Synthese von Diethylsulfid
Diethylsulfid [352-93-2]
Zur Reaktion:
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(1) Das Sulfid-Anion S2- reagiert als Base mit Wasser unter Bildung des Hydrogensulfid-Anions HS-.
(2) In Analogie zur alkalischen Hydrolyse reagieren Alkylbromide mit dem Hydrogensulfid-Anion unter Bildung von Thiolen.
(3) Thiole reagieren mit der alkalischen Lösung unter Bildung von Thiolat-Anionen, welche bei der Verwendung von 2 mol Alkylbromid zu symmetrischen Dialkylsulfiden weiterreagieren.
Durchführung:
In einem Dreihalskolben werden 1,2 mol Natriumsulfid Nonahydrat in 250 ml Wasser und 100 ml Methanol gelöst. Anschliessend werden 2 mol Ethylbromid hinzugetropft, und es wird für 5 Stunden unter sehr kräftigem Rühren unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird die organische Phase abgetrennt und die wässrige Lösung 2 mal mit Diethylether ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 10 % Natronlauge, und danach mit Wasser gewaschen. Es wird über Calciumchlorid getrocknet und anschließend destilliert, wobei das Produkt bei 91°C übergeht. Die Ausbeute beträgt 65%.
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Beschreibung:
Diethylsulfid ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit einem äußerst unangenehmen und sehr anhaftenden Geruch, und mit einem Brechungsindex von 1,4426. Diethylsulfid ist ein gutes (wasserfreies) Lösungsmittel für Minerale und wird in Beschichtungsbädern für Gold und Silber verwendet. Es bildet mit vielen Metallkationen Komplexe, unter denen die Goldkomplexe besonders interessante Eigenschaften haben. Es sind auch Komplexe mit Iod und anderen nicht-ionischen Verbindungen bekannt.
Auf den Fotos sieht man (von oben nach unten):
Diethylsulfid mit - Iod - Kufer(II)-chlorid Dihydrat - Eisen(III)-chlorid
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Anmerkungen:
Diethylsulfid hat einen äußerst widerwärtigen Geruch, der eine Dekontamination der Glasgeräte notwendig macht. Dazu eignet sich alkalische Kaliumpermanganat-Lösung, welche man am besten über Nacht einwirken lassen lässt. Zum Entfernen der Braunstein-Rückstände wird anschließend mit konzentrierter Salzsäure nachgespült.
Quelle:
Basierend auf: Organikum (23 Auflage)
Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1512.0.html)