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Autor Thema: Säure/Base Extraktion - Reaktionsgleichungen  (Gelesen 11723 mal)

B.-Nature

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Säure/Base Extraktion - Reaktionsgleichungen
« am: 17. Februar 2009, 11:40:46 »
Guten Tag.

Ich habe eine Frage und es wäre nett, wenn sie mir jemand beantworten könnte. Es geht um eine Säure/Base Extraktion und die Reaktionsgleichung dazu.

Als Beispiel nehme ich Coca-Blätter mit dem Wirkstoff Kokain (C17H21NO4).

Die Blätter werden zerrieben und in eine Schüssel mit Wasser gegeben.

Nun kommt etwas Säure hinzu...welches Atom oder Molekül verbindet sich mit welchem Atom oder Molekül von der Säure?

Reaktionsgleichung = ...........................


(Nun werden die Öle, Fette, Harze etc. mit einem unpolaren Lösungsmittel entfernt.)

Nun wird z.B. eine Base, angenommen Natriumhydroxid im Überschuss dazugeschüttet...welches Atom oder Molekül verbindet sich mit welchen Atomen oder Molekülen von der Base?

Reaktionsgleichung = ...........................


Nun wird HCL zu der Alkaloidbase hinzugegeben, damit es ein Salz wird....welches Atom oder Molekül verbindet sich mit welchen Atomen oder Molekülen von der Salzsäure?

Reaktionsgleichung = ...........................


Wird dabei nicht auch wieder Natriumchlorid gebildet, gemischt mit dem Alkaloidsalz?

Vielen Dank im Vorraus


B.-Nature

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Re: Säure/Base Extraktion - Reaktionsgleichungen
« Antwort #1 am: 17. Februar 2009, 17:38:11 »
Hi,

das ist alles sehr simpel. Das Kokain (als ALKAloid, also eine Base durch die Aminfunktion) wird durch die Säure in ein Salz (Ammoniumion statt Amin nun !) überführt.
C17H21NO4 + HCl ---> C17H22NO4Cl
Beim entfetten etc. löst sich nun dieses Salz NICHT mehr in den organischen Lösungsmitteln die zum entfetten benutzt werden.
Wenn du nun eine Base zur entfetteten Lösung gibst, wird das Ammoniumion (KokainxHCl) wieder zum freien Amin:
C17H22NO4Cl + NaOH  ---> H2O + NaCl + C17H21NO4

"Wird dabei nicht auch wieder Natriumchlorid gebildet, gemischt mit dem Alkaloidsalz?" <= NaCl wird gebildet s.o, aber kein AlkaloidSALZ ! nur die freie Base.

B.-Nature

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Re: Säure/Base Extraktion - Reaktionsgleichungen
« Antwort #2 am: 17. Februar 2009, 21:48:58 »
Vielen Dank für deine Antwort, Kanonenfutter!

Jetzt verstehe ich schon mehr!

Was mich auch interessieren würde:

Wieso verbindet sich das Chlorid-Ion von der Salzsäure (es ist ja, denke ich, negativ geladen) mit dem Kokainmolekül? ...vielleicht wäre eine Reaktionsgleichung, mit den Ionenladungen, sinnvoll.

Vielen Dank


B.-Nature

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Re: Säure/Base Extraktion - Reaktionsgleichungen
« Antwort #3 am: 18. Februar 2009, 08:44:52 »
Nun ja, der ehemalige Amin-Stickstoff ist nach der Protonierung zum Ammoniumion geworden und du hast etwas der Art: R'R''R''NH+, also eine Positive Ladung und da das Chlorid Cl- diese ausgleichen muss / kann tut sie das auch.
Es sei noch dazu gesagt das es sich nicht wirklich verbindet ! Es handelt sich hierbei "nur" um Ionische Wechselwirkungen ! Also wie im vorigen Post schon gesagt, ein Salz !