Einige Fotos

[Caesiumhydroxid]

Verrätst du uns, was das denn für eine wundervolle Substanz ist (bzw., da die Substanz ja nicht wirklich bekannt zu sein scheint wie man diese herstellt?

[Kanonenfutter]

Wie gesagt, ich weiss nicht um was für eine Substanz es sich bei der Verunreinigung handelt.
Die Reagenzien und das gewünschte Hauptprodukt könnten auf ein Phenolphtalein-artiges Gerüst hin.
Ok sag ich es einfach was ich da zusammengekippt habe: Pthalsäureanhydrid mit 4-Methoxyphenylmagnesiumbromid.
Das Hauptprodukt ist ein Lacton (kleine Übung, was kommt raus?), was ansich schon die Grundstruktur der Farbstoffe hat, aber in reinsubstanz farblos ist.

[Caesiumhydroxid]

Ich würde auf ein Rhodamin als Nebenprodukt tippen - warum? Das 4-Methoxyphenolmagnesiumbromid könnte zu 4-Methoxyphenol hydrolysiert sein, welches mit Phthalsäureanhydrid zu 2,7-Dimethoxyrhodamin reagiert hätte, vgl.:


2,7-Dimethoxyrhodamin.jpg (23.48 KB . 546x352 - angeschaut 1242 Mal)

Wie das Hauptprodukt aussehen kann, weiß ich nicht genau, ich würde jedoch auch dabei auf ein Rhodamin tippen, weniger auf ein Phenolphthalein-ähnliches Produkt.

[Heuteufel]

4-Methoxyphenolmagnesiumbromid könnte zu 4-Methoxyphenol hydrolysiert sein

1) Gibts nicht.

2) Ein Grignard soll mit Wasser zu einem Alkohol (resp. Phenol) reagieren ; oder meinst du was anderes ?

Das Hauptprodukt ist ein Lacton (kleine Übung, was kommt raus?)

Ich bin mir nicht ganz sicher. Kannst du mir etwas helfen: Wie viel Mol Pthalsäureanhydrid und wie viel Mol 4-Methoxyphenylmagnesiumbromid wurden eingesetzt.
Ich nehme an, die Reaktion läuft über eine offenkettige Zwischenstufe, und später kommt es wieder zum Ringschluss, oder? 

[Caesiumhydroxid]

Öhh ja, da funktioniert irgendwas wohl nicht ganz

[Kanonenfutter]

Hey,

nette Vorschläge aber die Reaktion sollte nicht unter den Reaktionsbedingungen abgelaufen sein. Guckt euch mal die Fluoresceinsynthese an, da sind andere Temperaturen und Bedingungen gefordert bevor da etwas reagiert.

@Caesiumhydroxyd: Was für Produkte bekommt man wenn man ein Gridnardreagenz hydrolysiert ? Na ? Tip: Keine Alkohole/Phenole

[Heuteufel]

Guckt euch mal die Fluoresceinsynthese an, da sind andere Temperaturen und Bedingungen gefordert bevor da etwas reagiert.

Ehm, das mit dem Rhodamin war nicht meine Idee.

@Caesiumhydroxyd: Was für Produkte bekommt man wenn man ein Gridnardreagenz hydrolysiert ? Na ? Tip: Keine Alkohole/Phenole

Das wurde doch schon in den zwei vorherigen Posts geklärt.

So: ich denke mir folgendes: Es bildet sich ein 2-Benzoylbenzoesäure Derivat Addition eines zweiten Moleküls Grignard Lactonbildung man bekommt das hier:

RAtsel.gif (1.98 KB . 216x189 - angeschaut 1196 Mal)

Kann sein, dass mir ein Flüchtigkeitsfehler unterlaufen ist. Bin etwas in Eile (im Labor köchelt noch was )
 

[Kanonenfutter]

@Heulteufel: Das ist das Hauptprodukt
Kann gut sein das es auf den pH-Wert ankommt aber die Reinsubstanz ist farblos.
Wärend der Reaktion dieser Verbindung in HOAc änderte sie zumindest auch nicht die Farbe.

[Heuteufel]

Kann gut sein das es auf den pH-Wert ankommt aber die Reinsubstanz ist farblos.
Wärend der Reaktion dieser Verbindung in HOAc änderte sie zumindest auch nicht die Farbe.

Da die Struktur der Verbindung grosse Ahnlichkeit mit der von Phenolphthalein hat, könnte man davon ausgehen, dass die Substanz im basichen und im stark saueren farbig ist, nicht aber in HOAc (nicht sauer genug). Damit sich das chinoide System, das für die Farbigkeit verantwortlich ist, bildet, muss sich das Lacton öffnen, und das Molekül eine planare Form annehmen (sp² des zentralen C). Sieh hier: http://de.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein
Aber ich nehme an, das weisst du schon.

Ubrigens können auch farblose Substanzen fluoreszieren (wie Chinin z.B.).

