DCA - Dichloracetat Natrium

[RudolfKonrad]

Ich möchte Dichloracetat Natrium für Rezepturzwecke synthetisieren. Kennt hier im Forum jemand eine Herstellungsvorschrift?
Dank im Voraus von Rudolf !

[PlanetScience]

Dann wird dein Hauptproblem wahrscheinlich die Synthese der Dichloressigsäure sein. Auf die Schnelle hab' ich nichts zur Hand, aber vielleicht findest du ein Patent dazu? Ich hab's nicht näher angeschaut, aber vielleicht lässt sich damit was anfangen?

Ich habe im Moment leider nicht die Zeit, das genauer nachzuschauen, aber das könnte ja ein guter Ansatzpunkt sein für eine eigene Recherche. Lass es uns wissen, falls du etwas Passendes findest .

Änderung: Ich verstehe nicht, was du mit "Rezepturzwecken" meinst.

[Aqua-regia]

Du muss Eisessig langfristig chlorieren mit UV licht, oder Fe+I2 Katalisator. Die mono di-und wenig tri-Produkt dann rektifizieren. Lange und mühlsame arbeit, aber funktioniert. Ich habe schon gemacht.

[Hyperion]

Ich denke, er redet von DCA (dichloro acetate) als Krebsmedikament, siehe zB
http://info.cancerresearchuk.org/news/behindtheheadlines/dca/

Hier gibt es auch einen englischen Forschungsartikel in Cancer Cell, welcher den Effekt von DCA auf pyruvat dehydrogenase kinase (Glykolyse!) und H2O2 Produktion in Mitochondria diskutiert. Scheinbar soll DCA nur Krebszellen abtoeten. Allerdings werden dort 5 mM DCA verwendet, was zu hoch fuer intrazellulare Konzentrationen ist, und demnach auch fuer eine Therapie
Im obersten Artikel, wird geschrieben:

They found that DCA could slow the growth of tumours, and reduce their size. This did not prove that the cancers were completely cured, or that DCA could prevent cancers from growing.

und

DCA is not "completely safe and non-toxic". A clinical trial of DCA for a childhood disease found that the drug caused significant side effects, affecting the nervous system.

[Mephisto]

Den Verwendungszweck hat RudolfKonrad nun nicht genannt. Viel wichtiger wäre wohl die Information welche Ausgangsstoffe für die Synthese zur Verfügung stehen. Der Weg von Aqua-regia ist ideal für Hobbychemiker, denen keine anderen Edukte zur Verfügung stehen. Hat man aber schon Chloral als Ausgangsstoff, gelingt die Synthese wesentlich einfacher (dazu gibt es auch Vorschriften):

Cl₃CCHO + H₂O + KCN  →  HCN + KCl + Cl₂CHCOOH

Auf die Verwendung als Krebsmittel bin ich beim Googeln auch gestoßen. Interessant ist hierbei ein Artikel aus der Süddeutschen Zeitung. Die FDA hat einem Geschäftsmann den Verkauf von DCA als Krebsmittel in den USA verboten. Erkrankte meinen die Pharmaindustrie habe keine Interesse an teuren klinischen Test für die Markteinführung von DCA als Krebsmittel, da DCA nicht patentierbar ist und wittern eine Verschwörung in der die Pharmaindustrie ihnen ein wirksames Krebsmittel vorenthalten will.

Ich weiß eigentlich nicht was ethisch problematischer ist an diesem Beispiel. Krebserkrankten DCA einfach zur Selbsttherapie zu verkaufen oder ihnen die Hoffnung auf eine mögliche Wirkung durch ein Verkaufsverbot von DCA zu nehmen. Obwohl ich mit DCA nicht vertraut bin, kann man sagen, dass generell aus Labortest keine klinischen Ergebnisse vorausgesagt werden können. Ein klinischer Test läuft jetzt in Kanada, dann wird man auch ein Stück weiter sein.

[Phil]

Ein MSDS für die wo etwas genauer wissen möchten gruss phil

[alphysist]

Man kann anstelle des KCN auch gelbes Blutlaugensalz nehmen und das mit Chloralhydrat (und Wasser) rückflussieren.

[Phil]

In dem Buch Organisch-Chemische Experimentierkunst von 1970 Seite 176 ist eine Brauchbare Vorschrift die ich hier wiedergebe.
Chloressigsäure stellt man am einfachsten her, in dem man in die Mischung von 300 Eissessig und 90 gr Acetanhydrid bei 105°C so lange Cl2 einleitet, bis nichts mehr aufgenommen wird (10-12Stdn).
Ein Intensiv kühler wird empfohlen. Die Dest. liefert 92-93% Ausbeute an Chloressigsäure.
Chloriert man nun die Chloressigsäure weiter unter langsamer Steigerung der Temp. von 80 auf 110°C bis zu einer Dichte von 1,6 bei 20°C so erhält man ein Gemisch von ca. 2/3 Dichlor und 1/3 Trichloressigsäure und ca. 3% Chloressigsäure.
Die Trichloressigsäure wird durch Decarboxylieren entfernt in dem man 1500 g des Gemisches mit 1000 ml H2O so lange kocht bis kein Chloroform mehr überdestilliert.
Das H2O wird nun abdestilliert und fraktioniert den Rückstand im Vak. wobei ca. 900 g Dichloressigsäure vom Sdp.20 / 102°C übergehen.

Ein günstiges Laborverfahren aus Chloral und NaCN wird in Org. Syntheses Coll. Vol. S 181 J. Willey & Sons New York 1943 beschrieben.
Ich gebe sie als PDF wieder, DichloressigsAure.pdf (58.05 KB - runtergeladen 647 Mal)

[Mephisto]

Ein günstiges Laborverfahren aus Chloral und NaCN wird in Org. Syntheses Coll. Vol. S 181 J. Willey & Sons New York 1943 beschrieben.
Ich gebe sie als PDF wieder,

Nur ganz nebenbei: Du weißt dass die "Organic Syntheses" online sind und Du Dir keine Mühe mit dem Erstellen von PDFs machen brauchst? Z.B. Dichloressigsäure: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 181.

[Anel]

Ein MSDS für die wo etwas genauer wissen möchten gruss phil

Der Datei-Anhang (PDF-Verlinkung) dieses obig zitierten Beitrags führt zum SODIUM-Dichloracetat-Sicherheitsdatenblatt (Sodium-Dichloracetate 98%) von Sigma-Aldrich.

RudolfKonrad wollte "Ich möchte Dichloracetat Natrium für Rezepturzwecke synthetisieren. Kennt hier im Forum jemand eine Herstellungsvorschrift?"

Wer hat Kenntnis von dessen ersten Herstellung in den USA im Jahre 1921?
Der Anleitung, die vor Willey & Sons in New York 1943 beschrieben wurde.