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Autor Thema: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung  (Gelesen 9856 mal)

Phil

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Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« am: 19. Juni 2012, 19:45:00 »
Produkt Beschreibung
 
CAS-Nr.          67-72-1
Bezeichnung:   Hexachlorethan
Englisch Name: Hexachloroethane
Synonyma:   Hexachlorethan; Perchlorethan Kohlenstoffhexachlorid C2Cl6;Egitol;Fron110;NA 9037;Distopin;Distopan;Distokal;CCl3CCl3;Falkitol;Phenohep
CBNumber:   CB5182855
Summenformel:   C2Cl6
Molgewicht:   236.74
MOL-Datei:   67-72-1.mol
Hexachlorethan physikalisch-chemischer Eigenschaften
Schmelzpunkt::   184 °C
Siedepunkt::   186℃
Dichte:   2.091 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte:   8.16 (vs air)
Dampfdruck:   0.4 mm Hg ( 20 °C)
storage temp. :   2-8°C
Wasserlöslichkeit:   0.05 g/L (22 ºC)
Merck :   14,4679
BRN :   1740341
Stabilität::   Stable. Non-combustible. May react with hot metals, strong oxidizing agents.
CAS Datenbank:   67-72-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: Ethane, hexachloro-(67-72-1)

Sicherheit
Kennzeichnung gefährlicher:   Xn,N,T,F
R-Sätze::   40-51/53-36/37/38-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11
S-Sätze::   36/37-61-45-36/37/39-26-24-16-7
Symbol   GHS07GHS08GHS09  [GHS07] [GHS08] [GHS09] 
Signal word   Warning 
Hazard statements   H315-H319-H335-H351-H410 
Precautionary statements   P261-P273-P281-P305 + P351 + P338-P501 
Personal Protective Equipment   Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges 
Hazard Codes (Europe)   Xn,N 
Risk Statements (Europe)   36/37/38-40-50/53 
Safety Statements (Europe)   26-37/39-61 
RIDADR   UN 3077 9 / PGIII 
WGK Germany   3 
RTECS   KI4025000 

TRANSPORTVORSCHRIFTEN
 
UN-Nummer: 3077
Gefahrgut-Bezeichnung: Umweltgefährdender Stoff, fest, n.a.g.
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 90
Klasse: 9 (Verschiedene gefährliche Stoffe und Gegenstände)
Verpackungsgruppe: III (geringe Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 9 [ADR9A][ADR9]

Hexachlorethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Chemische Eigenschaften
white crystalline powder

Allgemeine Beschreibung
Hexachloroethane is a colorless, crystalline solid with a camphor-like odor. Hexachloroethane may cause illness from inhalation or ingestion and may irritate skin, eyes and mucous membranes. When heated to high temperatures Hexachloroethane may emit toxic fumes. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Hexachloroethane is used to make other chemicals.

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

Air & Water Reaktionen, Insoluble in water.

CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen über 300°C unter Bildung giftiger und ätzender Rauche, Phosgen (s. ICSC 0007) und Chlorwasserstoff (s. ICSC 0163). Reagiert heftig mit Zink, Aluminiumpulver und Natrium. Greift Eisen in Gegenwart von Feuchtigkeit an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 1 ppm (als TWA) Hautresorption Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 1 ppm 9,8 mg/m? Spitzenbegrenzung: Überschreitungsfaktor II(2); (DFG 2005).

Reaktivität anzeigen. Hexachloroethane can react with hot iron, zinc and aluminum. Dehalogenation of Hexachloroethane by reaction with alkalis and metals will produce unstable chloroacetylenes. Hexachloroethane can also react with strong oxidizing agents. .

AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Hautund durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

Health Hazard
Compound is a powerful narcotic and liver poison; may also cause changes in blood composition and neurological disturbances. Repeated exposure by inhalation can be fatal. Ingestion causes vomiting, diarrhea, severe mucosal injury, liver necrosis, cyanosis, unconsciousness, loss of reflexes, and death. Contact with eyes causes irritation and lachrymation. Can be absorbed through the skin and may produce severe skin lesions.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
Exposition kann zu Bewusstlosigkeit führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Nieren. Exposition weit über den Arbeitsplatzgrenzwerten kann Auswirkungen auf das Zentralnervensystem (Zittern und Koordinationsstörungen) haben.

Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Irritating hydrogen chloride vapor may form in fire.

LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.

R-Sätze Betriebsanweisung:
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Hexachlorethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Die Synthese erfolgte aus Perchlorethylen
Edukte:
200ml   Salzsäure 37%
          Soda
          Wasser
2900gr Perchlorethylen
1000gr Chlor
6000ml Ethanol
          Calciumchlorid
0.01gr Aluminiumchlorid

Apparaturen:
2500ml Reaktor mit KPG Rührer, Gaseinleitung bzw. Ableitung, Rückflusskühler,  Waschflasche,
UV Quelle. Roti, Trockenschrank. Vakuumpumpe. Pilzheitzung.

