Kommentare zur Thiamin-katalysierten Synthese von Benzoin

[Phil]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Thiamin-katalysierten Synthese von Benzoin


Sehr schöne Synthese gut gemacht.

[Stickstoffdioxid]

Fein!

Zum einen ist der Mechanismus interessant, zum anderen ist das eine tolle Methode, um die zum Heimlabor ziemlich inkompatibelen Cyanide zu umgehen. 

Und "teuer" ist natürlich ein weit dehnbarer Begriff ... aber soooo teuer ist Thiamin nicht unbedingt: 7,65 € zzgl. Mwst. für 25 g bei Caelo, 17,00 € zzgl. Mwst. für 50 g bei Applichem, nur Merck will 21,00 € zzgl. Mwst. für 25 g  . (Alle Preise natürlich der Vergleichbarkeit halber für Ph.Eur. oder biochemische Qualität.)

[Kanonenfutter]

Schöne Synthese.
Ein kleiner Einwand ist da allerdings noch. Die Retrosynthese von dir verwendet falsche Pfeile !
Wenn du vom Produkt zu einer vorstufe gehen möchtest, also zeigst woraus es hergestellt wird dann musst du solch einen Pfeil benuten: =>
Gibst du hingehen an mit welchen Reagenzien/Reaktionsbedingungen man von einer Vorstufe zum Produkt kommt benutzt man den einfachen Pfeil: 
Bsp:

Produkt => Vorstufe
         
        NaOH, 50°C

[Heuteufel]

Ein kleiner Einwand ist da allerdings noch. Die Retrosynthese von dir verwendet falsche Pfeile !
Wenn du vom Produkt zu einer vorstufe gehen möchtest, also zeigst woraus es hergestellt wird dann musst du solch einen Pfeil benuten: =>
Gibst du hingehen an mit welchen Reagenzien/Reaktionsbedingungen man von einer Vorstufe zum Produkt kommt benutzt man den einfachen Pfeil:  Reaktionspfeil
Bsp:

Produkt => Vorstufe
         Rückreaktion
        NaOH, 50°C

Das stimmt, nur wo ist da eine Retrosynthese? Das Schema soll den Reaktionsmechanismus der Thiamin-katalysierten Synthese von Benzoin darstellen. Das deprotonierte Thiamin übernimmt hierbei die Rolle, die in der klassischen Ausführung das Cyanid-Ion übernimmt. Der erste Schritt soll die Deprotonierung des Thiamins darstellen. Hierbei habe ich einen Teil des Thiamins, der sowieso nicht an der Reaktion beteiligt ist, in der Darstellungsweise durch R ersetzt (siehe R=...), um das Schema nicht zu überladen....und die positive Ladung um N-Atom des Thiamins ist auch "normal" - da ist nirgens ein Synthon oder ähnliches!