Synthese von Sulfanilsaeure

[Butandiolmonoacrylat]

In einer Rührapparatur mit Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter werden 21ml Essigsäureanhydrid vorgelegt und unter Rühren und Kühlen 6,5g Schwefelsäure W=98% zugegeben. Anschließend werden 6,8g Acetanilid eingetragen und das Gemisch auf 85 bis 90 Grad erwärmt. Nun werden 30 Minuten nachgerührt. Nachdem auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, saugt man die Kristallmasse scharf ab. Der Rückstand wird mit 25 mL Wasser versetzt und in der Ausgangsapparatur unter Rühren bis zum Sieden erhitzt. Innerhalb von 5 Minuten werden nun 1,0 ml konzentrierte HCl eingetragen und 20 Min nachgerührt. Die auf 20 Grad abgekühlte Suspension wird nun scharf abgesaugt und dreimal mit je 5ml 96%igem Ethanol gewaschen und trockengesaugt. Das Endprodukt wird im Trockenschrank bei etwa 80 Grad getrocknet.

In einer Ruehrapparatur mit Therommeter, Rueckflusskuehler, Tropftrichter werden

Quelle Praeparatives Praktikum, ISBN3 527 26497 3, VCH Verlag Weinheim

[Heuteufel]

Schön ! 
Es sind aber noch ein paar kleine Rechtschreibefehler vorhanden - ich hab mir die Freiheit herausgenommen diese zu beseitigen (und ich habe ü's und ä's eingefügt, die mag ich lieber.Ich hoffe du nimmst es mir nicht übel) :

In einer Rührapparatur mit Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter werden 21ml Essigsäureanhydrid vorgelegt und unter Rühren und Kühlen 6,5g Schwefelsäure W=98% zugegeben. Anschließend werden 6,8g Acetanilid eingetragen und das Gemisch auf 85 bis 90 Grad erwärmt. Nun werden 30 Minuten nachgerührt. Nachdem auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, saugt man die Kristallmasse scharf ab. Der Rückstand wird mit 25 mL Wasser versetzt und in der Ausgangsapparatur unter Rühren bis zum Sieden erhitzt. Innerhalb von 5 Minuten werden nun 1,0 ml konzentrierte HCl eingetragen und 20 Min nachgerührt. Die auf 20 Grad abgekühlte Suspension wird nun scharf abgesaugt und dreimal mit je 5ml 96%igem Ethanol gewaschen und trockengesaugt. Das Endprodukt wird im Trockenschrank bei etwa 80 Grad getrocknet.

In der Sammlung befindet sich auch eine Synthesevorschrift für Sulfanilsäure (http://www.lambdasyn.org/synfiles/sulfanilsaeure.htm). Ich nehme an, der Reaktionsmechanismus ist jedoch ein anderer: bei deiner Methode wird wahrscheinlich sofort sulfoniert, wobei die Acetylgruppe das Amin schützt und die ortho-Position blockiert (sterische Hinderung), und dann wird das Amin mit der Salzsäure entschützt. Oder?

[Butandiolmonoacrylat]

Ja genau der Mechanismus sollte stimmen, daher auch die Schwefelsaeure von Anfang an.

Danke fuer die Korrektur, werde sie direkt uebernehmen. 

MfG