Benzaldehyde

[buenotac]

Hallo Leute,

in der Bucht kann man ja Benzaldehyde (Bittermandel Öl) kaufen.

Aber wie kann man testen, dass dies nicht schon zu Benzoesäure "oxidiert" ist bzw. der Händler Mist verkauft 

[lab-equip]

Durch Destillation, frisch destilliertes Benzaldehyd ist farblos. Altes Benzaldehyd ist gelblich. Luft dicht und Licht geschützt, kühl gelagert hält sich frisch destilliertes meines Wissens nach einige Zeit.

Wie ich es zur Synthese von Dibenzalaceton verwendet habe nimmt man einfach Benzaldehyd etwas im überschuss. Da Aldehyde anders als Carbonsäuren reagieren erhält man doch sein Produkt.

[synthon]

Das englische Suffix -e erzeugt in der deutschen Sprache einen Plural. Hierbei handelt es sich um das Benzaldehyd, und nicht um die Benzaldehyde. Man mag das für Korinthenkackerei halten, aber für mich ist der Unterschied zwischen einer einzelnen Substanz und einer großen Substanzgruppe alles andere als unwesentlich.

Benzoesäure ist ein Feststoff, Benzaldehyd eine Flüssigkeit. Insofern ist zumindest eine 1-oder-0-Entscheidung sehr simpel. Je nach Möglichkeiten wäre ein IR-Spektrum zur Sicherstellung der Identität (handelt es sich überhaupt um Benzaldehyd?) eine gute Idee. Wenn das Benzaldehyd wirklich rein sein muss, dann muss man es vor Verwendung destillieren. Bei frisch gekauftem Benzaldehyd (von namhaften Herstellern) kann man sich das vielleicht auch sparen. Der Siedepunkt gibt einen weiteren Anhaltspunkt bezüglich der Identität und Reinheit.

https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_Abtrennung_von_Benzoes%C3%A4ure_aus_autoxidiertem_Benzaldehyd

[buenotac]

Durch Destillation, frisch destilliertes Benzaldehyd ist farblos. Altes Benzaldehyd ist gelblich. Luft dicht und Licht geschützt, kühl gelagert hält sich frisch destilliertes meines Wissens nach einige Zeit.

Danke für die Rückmeldung.
Wie "lang" ist die Zeit bis, dass "frische" Benzaldehyd langsam ins gelbliche ältere altert?

Das englische Suffix -e erzeugt in der deutschen Sprache einen Plural.

Benzoesäure ist ein Feststoff, Benzaldehyd eine Flüssigkeit. Insofern ist zumindest eine 1-oder-0-Entscheidung sehr simpel. Je nach Möglichkeiten wäre ein IR-Spektrum zur Sicherstellung der Identität (handelt es sich überhaupt um Benzaldehyd?) eine gute Idee. Wenn das Benzaldehyd wirklich rein sein muss, dann muss man es vor Verwendung destillieren. Bei frisch gekauftem Benzaldehyd (von namhaften Herstellern) kann man sich das vielleicht auch sparen. Der Siedepunkt gibt einen weiteren Anhaltspunkt bezüglich der Identität und Reinheit.

https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_Abtrennung_von_Benzoes%C3%A4ure_aus_autoxidiertem_Benzaldehyd

Auch ein Danke hier, für die Rückmeldung.
Stimmt, da habe ich mich vertan bei der Bezeichnung.

Wenn man kein Gewerbe hat, ist man ja sozusagen Wiederverkäufer ausgesetzt, in Bezug auf den Hersteller. Und selbst wenn, man Zugang hat, Benzaldehyd wird ja nicht so einfach rausgegeben. Endbenutzer Erklärung in Deutschland zumindestens .. Ich bin mal gespannt, wann es auf die "rote" Liste kommt :O

Guter Link von Wikibooks. Hat mir meine Suchmaschine nicht angezeigt ...

Also wenn es schon älter ist und zu viel Frischluft bekommen hat, würde der Feststoff dann z.b. im Behälter sich absetzen und "rumschwimmen"?

[synthon]

Benzaldehyd ist wohl recht oxidationsanfällig, aber zeitlich kann ich da keine Angaben machen. Kommt ja auch immer auf die Lagerbedingungen an. Wenn man das Zeug direkt nach der Destillation unter Schutzgas gekühlt aufbewahrt, passiert wohl in der gleichen Zeit weniger als nach der üblichen Lagerung an der Luft.

Je nach Reaktion sollte man abwägen, ob ein wenig Verunreinigung stört, oder ob man das Benzaldehyd aufreinigen/destillieren muss. Bei oxidativen Bedingungen wird ohnehin ein Teil Benzoesäure entstehen, so dass man sich eine vorherige Aufreinigung schenken kann, wenn das Zeug nicht ohnehin schon knallgelb und die Flasche erkennbar alt ist.

Größere Mengen Benzoesäure dürften als weißer Feststoff ausfallen, aber allein darauf würde ich mich nicht verlassen.

Gültig für die Rechtslage in Deutschland: Benzaldehyd steht nicht im GÜG (Grundstoffüberwachungsgesetz) und auch sonst ist mir keine gesetzliche Vorgabe bekannt, die das Zeug unter irgendeine Überwachung stellt. Bei den großen Händlern (Roth, VWR, Sigma) bekommt man Benzaldehyd als Firma problemlos. Kenne das so zumindest nicht anders (arbeite im Labor). Vermutlich will der Händler einfach auf Nummer Sicher gehen und verlangt eine EVE (Endverbleibserklärung), auch wenn er das gar nicht unbedingt müsste.

[Lithiumoxalat]

Benzaldehyd oxidiert an der Luft schon merklich, ich habe eine alte Apothekerflasche Bittermandelöl (ca. 50 Jahre alt), in der sich nun ein Kristallklumpen von Benzoesäure befindet. Diese Flasche hat einen nicht allzu dicht schliessenden Schliffstopfen.

LG
Lithiumoxalat

[Cumarinderivat]

Bei einer dichten Flasche, sollte die Oxidation relativ langsam von Statten gehen ... in der Firma, wo ich gearbeitet habe, hatten wir allerdings echtes Bittermandelöl (besteht aber auch zu 98 % aus Benzaldehyd), da hatte man im Gewinde der Probenflasche innerhalb von Tagen bis wenigen Wochen (so genau weiß ich das nicht mehr) eine weiße Kruste. Es wäre also durchaus sinnvoll, gerade bei leereren Flaschen entweder umzufüllen oder tatsächlich unter Schutzgas zu lagern (sofern möglich).