Kommentare zur Synthese von Chlorcyclohexan

[Hyperion]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von Chlorcyclohexan


Interessant, die Verwendung von AIBN.
Fuer den Heimchemiker ist wohl auch Cl2/UV Licht eine realistische Alternative...?

[Kanonenfutter]

Da man Cl2 nur schwer dosieren kann denke ich das bei der CL2/UV Methode hauptsächliche oligochlor Verbindungen entstehen werden.

Im Organisch-Chemischen-Grundparktikum lassen wir an meiner Uni die Reaktion genauso druchführen und es klappt immer wenn die Studenten es richtig machen ^^

[Mephisto]

Fürs Protokoll wäre die eingesetzte Menge an AIBN wichtig. Und auch wenn ein Scale-Up problemlos möglich sein sollte, würde ich in eine Vorschrift immer alle eingesetzten Substanzen in Gramm oder mL und Mol angeben. Kannst Du das nachreichen?

Ich habe ein-zwei Kleinigkeiten korrigiert:

Die Reaktion zwischen Sulfurylchlorid und Cyclohexan verläuft radikalisch. Aufgrund der großen Dissoziationsenergie der Cl-S Bindung im Sulfurylchlorid ist ein Radikalstarter von Nöten. Dibenzoylperoxid ist zu diesem Zwecke zwar von der Literatur vorschlagen, funktioniert jedoch nur sehr schlecht. Azobisisobutyronitril eignet hingegen ausgezeichnet als Radikalstarter für diese Reaktion.

Durchführung
Zunächst werden Cyclohexan und Sulfurylchlorid im Molverhältnis 1,2:1 [Cyclohexan:Sulfurylchlorid] in einem Rundkolben mit wirksamem Rückflusskühler und CaCl₂-Trockenrohr vermischt. Daraufhin wird eine Spatelspitze trockenes AIBN zugegeben und auf dem Ölbad zum Sieden erhitzt. Es entsteht HCl und SO₂. Alle 1-2 Stunden wird das Sieden unterbrochen und eine weitere Spatelspitze AIBN zugefügt. Nach 6-8 Stunden ist die Gasentwicklung vorrüber und das Produktgemisch wird nach dem abkühlen mit Wasser gewaschen. Das über Natriumsulfat getrocknete Produkt wird über eine Vikgreuxkolonne fraktionierend destilliert. Dabei geht ein Vorlauf von 80-138_°C über, der zum größten Teil aus Cyclohexan besteht. Von 139-143_°C wird das Chlorcyclohexan aufgefangen. Die Ausbeute beträgt 60% bezogen auf die eingesetzte Menge Sulfurylchlorid.

[2bestyle]

Sorry dass es so lange gedauert hat... Also man braucht 0,002mol AIBN pro 1 mol Sulfurylchlorid.

[Mephisto]

Kein Problem und danke fürs Nachreichen. Waren Cyclohexan genau 1,2 mol und Sulfurylchlorid 1 mol? Es wird nicht ganz klar, weil Du nur das Verhältnis angegeben hast, welches ohnehin meist auf 1 normiert wird.

[2bestyle]

Waren Cyclohexan genau 1,2 mol und Sulfurylchlorid 1 mol?

Ich hatte einen Bruchteil dieser Mengen genommen, da ich nicht mehr viel Sulfurylchlorid hatte. In meinem Laborjournal dürfte es noch stehen. Ich habe hier aber absichtlich gut handhabbare Mengen eingesetz, da ich bei meinem Ansatz alles Sulfurylchlorid verwendet habe und da dann natürlich ziemlich krumme Zahlen bei rauskamen. Du kannst natürlich statt dem Verhältnis auch einfach das Molverhältnis einsetzen, falls dir das besser gefällt  ...