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Autor Thema: Totalsynthese von Koffein  (Gelesen 22457 mal)

Mephisto

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Totalsynthese von Koffein
« Antwort #15 am: 01. August 2008, 22:00:59 »
Schön, wirklich sehr schön, Jackal :-).

Warum die Methylierung nicht gelungen ist, ist mir nicht ersichtlich. Kannst Du mir bitte die Semesterarbeit schicken? Ich weiß zufällig, dass die Methylierung des Xanthins in Winterfelds "Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie" beschrieben wird. Im Grunde das gleiche wie hier, nur dass DMS und Natronlauge getrennt zum Xanthin zugetropft werden, wobei der pH von 8-9 während der Reaktion mit Thymolblau kontrolliert und durch die Zugabe der Natronlauge konstant gehalten wird. Ich kann das als Ergänzung hier mal posten.

Wenn der Syntheseweg zum Koffein komplett beschrieben ist, können wir den Thread in eine 4-Aminouracil-Synthese und eine Koffein-Synthese auftrennen.
joa des können wir dann machen, aber würd ich nicht machen, weil ich die 4-aminouracil ssynthese als alternative zu der mit phosphoroxichlord machen würde.
Es war so gedacht, dass gute fertige Synthesevorschriften nach Synthesendiskussion kommen und dann unter www.LambdaSyn.org erscheinen. Da Du die 4-Aminouracil Synthese aus dem Gattermann 1:1 ohne jegliche sprachliche Veränderung gepostet hast, kann sie so nicht in die Synthesensammlung aufgenommen werden. Außerdem ist es praktisch, wenn eine Koffein-Totalsynthese mit der ersten Stufe ihrer Synthese beginnt. Daher würde ich den Thread trennen und bei der jeweiligen Stufe einen Link zur alternativen 4-Aminouracil Synthese einfügen.

Wenn ich Zeit habe, werde ich die Synthese zu www.LambdaSyn.org/synfiles/ übernehmen.

ja keine ahnung mit der methylierung hab ich noch ned so gemacht mit DMS aber wie gesagt werd  des mal nachkochen :)
Freut mich zu hören, mach eventuell Fotos. Aber sei wirklich höllisch vorsichtig mit dem DMS. Ohne richtig gut ziehenden Abzug und etwas Erfahrung würde ich nicht damit hantieren. Es gab schon mal einen Fall, bei dem ein Hobbychemiker beim Durchführen einer Synthese von LambdaSyn nach einem Unfall mit DMS ins Krankenhaus musste. Mögliche Langzeitschäden inbegriffen.


« Letzte Änderung: 01. August 2008, 22:07:45 von Mephisto »
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Jackal

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Totalsynthese von Koffein
« Antwort #16 am: 02. August 2008, 10:36:54 »
jap alles ok und akzeptiert was du geschrieben hast:)
naja des mit den abzügen, *reusper*^^ des is son problem naja, selbst die fuktionieren ned gscheid bei uns.... bah scheiß FH :-D
Und keine sorge mit dem DMS ich hba ja noch nen "alten Hasen" bei mir der is jetzt ein jahr vor seiner pension der hat des bestimmt au scho gemacht.
mal sehen was dabei rauskommt.

Und die Semesterarbeit kann ich dir schicken wenn ich se mal eingescannt hab ja^^ wenns die zeit erlaaubt. spätestens in 3 wochen hab ich zeit mal sehen vieleicht au früher.
Gruß

Jackal

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Totalsynthese von Coffein
« Antwort #17 am: 19. Februar 2010, 22:29:47 »
Ist denn nun etwas daraus geworden? Ich habe sie etwas modifiziert durchgeführt; es hat (wenn auch mit sehr schlechter Ausbeute) funktioniert. Mit "modifiziert" meine ich, dass ich das 4-Aminouracil in einem Schritt aus Cyanessigsäureethylester und Harnstoff hergestellt habe (Ausbeute war dabei 77,9% d.Th.), in methanolischer Natriummethanolatlösung. Weiterhin habe ich bei der Reduktion Natriumsulfid statt Ammoniumsulfid verwendet (leider nur 30,1% d.Th.).

Zitat
Ein geeignetes Lösemittel muss gesucht werden, keine Erfahrungsberichte.

Das 4,5-Diaminouracilsulfat lässt sich ganz gut aus Wasser umkristallisieren.