Citronellal

[PlanetScience]

Es wird eine Suspension aus 73.3 g Pyridiniumdichromat (Vorsicht: Vermutlich cancerogen!) in 150 ml Dichlormethan erstellt. Unter Rühren werden 20.0 g Citronellol zugetropft, danach 24 h bei Raumtemperatur weitergerührt.

Die Lösung wird durch einen Faltenfilter abfiltriert, das Reaktionsgefäß mit Diethylether (ca. 50 ml) ausgespült. Anschließend wird das Filtrat bei 20 °C im Vakuum eingedampft. Den Rückstand nimmt man in 150 ml Diethylether auf, Chromsalze bleiben zurück. Man filtert über eine Kieselgelschicht von 5 cm, Korngröße 0.06-0.2 mm, und wäscht noch einmal mit 50 ml Diethylether nach. Die vereinigten Etherlösungen werden gewaschen mit eiskalter einmolarer HCl, gesättigter Natriumhydrogencarbonat- und NaCl-Lösung. Das Lösungsmittel wird abgedampft, anschließend wird im Vakuum destilliert.

Die Ausbeute betrug 12.6 g (63%).

Quelle: erarbeitet basierend auf Tietze, Eicher: Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium.

Edit by Mephisto: Diese Syntheseanleitung wurde unter der URL www.lambdasyn.org/synfiles/citronellal.htm zur Synthesensammlung aufgenommen.