Das einfachte wäre 3 Reagenzgläser zu nehmen...

Wieso ist eigentlich die Aufarbeitung so aufwendig (Säulenchromatographie)? Ich hätte gedacht, da würde man wenig, leicht entfernbare Nebenprodukte bekommen. Oder ist die Chromatographie nur dazu da, um ganz sicher zu gehen, dass das Podukt auch rein ist? Was hast du eigentlich an Nebenprodukten so erhalten, bei der Säulenchromatographie?

(wenn du nicht weiter darüber diskutieren möchtest - sags einfach )

[Heuteufel]

Noch ein kleiner Nachtrag: Bei der Synthese von Ammoniumeisen(III)-sulfat ist das Foto des Endproduktes nicht so toll (siehe Seite 2 des Beitrags). In der Zwischenzeit sind aber noch ein paar schöne Kristalle aus der Lösung auskristallisiert. Hier ein Foto, auf dem man die leicht violette Färbung gut erkennt:

Ammoniumeisen(III)-sulfat 7.jpg (119.86 KB . 1024x681 - angeschaut 1248 Mal)

[Phil]

Gut gemacht, die Fotos wie ein Profi

[Heuteufel]

Extraktion von Eugenol und Eugenolacetat aus Gewürznelken (http://www.lambdasyn.org/synfiles/eugenol.html)

Es wurde nach der Methode aus dem organisch-chemischen Praktikum der Universität Regensburg (zweite Extraktionsvorschrift) verfahren. Das Roh-eugenol und -eugenolacetat wurden aber noch zusätzlich im Vakuum destilliert. Als Lösungsmittel wurde Diethylether statt tert-Butylmethylether verwendet. Ansatzgrösse: 69 g Gewürznelken, also ungefähr das doppelte, der in der Vorschrift verwendeten Menge.

59 g Gewürznelken.

Eugenol 1.JPG (116.47 KB . 1024x683 - angeschaut 1217 Mal)

Vorlage nach der Wasserdampfdestillation-man erkennt einige ölige Tropfen am Gefässboden.

Eugenol 2.jpg (57.35 KB . 1024x683 - angeschaut 1209 Mal)

Im grossen Kolben befindet sich die wässrige Phase, die verworfen wird. Im 500 ml Rundkolben sind die vereinigten Ether-Phasen.

Eugenol 3.jpg (83.76 KB . 1024x683 - angeschaut 1225 Mal)

Extraktion der vereinigten Ether-Phasen mit Natronlauge (untere Phase).

Eugenol 4.jpg (76 KB . 1024x681 - angeschaut 1213 Mal)

Beim Ansäuern der vereinigten wässrigen Phasen tritt eine milchige Trübung auf.

Eugenol 5.jpg (90.3 KB . 1024x683 - angeschaut 1191 Mal)

Rohes Eugenol im Zweihalskolben und rohes Eugenolacetat im Dreihalskolben.

Eugenol 6.JPG (112.93 KB . 1024x683 - angeschaut 1221 Mal)

Vakuumdestillation mittels einer Mikrodestillationsapparatur.

Eugenol 7.JPG (139.84 KB . 1024x683 - angeschaut 1242 Mal)
Es wurde Argon als Schutzgas verwendet (vermutlich nicht notwengig). Als die Flasche leer war wurde CO₂ als Ersatz verwendet. Das Eugenol ging nach einem kurzen Vorlauf über; das Eugenolacetat bei höherer Temperatur ohne Vorlauf.

Destilliertes Eugenol im 100 ml Spitzkolben; destilliertes Eugenolacetat im 25 ml Spitzkolben.

Eugenol 8.jpg (110.28 KB . 1024x683 - angeschaut 1235 Mal)
Das Eugenolacetat ist perfekt farblos, das Eugenol  leider leicht gefärbt, was daran liegt, dass die Destillation nicht rechtzeitig abgebrochen wurde, und am Ende ein farbiger Tropfen des unreinen Produkts überging.

Ausbeute Eugenol: 5,3 g

Ausbeute Eugenolacetat: 2,3 g

Die Ausbeute an Eugenolacetat ist sehr gut; die Ausbeute an Eugenol ist akzeptabel, wurde aber durch einige kleine Missgeschicke geschmälert.
 

[Mephisto]

Danke Heuteufel! Ich habe Deine Fotos der Eugenol-Extraktion samt Beschreibung als Versuchsprotokoll unterhalb der Extraktionsvorschrift online gestellt.

http://www.lambdasyn.org/synfiles/eugenol.html

[Heuteufel]

Toll!

[Heuteufel]

Falls es jemanden interessiert: ich hab das fehlende Eugenol gefunden - beim Säubern der Woulfeschen Flasche . Keine Ahnung, wie es dorthin gelangen konnte, vielleicht hab ich es mit dem Vakuum etwas übertrieben.