Hergestellt nach: 21 Organikum S 256
Literaturhinweise:
Nach
http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/benzylcyanide.htmlUnd etwas abgeändert nach:
http://lambdasyn.org/synfiles/phenylacetonitril.htmhttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=de&N4=185728|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC
http://www.worldwideschool.org/library/books/sci/chemistry/OrganicSynthesis/chap3.htmlhttp://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?formgroup=base_form_group&dataaction=db&dbname=orgsynLinks zu den Edukten und zum Produkt mit Sicherheitsdaten so wie Physikalischen Daten.
http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.doSynthese von Benzylchlorid
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,994.0.htmlSynonym: Phenylacetonitrile
CAS Number: 140-29-4
Linear Formula:C6H5CH2CN
Molecular Weight: 117.15
Beilstein Registry Number:385941
EC Number: 205-410-5
MDL number:MFCD00001894
PubChem Substance ID:24891621
Eigenschaften
vapor pressure 0.1 mmHg ( 20 °C)
assay 98%
refractive index n
20/
D 1.523(lit.)
bp 233-234 °C(lit.)
mp −24 °C(lit.)
density 1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
Symbol GHS06
Signal word Danger
Hazard statements H301 + H311-H330
Precautionary statements P260-P280-P284-P301 + P310-P310
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes (Europe) T+
Risk Statements (Europe) 22-24-26
Safety Statements (Europe) 28-36/37-45
TRANSPORTVORSCHRIFTEN
UN-Nummer: 2470
Gefahrgut-Bezeichnung: Phenylacetonitril, flüssig
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 60
Klasse: 6.1 (Giftige Stoffe)
Verpackungsgruppe: III (geringe Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 6.1
Flash Point(F) 215.6 °F
Flash Point(C) 102 °C
Reaktionsschema: C6H5CH2Cl + NaCN
C6H5CH2CN + NaCl
Geräte:
Apparatur: 5 Liter 4 Hals Kolben mit Rührer, Rückflusskühler, CaCl2-Rohr, Thermometer, Tropftrichter, Thermostat
IMG_1028.JPG (36.61 KB . 480x640 - angeschaut 3791 Mal) IMG_1032.JPG (36.4 KB . 480x640 - angeschaut 3637 Mal)Zugabe
Nr. | Menge | mol | Eingesetzt | Artikel | |
1 | 2500 ml | - | | Aceton | Techn. |
2 | 294 gr | 49.01 | 1,5 mol | NaCN | rein |
3 | 33 gr | 0.05 | 0.05 mol | Kaliumiodid | Analyse |
4 | 506 gr | 126.58 | 4 mol | Benzylchlorid | rein (Eigenproduktion) |
Das Aceton wurde einige Tage über Molekularsieb 3 Â getrocknet. Das NaCN wurde 8 Stunden bei 105°C im Trockenschrank getrocknet so wie das Kaliumiodid.
Abweichung:
In der Originalvorschrift steht, man soll Natriumiodid verwenden, da dieses aber nicht verfügbar war, wurde es mit Kaliumiodid ausgetauscht.
Kurz Besprechung:
Nach dieser Methode wird die Isonitrillreaktion stark zurückgedrängt, ist aber etwas aufwendiger und benötigt mehr Zyanid Energie und Zeit, als bei dieser Vorschrift.
http://lambdasyn.org/synfiles/phenylacetonitril.htm Dafür ist sie aufwendiger und weniger wirtschaftlich, als Versuch aber durchaus brauchbar.
Datum: Schritt IT°C AT°C Zugabe
Zeit Nr
21.05.10
15:34 1 20 20 1 Aceton vorgelegt
16:05 1 20 20 2 NaCN vorgelegt und Rührwerk gestartet beginn mit heizen
16:05 1 20 30 3 KI zugegeben
16:40 2 56 88 4 Rückfluss beginnt.
16:40 2 56 88 4 Benzylchlorid Zugabe, schwach exotherme Reaktion, gut kontrollierbar
Produkt wird schwach gelb, NaCl beginnt sich schwach abzuscheiden.
IMG_1033.JPG (13.68 KB . 480x640 - angeschaut 3640 Mal)22.05.10
08:50 2 56 88 Die groben Zyanidkörner sind alle sehr fein geworden
15:41 3 3 56 88 Schalte Heizung aus und lasse erkalten unter rühren, verschliesse Reaktor luftdicht. Im Tropftrichter bilden sich Kristalle, im ausgleichsrohr.
