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  • 29. März 2024, 11:18:06

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Autor Thema: Synthese von Moclobemid  (Gelesen 16662 mal)

Heuteufel

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Re: Synthese von Moclobemid
« Antwort #15 am: 07. Mai 2016, 23:49:58 »
Kannst du sicher so machen (eine Möglichkeit von vielen). Einige Anmerkungen:

1) Da du das Hydrochlorid nicht fällst ergibt sich kein Vorteil aus der Verwendung von TBME, du kannst genausogut z.B. Toluol verwenden.
2) Die freie Base ist möglicherweise nicht gut in TBME löslich, du musst schauen, dass du mit einem Lösungsmittel extrahierst, welches das Produkt gut löst (Essigester, DCM, etc.).
3)
Zitat
Destillation des Rückstands
Würde ich mir sparen.  ;-)
4)
Zitat
2. Ohne Zusatz einer Base wie Pyridin oder Triethylamin wird, wie bereits von Heuteufel angemerkt, wahrscheinlich das Edukt N-(2-Aminoethyl)-Morpholin am tertiären Stickstoff protoniert und fällt ebenfalls aus, was eine Ausbeuteminderung nach sich zieht, die aufgrund des Preises (ca. 100€/100g) des Edukts absolut vermieden werden sollte.
Das war Mephisto. ;)
5) Du hast am Ende immer noch die Möglichkeit das Produkt in Et2O oder TBME zu lösen und als Hydrochlorid auszufällen um es zu reinigen. Ich reinige Amine sehr gerne übers Hydrochlorid auf und lagere sie auch als Hydrochlorid.
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kwecksilber_klaus

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Re: Synthese von Moclobemid
« Antwort #16 am: 08. Mai 2016, 00:02:53 »
5) Du hast am Ende immer noch die Möglichkeit das Produkt in Et2O oder TBME zu lösen und als Hydrochlorid auszufällen um es zu reinigen.

Und wie kriegt man dann das N-(2-Aminoethyl)-Morpholin raus? :)

Heuteufel

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Re: Synthese von Moclobemid
« Antwort #17 am: 08. Mai 2016, 01:17:18 »
Zitat
1 eq. N-(2-Aminoethyl)-Morpholin
Zitat
1,1 eq. 4-Chlorbenzoylchlorid
Welches N-(2-Aminoethyl)-Morpholin?  ;-) Du kannst auch z.B. 1.2 equiv. 4-Chlorbenzoylchlorid einsetzten... halt einfach per DC sicherstellen, dass nix mehr von dem N-(2-Aminoethyl)-Morpholin übrig ist. Das schöne an der Methode ist, dass das Hydrochlorid eines Amins mit größerem anorganischen Rest in der Regel deutlich unlöslicher ist, als all der andere Dreck, der sich leicht mit Et2O rauswaschen lässt. Ich verwende gerne eine käuliche Lösung von HCl in Et2O. Mann kann auch HCl einleiten. Eine Methode, die ich bei kleinen Mengen gern verwende, ist einen Rundkolben nehmnen, Schwefelsäure rein, Septum drauf, eine Spritze mit Salzsäure ins Septum stecken und eine größere leere Spritze. Wenn man die Salzsäure zutropft, wird der Kolben der leeren Spritze nach oben gedrückt und sie füllt sich mit HCl. Dann kann man die Spritze nehmen, und das HCl mit der Kanüle in die Lösung von dem Amin blubbern (ebenfalls Kolben mit Septum). Geht bei kleinen Mengen wunderbar; man weiß sogar ungefähr wie viel HCl man verwendet. 
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