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  • 09. Dezember 2024, 15:04:53

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Autor Thema: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd  (Gelesen 9580 mal)

kwecksilber_klaus

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http://www.lambdasyn.org/synfiles/pr400-184.htm

Diese Syntheseanleitung ist fehlerhaft. Versetzen des methanolischen Filtrates mit Natriumhydrogensulfitlösung führt zur Bildung und evtl. Fällung des Disulfitaddukts mit dem 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd. Folglich ist dies das isolierte Produkt, aus welchem erst durch Behandlung mit Säure oder Lauge 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd freigesetzt werden kann.

PAC

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Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
« Antwort #1 am: 29. Juli 2016, 10:26:10 »
Die Vorschrift ist wohl eine Übersetzung aus Synthetic Communications Volume 28, Issue 24, 4629-4637  DOI:10.1080/00397919808004528
Dem Original ist zu entnehmen, dass man tropfenweise nur soviel Natriumhydrogensulfitlösung zugeben soll, bis das unreagierte Iod vernichtet wurde.

Mephisto

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Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
« Antwort #2 am: 29. Juli 2016, 14:14:07 »
Vielen Dank für den Hinweis. Ich werde den Fehler zeitnah korrigieren.

@PAC: Da hast Du aber schnell reagiert. Danke Dir für die Quelle, das spart mir Recherche-Arbeit. ;-) Karma +1.
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alphysist

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Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
« Antwort #3 am: 17. Oktober 2021, 13:05:22 »
spricht irgendetwas dagegen, das auch mit elementarem Brom zu versuchen?

Salpeter

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Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
« Antwort #4 am: 08. August 2024, 01:32:46 »
Die Bromierung gelingt ebenfalls selektiv mit Br2. Eine elegante Methode ist die Verwendung von NBS zur para-ständigen Halogenierung. Besonders bei Reaktionen im halbmikro-Maßstab lassen sich hierbei die Reaktionsäquvalente komfortabler einbringen.