Einige Fotos

[Mephisto]

Da war es schon spät, als ich das schrieb. Aber hübsch ist es schon, Dein Nebenprodukt. Ich hatte mal ein orange fluoreszierendes Nebenprodukt, aber nur Spuren vom (wirklich) gewünschten Produkt. Hoffentlich lief Deine Reaktion besser.

[Heuteufel]

Nickelsulfat.jpg (123.73 KB . 1151x768 - angeschaut 910 Mal)

Nickel(II)-sulfat-Hydrat. Ist beim langsamen Verdunsten einer Lösung auskristallisiert und ich finde die Farbe der Kristalle recht hübsch.

[Mephisto]

Nickel(II)-sulfat-Hydrat. Ist beim langsamen Verdunsten einer Lösung auskristallisiert und ich finde die Farbe der Kristalle recht hübsch.

Die schönen dunkelgrünen Nickelsulfat-Kristalle bleiben leider nicht so. Über Wochen verlieren sie an der (trockenen) Luft ihr Kristallwasser und werden blassgrün und von transparent zu milchig. Ich hatte mal schöne Einzelkristalle wachsen lassen, diese musste ich immer mit etwas Wasser verschlossen aufbewahren.

[NI2]

Ich hoffe, dass ist der richtige Thread 


IMG_41542 (Large).jpg (167.51 KB . 1920x972 - angeschaut 816 Mal)

[Heuteufel]

Das Halbacetal des Wieland-Gumlich Aldehyds! Ich bin gespannt darauf mehr über dieses Abenteuer zu lesen. 
Das Foto ist wie gewohnt 1A - ich sollte auch mal lernen vernünftige Fotos zu machen.  Wie kriegst du eigentlich diesen perfekt schwarzen Hintergrund hin?

EDIT: Thread passt!

[NI2]

Genau! Versuche gerade noch den Rest zu kristallisieren, leider war die Aufarbeitung des WGA alles andere als erfolgreich (75% Verlust naja, für den ersten Versucht ganz okay) und die dunkle Färbung stört noch ein wenig, da das WGA eigentlich farblos ist, allerdings ist es in der DC nur ein Spot. Die erste Stufe lief sehr gut (bessere Ausbeute als Literatur), die zweite hat dem Projekt halt leider einen vorzeitigen Dämpfer verpasst aber okay, damit muss man leben.
Der Hintergrund ist mir der gleichen Technik gemacht wie in diesem Video. D.h.: Das Objekt liegt auf einer Petrischale, die sich auf einer Dose (im diesem Fall das Glas eines Nacho-Dips) befindet, welche innen komplett mit Naphthalen-Ruß berußt ist. Dazu das ganze mit einem Ringblitz belichtet, wobei durch den Abstand des Objektes von mehreren Zentimetern zum schwarzen Hintergrund, dieser bei dem geringem Abstand vom Objektiv zum Objekt in jedem Fall vollkommen verschwommen würde, wenn man ihn überhaupt erkennen würde. Damit sind die rohen Bilder schon ziemlich gut und den Rest kann man zur Not mit Lightroom machen. Bei den UV-Aufnahmen ist es unter Umständen nötig aufgrund des doch recht hohen ISO-Wertes (ca. ISO 800) und langer Belichtungszeit einige Pixelfehler auszubessern. Mein eigentlicher Plan war eine Unterlage aus Carbo-Nanotubes, aber diese ist zu empfindlich vermute ich (noch nicht probiert).


fdxtgchjk.JPG (72.13 KB . 1060x741 - angeschaut 816 Mal)

Hier das Ganze noch am Beispiel des Piperins:

IMG_4039-2 (Large).jpg (119.6 KB . 1920x645 - angeschaut 891 Mal)

[Heuteufel]

Danke für die Erläuterungen! Der Aufbau ist schon ziemlich genial...   

[NI2]

Die Idee mit dem Ruß stammte von Xyrofl (Illumina-User), hatte selbst eher an Moosgummi gedacht oder eben Nanotubes, aber das ist für's Erste eine optimale Lösung.

[NI2]

IMG_42635 (Large).jpg (253.53 KB . 1920x838 - angeschaut 800 Mal)

Eines meiner schönsten Präparate überhaupt, leider kommt die Fluoreszenz bei weitem nicht so rüber wie sie wirklich war. Dennoch, sehr zu empfehlen sich das mal live anzuschauen.

[Phil]

Hey bin neidisch auf deine Photos NI2  wie heisst das Produkt?

[NI2]

IUPAC-Name: 9,10-Diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one. Zu deutsch also: 9,10-Diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isochinolin-7-on. Ein durchaus komplexer Name aber okay, das Molekül ist auch ein wenig komplexer, aber dennoch sehr leicht aufzubauen (Acenaphthenchinon, Benzil und Ammoniumacetat).

