar sein wird ist fraglich - würde es nochmal durch ne Kolonne jagen etc..
Ob NaOH zum trocknen optimal ist ist auch fraglich (Disproportionierung etc.) - würde eher CaCl2 nehmen (bindet auch EtOH und nicht nur H2O!)

Die genauen Verhältnisse sind imho nicht so wichtig - ich würde dafür sorgen, dass der Alkohol immer Überschuss vorliegt und das Ethanal immer möglichat direkt abdestilliert wird - also eher das Ethanol vorlegen und dann KMnO4/H2SO4 reintropfen oder ähnlich.

Was benutzt du als Ethanol-Quelle? Spiritus? Das könnte störende Unreinheiten mit sich bringen. Würde evtl. vorher das auch nochmal über NaOH rückflussieren etc.
« Letzte Änderung: 01. Mai 2013, 01:40:39 von HardChemistryStudent »