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Diskussion von Synthesen => Synthese-Diskussion => Thema gestartet von: kwecksilber_klaus am 28. Juli 2016, 22:39:12

Titel: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
Beitrag von: kwecksilber_klaus am 28. Juli 2016, 22:39:12
http://www.lambdasyn.org/synfiles/pr400-184.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/pr400-184.htm)

Diese Syntheseanleitung ist fehlerhaft. Versetzen des methanolischen Filtrates mit Natriumhydrogensulfitlösung führt zur Bildung und evtl. Fällung des Disulfitaddukts mit dem 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd. Folglich ist dies das isolierte Produkt, aus welchem erst durch Behandlung mit Säure oder Lauge 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd freigesetzt werden kann.
Titel: Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
Beitrag von: PAC am 29. Juli 2016, 10:26:10
Die Vorschrift ist wohl eine Übersetzung aus Synthetic Communications Volume 28, Issue 24, 4629-4637  DOI:10.1080/00397919808004528
Dem Original ist zu entnehmen, dass man tropfenweise nur soviel Natriumhydrogensulfitlösung zugeben soll, bis das unreagierte Iod vernichtet wurde.
Titel: Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
Beitrag von: Mephisto am 29. Juli 2016, 14:14:07
Vielen Dank für den Hinweis. Ich werde den Fehler zeitnah korrigieren.

@PAC: Da hast Du aber schnell reagiert. Danke Dir für die Quelle, das spart mir Recherche-Arbeit. ;-) Karma +1.
Titel: Re: Fehlerhafte Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-iodbenzaldehyd
Beitrag von: alphysist am 17. Oktober 2021, 13:05:22
spricht irgendetwas dagegen, das auch mit elementarem Brom zu versuchen?