Synthese von 3-Formylindol mit der Vilsmayer-Formylierung.
5 ml (55 mmol) Phosphorylchlorid wird bei 10 - 20 °C unter ständigem rühren und Schutzgas in 17 ml trockenes DMF getropft. Anschließend wird bei 20 - 30 °C 5.85 g (50 mmol) Indol in 4 ml trockenem DMF hinzugetropft. Nach vollständiger Zugabe erwärmt man nochmals 45 min auf 35 °C und gibt danach die Reaktionslösung auf Eis. Die rote Lösung wird vorsichtig bei 20 - 30 °C mit 50 ml Natriumhydroxydlösung (9.5 g, 240 mmol in 50 ml Wasser) versetzt. Das letzte viertel der Lösung wird aufeinmal hinzugegeben und die Suspension schnell für eine Minute zum sieden erhitzt. Der Feststoff wird absaugt und mit 5 x 25 ml Wasser nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 6.25 g (86 % d.Th) an hellgelben 3-Formylindol.
Verbesserungen: Um die Ausbeute wie in der Literatur beschrieben zu erhalten (95 %) sollte das DMF mehrmals über Molsieb getrocknet werden und nicht nur einmal wie es hier der Fall war.
Es wäre schön wenn die Synthese ihren Weg in die Synthesesammlung finden würde. Die Fotos wurden nur für den Thread verkleinert und sind auch noch in der vollen Auflösung vorhanden.
Quelle: "Indoles. Part I. The Formykction of Indole and Home Reactions of 3-Formylindole. By G. F. SMITH."
als PDF angehängt, hatte ich beim ersten Post vergessen.
Edit by Mephisto: Diese Syntheseanleitung wurde unter der URL www.lambdasyn.org/synfiles/indol-3-carbaldehyd.htm zur Synthesensammlung aufgenommen.
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