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Diskussion von Synthesen => Synthese-Diskussion => Thema gestartet von: lab-equip am 25. Januar 2017, 18:45:28
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Quelle:
Rx-ID: 27829410 Example Name 1 Yield: 99 %
http://illumina-chemie.de/benzhydrol-t2319.html
Chemikalien:
1-Brom-4-fluorbenzol
4-Fluorobenzaldehyd
Mg-Späne
Iod
Diethylether anhydrous
Diethylether technisch
NaCl
HCl 1/2 konz.
Natriumhydrogensulfitlösung
Natriumcarbonatlösung
CaCl2 getrocknet
Ligroin
Geräte:
Grignardapparatur
Scheidetrichter
Rundkolben
Rotationsverdampfer
Ausbeuteberechnung:
M(Bis(4-fluorphenyl)methanol) * 0,075 mol = 100% der Theorie
220.21 g/mol * 0,075 mol = 16,5 g
Durchführung:
Man verreibt 3 g Mg-Späne in einem Porzellanmörser und versetzt diese anschließend mit einem Körnchen Iod. Diese werden in die Grignard-Apparatur gegeben und mit etwas Diethylether anhydrous überschüttet. In den Tropftrichter gibt man 13,2 g 1-Brom-4-fluorbenzol (= 0,075 mol) und verdünnt es mit etwas Diethylether anh. diese Mischung wird langsam zu den Mg-Spänen getropft und die anlaufende Reaktion unter kontrolle gehalten. Nachdem alles zugetropft wurde und die Reaktion abflacht kocht man weiter 1 Std. unter Rückfluss. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch im NaCl-Eisbad auf ~-15 °C ab und tropft ganz langsam in den kalten Sumpf eine Mischung aus 18,6 g 4-Fluorobenzaldehyd (= 0,149 mol) mit Diethylether anh. zu und nach abflauen der Reaktion wird erneut eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht. Die Reaktionsmischung wird erneut abgekühlt und mit Eis versetzt. Der entstehende Niederschlag und das übrige Mg wird mit 1/2 konz Salzsäure aufgelöst. Das zwei Phasen gemisch wird in einen Scheidetrichter überführt und mit Ether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden zuerst mit Natriumhydrogensulfitlösung 40% und anschließend mit Natriumcarbonatlösung gewaschen und mit CaCl2 getrocknet. Der Diethylether wird im Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand über Nacht in die Tiefkühltruhe gestellt. Am nächsten Tag lässt man den Kolben stehen bis der Inhalt Raumtemperatur angenommen hat und filtert unter Vakuum die Kristalle ab. Die Kristalle werde in einen Rundkolben überführt und mit Ligroin umkristallisiert.
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Schöne synthese und relatif einfach. Die Edukte sind aber nicht gerade billig.
Zum besseren Verständnis Ligroin ist ein Benzin, welches hast Du genommem?
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https://de.wikipedia.org/wiki/Petrolether
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Darauf zielte Phils Frage ab. Petrolether werden besser mit einem Siedebereich angegeben.
EDIT: Wie ist denn die Ausbeute der Reaktion gewesen?
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Das Ligroin siedelt um die 55 °C. Ausbeuten habe ich noch nicht bestimmt.
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Das Ligroin siedelt um die 55 °C. Ausbeuten habe ich noch nicht bestimmt.
Den Siedebereich am besten oben noch angeben. Meist ist es einfach nur relevant zu wissen ob er niedrig oder hoch ist. Da ich "Ligroin" außer als billiges Säulenlösungsmittel nicht mag benutze ich alternativ Pentan und Heptan.
Bin gespannt. Die Substanz sieht ziemlich hübsch aus. Bekommt man auch größere Kristalle hin?
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Hast nen Vorschlag wie man größere Kristalle bekommt? Evtl. Cyclopentan und dann heiß sättigen und in ein wärmeisoliertes Gefäß stellen.
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Joar schon :D
Damit hab ich einiger Weile die Substanz auf dem Bild ((MeOPh)5C5), die eigentlich in sehr feinen Flocken auskristallisiert zu recht großen Kristallen "zwingen" können. Natürlich war diese leider total fragil, sind hauch dünn, durchsichtig und daher auch unfotogen. Aber im Endeffekt, eine Lösung ziemlich fein filtriert und unter Lösungsmittelatmosphäre langsam kristallisieren lassen.