Kommentare zur Synthese von Perylen

[PlanetScience]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von Perylen


Das sieht ja schon sehr hübsch aus. Weitere Bilder kannst du einfach in einem zweiten Beitrag anhängen. Du kannst auch einen Teil deines Textes in den zweiten Beitrag hineinkopieren und dann die Bilder im Text an passenden Stellen einfügen.

[Hyperion]

Was ist der Mechanismus der Entfernung von den Me Schutzgruppen mit AlCl₃ (Nebst der Friedel Crafts Reaktion die gleichzeitig stattfindet?)?

[2bestyle]

Das habe ich mich auch schon gefragt. Leider habe ich keinen Zugang zum Orginal Text von Alois Zinke und seinen Kollegen. Ich glaube aber, der Mechanismus ist nicht aufgeklärt.

[Phil]

Hallo 2Bestyle
Eine schöne Synthese die Du gemacht hast, wieviel Zeit hatte es Dich gekostet?
Nachtleuchtende Stoffe sind enorm interessant und finden in der Technik immer mehr Anwendung.

[PlanetScience]

+1 zu Karma.

Ganz am Ende deines ersten Beitrags beziehst du dich auf einen Anhang, der nicht da ist ("[ Anhang ungültig oder nicht vorhanden ] ").

[2bestyle]

So ich hab norhmal drüber geschaut, findet ihr noch einen Fehler? Ich überseh da gerne mal was... 
Die Synthese hat ungefähr 1 Woche gedauert, die einzelnen Schritte waren aber recht fix zu machen. Eigentlich gelungen was den Aufwand anbetrifft. Wenn man den Preis von Perylen bedenkt, lohnt sich der Aufwand bei größerer Ansatzgröße schon wirklich.

[Phil]

5MG Kosten 256.00 Euro
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=de&N4=61678|SIGMA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC

[Kanonenfutter]

Naja da hast du dir aber nicht gerade den günstigsten Anbieter rausgesucht.
Acros bietet die Chemikalie für 23 € / 1 g an.
http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=CatalogSearch&SearchString=13007


Trotzdem lohnt sich der Aufwand und man lernt noch was dabei

[cogere]

Sehr schöne Synthese ! aber wäre es nicht einfacher direkt von Naphthalin anstatt von Naphthol auszugehen und dieses mit AlCl3 direkt zum Perylen umzusetzen ? man würde sich so den einsatz von dimethylsulfat ersparen.
vorrausgesetzt man hat Naphthalin zur verfügung.
laut literatur handelt es sich hierbei um die "Scholl Reaktion"

[2bestyle]

Ich habe das gelesen, dass das gehen soll, allerdings nicht bei belastbaren Quellen sprich bei Wikipedia. Ich habe keine Vorschrift dafür gefunden, wäre aber natürlich sehr erfreut, wenn so eine gefunden werden würde.
Schaut mal hier wurde in einem anderen deutschen Forum darüber diskutiert:
http://forum.chemikalien.de/perylen-t15053-15.html

[cogere]

hier eine anleitung aus dem "Bulletin of the Chemical Society of Japan" zur Perylen synthese :

http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=41&noissue=11&startpage=2789&lang=en&from=jnlabstract

[2bestyle]

Hm ziemlich interessant, jedoch würde ich fast behaupten, meine Synthese ist die einfachste von allen. Ich meine man braucht keine besonderen Chemiekalien usw. Ich habe das Perylen übrigens aus Benzol umkristallisiert und bronzefarbene Blättchen erhalten!
Wenn ich einen größeren Ansatz mache, werde ich genau auf Ausbeuten usw achten, um meine Route mit den anderen vergleichen zu können.

[Mephisto]

Zinke et al. stellte aus dem BINOL direkt 1,12-Dioxyperylen her und setzte es mit Zink/Zinkchlorid zum Perylen um. Der Methylether wurde nicht hergestellt, sodass kein Dimethylsulfat zum Einsatz kam. Ich hab Dir mal den Artikel (A. Zinke et al., Monatshefte für Chemie, 1936, 67, 196-202) per Email geschickt, 2bestyle. Gerade weil das eine sehr gute Hobbylabor-Synthese ist, wäre der Verzicht auf DMS wünschenswert. Vielleicht kannst Du Deine Synthese kurz um Zinkes Weg ergänzen.

Die Fluoreszenz einer Perylen-DCM-Lösung in langwelligem UV-Licht sieht auch nicht schlecht aus (Quelle Wikipedia).


Perylene-LongWaveUV.jpg (54.24 KB . 774x581 - angeschaut 866 Mal)

[2bestyle]

Sehr interessant Mepisto, ich muss mir den Text morgen nochmals in Ruhe durchlesen, aber was ich bisher las war sehr erstaunlich. Perylen uns seine Derivate, ja die ganze Chemie um Perylen scheinen sehr interessant zu sein und werden mich sicher noch eine Weile beschäftigen. Ich habe übrigens lange nach der von dir gefunden Quelle gesucht, da sie im Vanino als Referenz genannt wird, sie aber nur unter dem Link gefunden, den du hier reingesetzt hast, konnte den Text also nicht lesen. Sehr schön und vielen Dank, dass du sie mir gegeben hast.
Ich denke ich werde noch weitere Versuche unternehmen um Perylen herzustellen und das hier dokumentieren, denn ich denke, dass das viele Interessieren könnte. Man könnte mehrer Varianten der Perylenherstellung in die Sammlung aufnehmen finde ich.

[2bestyle]

Hallo, ich habe jetz noch diverse Löslichkeitsversuche mit dem Perylen gemacht. In konz H₂SO₄ löst es sich mit dunkelvioletter Farbe. Bei Verdünnung entsteht eine grünlich-gelbe floureszierende Lösung.  Demnächst will ich noch ein DC des Produktes machen, muss mir nur noch die DC Platten dafür besorgen (wo am besten? ).