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Autor Thema: 4-Hydroxybenzylalkohol zu 4-Flourbenzaldehyd?  (Gelesen 7278 mal)

Dithmarscher

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4-Hydroxybenzylalkohol zu 4-Flourbenzaldehyd?
« am: 16. August 2008, 09:39:09 »
Moin!
4-Flourbenzaldehyd ist ja ne recht interessante Chemikalie... bloß relativ teuer.
Habe neulich in irgendeinem Forum gelesen (glaube Sciencemadness) das man 4-Hydroxybenzylalkohol  mit Trichlorisocyanursäure und "TEMPO" (ich weiß nicht was das sein soll) zu 4-Hydroxybenzaldehyd reagieren lassen kann.
Nun die Fragen: Was zur Hölle ist "TEMPO"? Meine OC Kenntnisse sind eingerostet, kann man die OH Gruppe selektiv durch ein Cl substituieren?
Danke für alle Antworten!

JeTraQ

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hefefurz

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Re: 4-Hydroxybenzylalkohol zu 4-Flourbenzaldehyd?
« Antwort #2 am: 17. August 2008, 16:18:20 »
Von 4-OH zu 4-F, das wird schwer ;) Empfehlenswert wäre eher Thermolyse eines Diazoniumtetrafluoroborat-Salzes, erhältlich aus 4-Aminobenzaldehyd und NaNO2, dann HBF4.

Dithmarscher

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Re: 4-Hydroxybenzylalkohol zu 4-Flourbenzaldehyd?
« Antwort #3 am: 20. August 2008, 09:44:32 »
Kann man OH nicht mit Thionylchlorid in Cl umwandeln? Oder greift Thionylchlorid das =O am Aldehydrest auch an?
Dann könnte man iwi Cl mit irgendeinem Flourid substituieren
« Letzte Änderung: 20. August 2008, 14:56:27 von Dithmarscher »

hefefurz

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Re: 4-Hydroxybenzylalkohol zu 4-Flourbenzaldehyd?
« Antwort #4 am: 21. August 2008, 21:31:49 »
Kann man OH nicht mit Thionylchlorid in Cl umwandeln? Oder greift Thionylchlorid das =O am Aldehydrest auch an?
Dann könnte man iwi Cl mit irgendeinem Flourid substituieren

SN2 geht nicht am Aromaten, Du Schlauberger ;)