Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd

[kwecksilber_klaus]

http://www.lambdasyn.org/synfiles/pr400-184.htm

Diese Syntheseanleitung ist fehlerhaft. Versetzen des methanolischen Filtrates mit Natriumhydrogensulfitlösung führt zur Bildung und evtl. Fällung des Disulfitaddukts mit dem 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd. Folglich ist dies das isolierte Produkt, aus welchem erst durch Behandlung mit Säure oder Lauge 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd freigesetzt werden kann.

[PAC]

Die Vorschrift ist wohl eine Übersetzung aus Synthetic Communications Volume 28, Issue 24, 4629-4637  DOI:10.1080/00397919808004528
Dem Original ist zu entnehmen, dass man tropfenweise nur soviel Natriumhydrogensulfitlösung zugeben soll, bis das unreagierte Iod vernichtet wurde.

[Mephisto]

Vielen Dank für den Hinweis. Ich werde den Fehler zeitnah korrigieren.

@PAC: Da hast Du aber schnell reagiert. Danke Dir für die Quelle, das spart mir Recherche-Arbeit. Karma +1.

[alphysist]

spricht irgendetwas dagegen, das auch mit elementarem Brom zu versuchen?

[Salpeter]

Die Bromierung gelingt ebenfalls selektiv mit Br2. Eine elegante Methode ist die Verwendung von NBS zur para-ständigen Halogenierung. Besonders bei Reaktionen im halbmikro-Maßstab lassen sich hierbei die Reaktionsäquvalente komfortabler einbringen.