Mit NO2 aktivierte C=C-Doppelbindung mit Natriumborhydrid reduzieren?

[terminator6696]

Hallo,
bin gerade neuling im Forum geworden.
Habe auch gleich eine Frage, zu der ich sonst nirgendswo eine passende Antwort gefunden habe:
Kann man mit Natriumborhydrid C-C-Doppelbindungen die eine konjugierte aktivierte Gruppe hat, wie z.B. NO2 reduzieren?
Habe auf Wikipedia gelesen, dass das mit LAH geht. Aber ich hab schon lange im I-net gestöbert, aber leider nichts
zu meiner Frage gefunden.
Hoffe jemand kann mir helfen?
Hab auch schon im Organikum gelesen. Leider habe ich dort auch nichts brauchbares gefunden.
Vielen Dank schon mal.
lg Termi

[Kanonenfutter]

Hi,

ja diese DB können mit NaBH4 reduziert werden. Also KÖNNTEST du auch damit 1-Phenyl-2-nitropropene und ~ethene zu den jeweiligen Nitroalkanen reduzieren.

Willkommen im Forum.

[Kluu]

War ja klar, dass das Richtung iwas "illegalem" (klar, Phenylnitropropen is ned illegal, einiger verwandte Substanzen schon) geht ... hab das Gefühl damit wird im Forum recht liberal umgegangen. Woran liegt das eigentlich? Hab nichts dagegen, sowas finde ich auch immer wieder mal interessant, in anderen Foren wird bei sonem Thema aber gleich der Banhammer geschwungen.
Hast du eigentlich mal im Rhodium-Archiv geschaut? ... Kann auch irgendwo in PiHKAL gewesen sein, aber ich meine schon mehrfach auf die Verwendung von NaBH₄ in dem Zusammenhang gestoßen zu sein.

[hefefurz]

Zum Speed kochen brauchts aber durchaus etwas mehr als NaBH4...von daher

[PlanetScience]

Ich halte es nicht für meine Aufgabe (und bin auch nicht in der Lage) zu prüfen, ob hier jemand gegen Gesetze verstößt. Das für sich selbst zu prüfen ist Aufgabe eines jeden Benutzers, s. Vereinbarung bei der Registrierung.

Wenn aus dem Beitrag klar wird, dass es sich tatsächlich ohne Zweifel um illegale Aktivitäten handelt, so kann das natürlich nicht toleriert werden. Bis das Gegenteil erwiesen ist gehe ich allerdings von der Unschuldsvermutung aus.

[terminator6696]

Hallo zusammen,
vielen Dank erstmal für die Antwort.
Zu den Anderen Schreiber:
Ich habe nicht vor irgendetwas "verbotenes" zu machen!
Ich hätte die Frage auch so formulieren können, ob das reduzieren mit Pt und H2 auch geht?
Aber jeder weiß das des geht? Was hättet ihr dann geschrieben?
Außerdem hat mich nur die Oxidationskraft interessiert, ob das NaBH4 des wirklich schafft?
Hab mal den Prof. gefragt, der meinte das es gehen müsste, was sich aber nicht sicher.
Aber wenn hier jemand schreib, dass es gehen würde, dann wäre ich für eine Adresse,
wo man das nachlesen kann sehr erfreut, da ich nichts gefunden habe.
Außerdem habe ich jetzt mal eine FRAGE????
Wie hätte ich den das NaBH4 bekommen sollen? Schon mal darüber nachgedacht?
Vielen Dank
Termi

[Kanonenfutter]

Außerdem hat mich nur die Oxidationskraft interessiert, ob das NaBH4 des wirklich schafft?
...
Außerdem habe ich jetzt mal eine FRAGE????
Wie hätte ich den das NaBH4 bekommen sollen? Schon mal darüber nachgedacht?

Hi,

zum einen ist das die REDUKTIONskraft Diese kann man mit verschiedenen Tricks sogar noch steigern, so dass funktionelle Gruppen reduziert werden die mit reinem NaBH4 nicht angegriffen werden würden.
Zum zweiten ist es kein Argument "ich bekomme das nicht". Es gibt genug Leute die in der Uni etwas "finden", bei zwielichten Händlern bestellen oder kennen der einen kennt etc.

Das soll nun kein Anschiss oder dergleichen sein ! Nur ein Hinweis.

[Mephisto]

Hinweis bzgl. Off-topic: Ich selbst empfinde es sehr störend, dass die Frage nach der Reduktionskraft von NaBH4 wieder einmal in eine Nachstellung über eine mögliche illegale Anwendung abgleitet. Allen denen es immer unter den Nägeln brennt und die mit Fragen wie "Du machst doch was illegales?" oder "Kochst Du Speed?" auf eine sachliche Frage reagieren, sei gesagt dass dieses Verhalten nicht nur sinnfrei ist, sondern auch ernsthafte Fragensteller vergrault. Daher bitte mehr on-topic bleiben!

[Phil]

Ich finde es auch schade, wenn nun bei fast allem immer der Mahnfinger kommt. Es währe schön wenn dies gebremst wird.
Da in diesem Forum das Klima bis jetzt gut ist, währe es schön wenn es so bleibt. Sollte Jemand etwas illegales machen, gibt es genügend Infos an der Uni usw. So hätte also jeder eine Chance etwas Illegales zu machen. Aber wie Mephisto schon sagt, gute Themen würden vergrault werden.

[vrex2]

Ich fühl mich hier auch recht wohl. Geh mal auf chemikalien.de, wenn die den Braten riechen, was sehr schnell geschieht da viele Profis dort rumhängen - sofort gibts böse Kommentare und Mecker.
Ansonsten sind rhodiumshive.com, wetdreams.ws und noch einige recht gut. Aber keine deutschen foren.
Allerdings müssen wir uns auch selbst schützen, da Foren auch schnell mal dichgemacht werden. Wo die Grenze liegt, sollte in den AGB's geregelt sein.
-vrex

[ethanol]

Ich hoffe mal ich habe das jetzt richtig verstanden und es erwünscht ist was sachliches zum Thema beizutragen anstatt irgendwelche Vermutungen aufzustellen.
NaBH4 alleine kann die C-C-Doppelbindungen reduzieren, um aber funktionelle Gruppen zu reduzieren brauchst du eine NaBH4/Metallsalz Mischung. Zb NaBH4/CuSO4.

Hier eine PDF Datei zu dem Thema ;
nabh4-cuso4 reduktion.pdf (131.75 KB - runtergeladen 1305 Mal)


Editiert von Hyperion:

Bitte, das ist NaBH4 und nicht Nabh4, und CuSO4 und nicht Cuso4. Das ist keine chemische Spiesserei, sondern Notwendigkeit!