[Heuteufel]

Hihi, ich hab mal versucht das Molekül retrosynthetisch zu zerlegen und angesichts deiner bisherigen Posts bei Illumina, hatte ich die starke Vermutung, dass das die Edukte sind, und dass die Reaktion über irgendeine verrückte Umlagerung laufen muss. Ich hab dann das Paper gesucht...scheinbar sind die Autoren auch völlig ratlos, weil wenn die irgendeinen plausiblem mechanistischen Vorschlag hätten, hätten die den bestimmt ins Paper reingepackt.  Ich hab mir auch mal mechanistische Vorschläge für den einfachen Fall, ohne Umlagerung angeschaut, und ich muss sagen, dieses geminale Amin hätte ich auch nicht ohne Zögern hingeschrieben... Diese ganze Heteroaromaten Chemie hat einen Flair von Hexenküche. Formal ist es ja einfach sowas wie eine Beckmann-Umlagerung, aber was ist die Abgangsgruppe?!

Ich bin jetzt neugierig... Hier hast du ja auch mal die Reaktion von Acenaphthenchinon, Benzaldehyd, Anilin und Ammoniumacetat versucht (Lophin VI), oder? http://illumina-chemie.de/1213-diphenyl-13h-chryseno56-dimidazol-t3692.html Weißt du, ob tatsächlich Lophin VI, oder das umgelagerte Produkt enstanden ist?

Auf jeden Fall sehr schöne Kristalle! Probier ich bei Gekegenheit vielleicht auch mal aus.   

[Mephisto]

Ein sehr schönes, professionelles Foto. Und danke für Deine Erklärung weiter oben, wie man solche Fotos selbst machen kann. Das Glas auf dem das Präparat liegt, sieht man überhaupt nicht, also auch keine Reflexion. Nimmst Du dafür einen Pol-Filter oder ist die Beleuchtung wirklich so, dass es keine Reflexion gibt?

[NI2]

@Heuteufel: Das mit dem Mechanismus ist sone Frage die ich mir auch gestellt habe. Habe bisher aber nicht weiter drüber nachgedacht, da es sich nur um ein kleines Schmankerl zwischendurch handelte um die Wartezeit der zweiten WGA-Kristallisation zu verkürzen. Da die Reaktion aber bei 200 °C (3h) durchgeführt wird ist es eh sone Sache nach nem sicheren Mechanismus zu fragen. Welches Paper hattest du? Chellappa oder Adib? Denn von der Synthese im ersten kann ich nur abraten, auch wenn 15 min EtOH reflux gut klingen habe ich im vermeintlichen Produkt kaum das gewünschte Molekül vorgefunden (DC). Hatte sicherheitshalber EtOH abs. genommen und 30 min reflux. Gab auch einen schönen roten Niederschlag der sich aber es komplexes Stoffgemisch entpuppte (siehe DC, der orange Spot ist mein Zielprodukt. linke Platte erster Ansatz in EtOH, rechte Platte links: erster Ansatz (gewaschener Niederschlag), rechts zweiter Ansatz (200 °C), Laufmittel variieren).

EDIT: Sry, die Linke Platte war ein erster Test im Reagenzglas bei dem unstöchiometrische Mengen 4,4'-Dibrombenzil mit Acenaphthenchinon und Ammoniumacetat mit Essigsäure in EtOH ein paar Minuten erhitzt wurden. /EDIT

fgzjkl.JPG (31.2 KB . 431x526 - angeschaut 777 Mal)

"Hexenküche" ist also eine ganze treffende Bezeichnung

Das mit dem Lophin VI ist durchaus denkbar, da es sein kann, dass die Ringspannung des Acenaphthens überhaupt erst diese Umlagerung ermöglicht. Ob das umgelagerte entstanden ist kann ich nicht genau sagen. Allerdings sind die Bedingungen ein wenig milder und man setzt zusätzlich nur Amin und Aldehyd ein und nicht ein zweites 1,2-Diketon. Aber werde es dennoch vermerken. Danke.
Wenn du es ausprobierst: UK aus EtOAc liefert schöne Kristalle.

@Mephisto: Nein, einen Polfilter nutze ich nicht, der Grund warum man nicht sieht ist zum einen dass Kratzer und Staub einfach "weggeblitzt" werden und der Ringblitz nicht sichtbar ist, da das Objektiv im 90°-Winkel ziemlich nah am Objekt ist. Ist der gleiche Effekt als würde man ein Bild durch eine Fensterscheibe machen in dem man die Linse direkt an die Scheibe hält, dabei sieht man auch keine Reflexion.

[Heuteufel]

Welches Paper hattest du? Chellappa oder Adib? Denn von der Synthese im ersten kann ich nur abraten, auch wenn 15 min EtOH reflux gut klingen habe ich im vermeintlichen Produkt kaum das gewünschte Molekül vorgefunden (DC). Hatte sicherheitshalber EtOH abs. genommen und 30 min reflux. Gab auch einen schönen roten Niederschlag der sich aber es komplexes Stoffgemisch entpuppte (siehe DC, der orange Spot ist mein Zielprodukt. linke Platte erster Ansatz in EtOH, rechte Platte links: erster Ansatz, rechts zweiter Ansatz (200 °C), Laufmittel variieren).

Adib, also das gute. Sowas ist ja leider keine Ausnahme...