Benzylchlorid aus Benzylalkohol und HCl

[Kluu]

Hallo,
wollte mir etwas BzCl herstellen und fragen, ob das so geht. In der Syntheseabteilung wird eine Synthese aus Toluol und Cl-Gas beschrieben, aber ich glaube das müsste auch einfacher gehen
Mein Aufbau sähe folgendermaßen aus.
Mittels Tropftrichter gebe ich langsam konz. HCl zu konz. H₂SO₄ und leite das entstehende Gas nochmal durch eine Waschflasche mit konz. H₂SO₄ um das Restwasser zu entfernen. Zum Sinn komme ich gleich noch.
Anschließend wird das Gas in eine Waschflasche mit BzOH geleitet (ist hierfür ein Katalysator oder Wärmezufuhr notwendig/empfehlenswert?), bis der BzOH kein HCl mehr aufnimmt. Das Produkt müsste doch BzCl und H₂O sein, richtig? Das Restwasser will ich aus dem Gas entfernen, da es sich um eine Veresterung handelt und die Reaktion auch rückwärts abläuft. Je weniger Wasser am Ende mit dem BzCl im Gefäß ist, desto mehr liegt das Gleichgewicht beim BzCl.
Anschließend wird die BzCl Phase vom Wasser abgetrennt und destilliert, um unreagierten BzOH zu entfernen. (Weiß jemand den Siedebereich von BzCl im Wasserstrahlvakuum?)

So oder so ähnlich habe ich mir das vorgestellt. HCl ist mir auch etwas sympathischer als Chlorgas. Hat das schon jemand probiert oder hat Lieteraturverweise?

[Phil]

Im Organikum findest Du eine Herstellung, , mit Chlorgas und Sulfurylchlorid. Ich denke mal das HCl nicht gehen wird. Aber die Chlorierung läuft gut und ist kein Problem dies hatte ich schon gemacht.

[Stefan]

Doch, das funktioniert sehr wohl, BzCl aus BzOH und HCl herzustellen. Ich habe das schon mehrmals gemacht.
HCl braucht gar nicht als Gas angewendet zu werden.
Man mischt BzOH mit mindestens dem fünffachen der theoretischen Menge an möglichst starker Salzsäure (min. 37%).
Das BzOH löst sich auf und gibt eine klare Lösung. Diese erwärmt man unter Rühren langsam im heißen Wasserbad. Irgendwann wird die Lösung schlagartig völlig trüb, und das BzCl beginnt sich abzuscheiden (ob oben oder unten hängt von der Dichte der Rest-HCl ab, meistens schwimmt das BzCl oben).
Man kocht unter starkem Rühren noch einige Minuten unter Rückfluss, lässt erkalten und trennt die organische Phase ab.
Mit Wasser waschen (jetzt ist das BzCl unten!), mit Kaliumcarbonat trocknen und destillieren. Die Fraktion mit dem richtigen Sidepunkt auffangen, das undestillierte Produkt enthält noch etwas Rest-BzOH.
Ausbeute so um die 70%,  nimmt man einen größeren Überschuss und/oder stärkere HCl wird sie noch besser.
HCl-Gas gibt sicherlich die beste Ausbeute, aber bei RT reagiert das halt noch nicht. Man muss das BzCl schon auf etwa 60°C erwärmen.
Die Reaktion an sich ist nochmal exotherm.

[Kluu]

Das ist doch schonmal was, danke
Hab's jetzt auch auf Rhodium gefunden... http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/benzylchloride.html
Siedebereich bei Wasserstrahlvakuum steht auch drin - 63-65°C bei 12 mmHg.
Dann ist ja alles geklärt 

[Phil]

Ich wusste nicht dass dies geht, aber die Chemie ist ja sehr kreativ. Danke Euch beiden.

[Mephisto]

Basierend auf Stefans Beitrag und mit seinem Einverständnis habe ich eine Syntheseanleitung zur Darstellung von Benzylchlorid durch Umsetzung von Benzylalkohol mit Salzsäure erstellt.

Link: www.lambdasyn.org/synfiles/benzylchlorid.htm#C

[Phil]

Hier ein Link zum Thema http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,909.0.html Über die Bromierung.