Links zu den Edukten und zum Produkt mit Sicherheitsdaten so wie Physikalischen Daten.
Sigma-Aldrich / 1,6-Dibromhexanhttp://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0http://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dibromhexanhttp://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0227GHS-EINSTUFUNG UND KENNZEICHNUNG
Einstufung:
Akute Toxizität, Kategorie 4, Verschlucken; H302
Sensibilisierung der Haut, Kategorie 1; H317
Gewässergefährdend, Chronisch Kategorie 2; H411
Signalwort: "Gefahr"
Gefahrenhinweise - H-Sätze:
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheitshinweise - P-Sätze:
P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
P301+P312: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P302+P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.
P321: Besondere Behandlung (siehe ... auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P501: Entsorgung des Inhalts / des Behälters gemäß den örtlichen / regionalen / nationalen / internationalen Vorschriften.
Literatur:
Die Praxis des Org. Chemikers S 143
Synonym: Hexamethylene dibromide
CAS Number: 629-03-8
Linear Formula: Br(CH2)6Br
Molecular Weight: 243.97
Beilstein Registry Number: 1236322
EC Number: 211-067-2
MDL number: MFCD00000272
PubChem Substance ID: 24893815
Eigenschaften
assay 96%
refractive index n20/D 1.507(lit.)
bp 243 °C(lit.)
mp −2-2.5 °C(lit.)
density 1.586 g/mL at 25 °C(lit.)
Sicherheit
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes T,N
Risk Statements 25-51/53
Safety Statements 36-45-61
TRANSPORTVORSCHRIFTEN
UN-Nummer: 3082
Gefahrgut-Bezeichnung: Umweltgefährdender Stoff, flüssig, n.a.g.
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 90
Klasse: 9 (Verschiedene gefährliche Stoffe und Gegenstände)
Verpackungsgruppe: III (geringe Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 9
Besondere Kennzeichnung: Symbol (Fisch und Baum)
Tunnelbeschränkungen:
Durchfahrt verboten durch Tunnel der Kategorie E.
WGK Germany 3
RTECS MO1515000
Flash Point(F) 235 °F
Flash Point(C) 113 °C
Reaktionsschema:
HOCH
2(CH
2)
4CH
2OH + 2 HBr
(135 °C)
BrCH
2(CH
2)
4CH
2Br + 2 H
2O
Edukte:142 gr 1,20 mol 1,6-Hexandiol
508 gr 2,92 mol HBr 48%
332 gr Schwefelsäure 95% techn.
2000 ml Wasser
Apparatur:5 Liter Reaktor mit Julabo Presto LH 85, Tropftrichter, Rückflusskühler, Thermometer, Dampfeinleitungsrohr,
Dampferzeuger.
Ausführung:Schritt 113:30 Der Alkohol wird im Reaktor vorgelegt und den HBr dazugegeben. Der Alkohol geht sofort in
Lösung. 15°C Produktetemp.
IMG_1327.JPG (15.56 KB . 480x640 - angeschaut 2607 Mal) IMG_1328.JPG (37.69 KB . 480x640 - angeschaut 2577 Mal) IMG_1329.JPG (39.64 KB . 480x640 - angeschaut 2619 Mal)13:43 Die Schwefelsäure wird über den Tropftrichter in rascher Tropfenfolge zugegeben, dies ist exotherm
34°C am ende der Zugabe. Es entweicht Schwefeldioxid, dieses wird in einer Waschflasche
aufgefangen.
13:55 Heize den Reaktor auf 17°C Manteltemp. Starke SO2 Entwicklung, das Gas wird in einer Flasche aufgefangen.
IMG_1330.JPG (28.29 KB . 480x640 - angeschaut 2645 Mal) IMG_1331.JPG (35.14 KB . 480x640 - angeschaut 2672 Mal)15:20 Rückfluss beginnt. 124°C Mantel 154°C
15:30 134°C Mantel wurde auf 165°C eingestellt, da Rückfluss sonst zu stark.
