Diskussion von Synthesen > Synthese-Diskussion

Versuch Ethyliodid nach Lambadsyn Methode (MeI)

(1/3) > >>

Kanonenfutter:
Hallo zusammen,

ich habe vor kurzer Zeit die Darstellung von Ethyliodid nach der Vorschrift aus der Lambdasyn Sammung durchgeführt, bei der von KI, P und H2SO4 ausgegangen wird. Der Author vermutete das seine Vorschrift für Methyliodid auch auf die höherwertigen Alkohole Ethanol und Propanol anwendtbar ist.
http://www.lambdasyn.org/synfiles/methyliodid.htm

Ich habe den halben Ansatz mit Ethanol durchgeführt und hatte zunächst etwas Probleme ohne Wärmezufuhr das Salz in Lösung zu brignen. Weiter bildete sich am Rand des Kolbens eine relativ feste Schicht aus Salzen die sich nur schwer Lösen lies. Beim eintropfen der H2SO4 hat man gleich gesehen das ein Teil der Iodwasserstoffsäure zu Iod oxidiert wurde.
Nachdem die gesamte Säure hinzugegeben war, wurde das Ölbad auf 100°C gestellt und langsam mit der Destillation begonnen. Es ging über 6 Stunden ein wasserklares Destillat über, was scheinbar zu einem großen Teil aus Ethanol bestand, was man daran sehen konnte dass man die untere Phase von EtI im Kolben verschwand. Nachdem das Destillat wie beschrieben aufgearbeitet und destilliert wurde, habe ich nur ~35g EtI erhalten was einer Ausbeute von ca. 37 % entspricht.

Ich denke das die schlechte Ausbeute dadurch zu erklären ist, dass die Siedepunkte von Ethanol (78°C) und Ethyliodid (73°C) zu nahe beianander liegen und somit zu viel Edukt beim abdestillieren des EtI mit über geht. Zumal die Kopftemperatur Grundsätzlich etwas über den eigentlichen Siedepunkt des Produktes gewählt werden muss. Bei Methyliodid liegt die Siededifferenz bei ~20°C, was dazu führt dass bis zu einem bestimmten Bereich hauptsächlich das Produkt abdestilliert.

Hat jemand diese Methode für EtI schon mal ausprobiert und kann meine Befunde bestätigen ?

2bestyle:
Hm ich habe das auch mal gemacht, glaube ich. Wenn ist es schon länger her, aber was sicher ist, ist dass du mit Kolonne und Kolonnenkopf destillieren must. Sons wird das nix.

Kanonenfutter:
Meinst du bei der Destillation aus dem Reaktionskolben oder dem reinigungsschritt ?
Bei der zweiten Destillation ist alles zwischen 72 und 74 °C übergegangen, was nur auf das Ethyliodid schließen lässt. Es sei denn EtI und EtOH bilden ein azeotrop bei der Temperatur...

Phil:
Ich selber hatte diese Synthese noch nie durchgeführt, aber wenn Du Ethanol abtrennen möchtest, kannst Du es mit Wasser auswaschen oder mit Calciumchlorid zum Methyliodid zugeben, so bildet sich ein Calciumchlorid Ethanol Komplex der es ermöglicht zB. Auch Ethylacetat und Ethanol zu trennen.
Darum könntest Du es auch mit dem Calciumchlorid versuchen.

2bestyle:
Bei der ersten Destillation. Dann bekommst du nämlich direkt reines Methyliodid, was weitgehendst trocken sein sollte. Einfach etwas Molsieb dazu und dann abdekantieren. Zweitens wird dadurch die Ausbeute warscheinlich gesteigert, müsste ich aber selber ausprobieren.

Navigation

[0] Themen-Index

[#] Nächste Seite