Neuigkeiten: Verwende die Einladen-Funktion, um Interessierte auf das Forum aufmerksam zu machen.

  • 08. Dezember 2023, 16:29:56

Einloggen mit Benutzername, Passwort und Sitzungslänge

Autor Thema: Cyclohexylbenzol  (Gelesen 9351 mal)

2bestyle

  • Syntheseholic
  • Kalium
  • ****
  • Beiträge: 128
  • Karma: 14
  • Wenn´s kracht noch n Meter...
Cyclohexylbenzol
« am: 29. August 2010, 21:55:07 »
Reaktion:


* Cyclohexylbenzol.png (1.92 KB . 446x101 - angeschaut 1670 Mal)
Bei der Reaktion handelt es sich um eine Friedel-Crafts-Alkylierung. Das Cyclohexen bildet dabei das elektrophile Carbeniumion, das den Benzolring unter Bildung einer Aryl-Kohlenstoffbindung angreift.

Durchführung
Zunächst werden 2,5 mol[221,9 ml] trockenes Benzol und 0,5 mol[49 g; 26,7 ml] konz. H2SO4 in einem 500ml Dreihalsrundkolben mit Rückflussküher, Calciumchloridrohr, Rührer und Innenthermometer gemischt.


* IMG_0001.JPG (222.9 KB . 683x1024 - angeschaut 1590 Mal)
0,5 mol [41,0g; 50,7ml] Cyclohexen werden in den Tropftrichter gegeben und einige Mililiter werden bis zum Anspringen der Reaktion, das man an der Temperaturerhöhung erkennen kann, zugetropft.


* IMG_0004.JPG (162.24 KB . 1024x683 - angeschaut 1461 Mal)
Dannach wird die restliche Menge des Cyclohexens unter Kühlung mit Eiswasser zugegeben, sodass die Innentemperatur 20° nicht übersteigt.


* IMG_0006.JPG (170.87 KB . 1024x683 - angeschaut 1489 Mal)
Ist alles Cyclohexen zugegeben wird das zweipahisge Gemisch über Nacht gerührt und anschließend in 500 ml Eiswasser gegossen.


* IMG_0008.JPG (190.8 KB . 1024x683 - angeschaut 1433 Mal)
Dabei verschwindet die kirschrote Farbe und die organische Phase wird nahezu farblos.


* IMG_0009.JPG (147.52 KB . 1024x683 - angeschaut 1427 Mal)
Die obere (organische) Phase wird alsbald abegtrennt, mit Wasser, Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Daraufhin wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert.


* IMG_0015.JPG (162.53 KB . 1024x683 - angeschaut 1465 Mal)
Benzol [hoch]


* IMG_0016.JPG (221.22 KB . 1024x683 - angeschaut 1426 Mal)
Rückstand [hoch]

Der Rückstand im Vakuum fraktionierend destilliert. Das Cyclohexylbenzol geht bei 10torr [13,3 mbar] bei 110° über. Die Ausbeute beträgt 55% [lit. 60%]


* IMG_0022.JPG (185.59 KB . 1024x683 - angeschaut 1449 Mal)
Eigenschaften: Cyclohexylbenzol bestizt einen leicht benzolartigen, angenehmen, schwachen Geruch, siedet bei Normaldruck bei 240° und schmilzt bei 6°. Es bildet wie Cumol ein Hydroperoxid, das sich zu Cyclohexanon und Phenol spalten lässt. Es wird beim Cumolhydroperoxidverfahren verwendet um nicht vermarktbare Überschüsse an Aceton zu vermeiden und das Verfahren noch rentabler zu machen.
CAS:827-52-1

Quellen::Organisch-Chemisches Grundpraktikum 15 Auflage, VeB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1977, Seite 398, Variante C
und Patent: EP1088808 10.05.2001, 1088808,     Verfahren zur Herstellung von Phenol, Aceton und Cyclohexanon, Phenolchemie GmbH & Co. KG, 45966 Gladbeck, DE




« Letzte Änderung: 21. Januar 2012, 22:38:53 von Mephisto »
Ein Siedeverzug liegt vor, wenn die Dampfphase unterhab der Flüssigkeit liegt


Es gibt keine Antworten zu diesem Thema.