Schritt 1
Am Vorabend wird das Perchlor mit 37% HCl und Wasser gewaschen um den Stabilisator heraus zu waschen, es wird mit Calciumchlorid getrocknet über Nacht.

Schritt 2
Das Per wird am Roti im Vakuum bei 80mbar destilliert, 65°C Badtemp.

Schritt 3
Das Cl2 wird bei 34°C eingeleitet, es wird sofort absorbiert. Nach 45min. ist eine Temp. Von 110°C erreicht. Nun wird etwas AlCl3 zugegeben. Das grünliche Produkt wird entfärbt und es siedet nicht auf.  Nach 5 min. wird das Produkt dunkelgrün bis schwarz und es haftet etwas am Rührer.

* IMG_2382.jpg (87.38 KB . 336x448 - angeschaut 1031 Mal) 
* IMG_2383.jpg (81.63 KB . 336x448 - angeschaut 1094 Mal)
Schritt 4
Nach einer Stunde wird die UV Quelle angeschaltet, es wird angenommen dass die Cl-Aufnahme schneller vorwärts geht. Was aber nicht der Fall ist, dafür wird die Mischung farblos.

* IMG_2384.jpg (94.87 KB . 448x336 - angeschaut 1006 Mal)
Schritt 5
Da etwas Cl entweicht, wird dieses mit einer Gaswaschflasche die Per enthält aufgefangen, das Per erwärmt sich etwa auf 50°C und alsbald beginnt Produkt aus zu fallen. Dieses wird in Flaschen abgefüllt und weiters Per das nicht gereinigt und destilliert wurde kommt in die Waschflasche.
Nach 24 Stunden wird die Chlorierung unterbrochen bei einer IT von 145°C

Schritt 6
Am Roti wird nun alles Per das nicht reagiert hatte im Vakuum abdest, dies ist 780gr. Dies dauert 3 Stunden. Es wurde vorsichtig destilliert, damit nichts ab sublimierte.

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Schritt 7
Es wird mit 2100ml Ethanol mit 700gr Hexachlorethan aufgeheizt bis alles in Lösung war und dann erkalten gelassen. Als die IT ca. 69°C erreichte begann es im Gefäss zu schneien.

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Schritt 8
Als alles filtriert war wurden die Kristalle im Vakuum über getrocknetes Calciumchlorid stehen gelassen um das Ethanol zu entfernen. Hexachlorethan ist sehr flüchtig, nicht auf offenen Plätzen trocknen da sonst nichts mehr da ist.  Es wurde in einem Vakuumtrockenschrank über Calciumchlorid getrocknet.

Die Ausbeute Betrug 2002 gr.








« Letzte Änderung: 12. Januar 2014, 16:55:30 von Phil »
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Heuteufel

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #1 am: 19. Juni 2012, 22:32:30 »
Einfache, aber schöne Synthese. [daumenhoch]
Es sind auch ein paar tolle Fotos dabei!

Eine Frage: Ich konnte keine Literaturangabe entdecken. Könntest du die noch nachtragen (es sei denn, du hast die Synthese selber erarbeitet).

PS: Das Ganze geht in Richtung 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluorethan, oder?  [extase]
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A commentator on the blog "In the pipeline"

Phil

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #2 am: 20. Juni 2012, 07:18:54 »
Literatur habe ich keine, es basierte auf einer Idee.
Ja Du hast recht  :-)und ein gutes Gedächtniss [extase],  ich versuche das 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluorethan her zu stellen.
allerdings weiss ich noch nicht ob dies geht und wie ich Zeit habe. [polizei]
Danke für das Kompliment. :-*
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Mephisto

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #3 am: 20. Juni 2012, 18:19:01 »
Endlich mal wieder eine schicke Synthese, nachdem der Monat seeehr ruhig war hier im Forum. Schön gemacht, Karma +1!
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Phil

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #4 am: 20. Juni 2012, 19:11:08 »
Danke für das Karma. [bounce]
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rhodium

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #5 am: 21. Juni 2012, 09:30:41 »
@Phil

Beim Trocknen in einem Vakuumtrockenschrank sublimiert das Hexachlorethan doch erst recht davon ?!?

Sublimation wäre übrigens sicher eine gute Methode um das Zeug zu reinigen

Phil

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Re: Hexachlorethan 67-72-1 Herstellung
« Antwort #6 am: 21. Juni 2012, 18:05:12 »
@rhodium, gut beobachtet :-) ich habe den Schrank nur unter Vakuum gesetzt, und dann verschlossen, so blieb das Vakuum ohne zu pumpen stabil und es sublimierte nichts ab. ::-).
Absubliemieren von dem Loesemittel wird nicht gehen.
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