23.05.10
10:45 4 4 18 18 Filtriere über Nutsche mit MN 651 Papier Wasche 3x mit 1000ml Aceton nach
12.19 5 56 60 Beginne mit Fraktionierter dest.
Fraktionierte Destillation über eine kleine mit Glaswendeln gefüllte Füllkörperkolonne 250mm. Der Rücklauf wurde 2,21 zu 1,55 eingestellt das Ventil blieb also 2,21 sec. Geschlossen und 1,55 sec offen zur Entnahme. Kühlfalle auf -40°C
IMG_0920.JPG (51.94 KB . 480x640 - angeschaut 3870 Mal) IMG_0922.JPG (55.67 KB . 480x640 - angeschaut 3778 Mal) Dest Protokoll1 Benzylcyanid.pdf (46.12 KB - runtergeladen 977 Mal) IMG_1039.JPG (17.93 KB . 480x640 - angeschaut 3568 Mal)Diese Produktion wurde verworfen da sie nicht rein war.
Synthese von Benzylcyanid
Hergestellt nach: Gattermann Wieland
Die Praxis des Org. Chem. 43 Seite 150
Einrichtung:
Thermostat Presto LH 85. Im 5Liter Reaktor mit Thermometer, Rückflusskühler, Rührer und Tropftrichter.
IMG_1032.JPG (36.4 KB . 480x640 - angeschaut 3646 Mal)Edukte:
600 gr NaCN 49,01 mol = 0,61 mol
700 ml Wasser
1000 ml Ethanol
1266 gr Benzylchlorid = 0,50 mol
Schritt 1
NaCN, Wasser und Ethanol werden im Reaktor vorgelegt und bis zum Rückfluss geheizt.
17:20 Ölbadtemp. 110°C Produktetemp. 68,2°C Zugabe vom Benzylchlorid. Reaktorinhalt wird langsam trübe.
Das Chlorid kann schnell zugegeben werden, die Reaktion lässt sich gut steuern.
18:05 Zugabe Beendet. Die Farbe wechselte von farblos nach rötlich braun. Es bildete sich ein feiner NaCl
Niederschlag. Stelle den Thermostaten auf 130°C so gibt es ein guter Rückfluss. Prod Temp 184°C
Schritt 2
21:24 Destilliere das Ethanol ab über eine Destbrücke mit absteigendem Kühler.
Thermostaten auf 130°C so gibt es ein guter Rückfluss. Prod Temp 184°C
23:45 1000ml Ethanol abdest. Kühle auf 0°C so werden eventuelle NaCl Kristalle sofort gebildet und bleiben
Klein.
IMG_1038.JPG (38.48 KB . 480x640 - angeschaut 3861 Mal)30.05.10
00:40 Schalte bis auf das Rührwerk alles aus.
00:40 Rührwerk abgestellt, es bilden sich 2-Phasen. Lasse bis zum Mittag stehen.
13:48 Filtriere das NaCl ab. Da es sehr langsam läuft, wird der Filter gelehrt und Zellflock als Filterhilfsmittel
Zugegeben. Das NaCl wird mit dem Ethanol der abdest wurde gewaschen und zusätzlich noch mit
500ml neuem Ethanol gewaschen.
16:40 alles wird in den Scheidetrichter überführt und getrennt.
Schritt 3
02.06.10
17:05 Gebe ca. 20gr Natrimsulfat zum trocknen in den Scheidetrichter.
IMG_0901.JPG (39.68 KB . 480x640 - angeschaut 3841 Mal) IMG_1029.JPG (30.87 KB . 480x640 - angeschaut 3555 Mal)03.06.10
15:10 Filtriere über zusätzliches Natriumsulfat das Benzylcyanid ab.
IMG_0901.JPG (39.68 KB . 480x640 - angeschaut 3841 Mal)Schritt 4
Fraktionierte Destillation über eine kleine mit Glaswendeln gefüllte Füllkörperkolonne 250mm. Der Rücklauf wurde 2,21 zu 1,55 eingestellt das Ventil blieb also 2,21 sec. Geschlossen und 1,55 sec offen zur Entnahme. Kühlfalle auf -40°C
Dest. Protokoll Benzylcyanid2.pdf (47.36 KB - runtergeladen 1072 Mal)