16:30 Heize das Wasser für den Dampf auf 90°C.
IMG_1337.JPG (41.31 KB . 640x480 - angeschaut 2577 Mal)Schritt 2Wasserdampfdestillation
17:35 Kühle auf 100°C. Reaktorinhalt ist schwarz.
18:00 2000ml Wasser wird in den Reaktor gegeben und geheizt, Mantel Temp. 130°C zusätzlich wird Dampf
Eingeleitet.
IMG_1334.JPG (27.94 KB . 640x480 - angeschaut 2663 Mal)18:17 Destillation beginnt und es riecht nach SO2. Farbloses Destillat.
IMG_1337.JPG (41.31 KB . 640x480 - angeschaut 2669 Mal) IMG_1336.JPG (25.27 KB . 640x480 - angeschaut 2584 Mal) IMG_1338.JPG (20.75 KB . 640x480 - angeschaut 2656 Mal)23:00 Beende die Destillation, da keine Öltropfen mehr sichtbar sind. Ein schwarzer theeriger Belag ist im
Reaktor sichtbar. In der Destillationsbrücke ist auch ein Kristallinerbelag sichtbar, vermutlich nicht
Umgesetztes 1,6-Hexandiol. Das Destillat ist leicht gelblich. Angenehmer Geruch.
IMG_1339.JPG (30.78 KB . 480x640 - angeschaut 2605 Mal) Schritt 3Reinigung:
04.10.10
18:00 1xmit 600ml Wasser gewaschen
20:30 Es wird wiederum mit 600ml Wasser gewaschen. Produkt ist schwerer und trennt sich unten ab.
08.10.10
18:20 1x mit 40ml 98% Schwefelsäure gewaschen, dabei wird die Farbe orange. Diesmal ist die Säure unten.
IMG_1340.JPG (17.88 KB . 480x640 - angeschaut 2659 Mal)18:30 Der Vorgang wird wiederholt es werden noch einmal 40ml Schwefelsäure zugegeben.
20:00 216gr Soda werden in 600ml Wasser gelöst und auf dem Magnetrührer gemischt, langsam wird das Produkt zugetropft um ein überschäumen zu verhindern, was auch gut gelingt, dabei wird das Produkt wieder farblos.
IMG_1341.JPG (32.18 KB . 480x640 - angeschaut 2691 Mal)21:35 Das ganze wird nochmals mit 400ml Wasser gewaschen. Eine schwache Emulsion wurde gebildet, darum lasse ich über nacht stehen.
IMG_1342.JPG (27.95 KB . 480x640 - angeschaut 2578 Mal)09.10.10
09:00 Die Emulsion blieb bestehen, darum wurde nun Calciumchlorid in eine Flasche gegeben und auf dem Mg-Rührer gerührt.
Nach kurzer Zeit zerfiel die Emulsion und es wurden zwei Phasen gebildet.
IMG_1341.JPG (32.18 KB . 480x640 - angeschaut 2713 Mal)10:35 Die Phasen werden getrennt und nochmals mit Calciumchlorid getrocknet.
16:35 Das Bromid wird abfiltriert und Fraktionierend destilliert.
17:00 Eine 500mm Vigreux Kolonne wird verwendet, mit Heizpilz und Magnetrührer.
IMG_1345.JPG (36.68 KB . 640x480 - angeschaut 2669 Mal)17:30 Dest beginnt. Sumpf. Kopf. Mbar. Gr. N20D Bemerkungen 90 82 2 1 1,5070 Farblos Fraktion wird gesammelt, da Brechungsindex i.O. 19:40 93 82 2 252 1,5070 19:45 93 82 2 2 1,5082 Alle Fraktionen werden vereinigt, es wurde total 254,1gr an Ausbeute erzielt das sind 85%. Im Sumpf wahren noch ca. 3gr das verworfen wird. |