Schritt 3: Perylen
5g 2,2´-Dioxy-1,1´-dinaphtyl werden mit 20g wasserfreiem AlCl3 im Mörser innig verrieben und 1h auf 140-150° im Ölbad erhitzt.
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Das Gemisch färbt sich rasch schwarz.
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Nachdem das Gemisch abgekühlt ist, gibt man verd. Salzsäure hinzu um das restliche AlCl3 zu lösen.
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Das Produkt wird mehrere Male mit verd. Salzsäure ausgekocht und getrocknet. Dannach wird mit Eisessig umkristallisiert. Man erhält zunächst dunkelgrüne bis schwarze Kristalle, hierbei handelt es sich mutmaßlich um Dioxyperylen.
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Es löst sich mit grüner Farbe in Eisessig und schlecht in CCl3, zeigt schwach Floureszenz und Chemoluminiszens mit Oxalester.
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Das Produkt wird nun der Zinkstaubdestillation unterworfen. Es wurden 1,4g Produkt und 2,4g Zinkstaub innig miteinander verrieben und mit dem Brenner erhitzt.
Nach kurzer Zeit destillierte ein Bronzefarbenes Öl ab, was zum Großteil aus Perylen besteht.
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Dieses ist rein genug um für die Chemoluminiszenz eingesetzt zu werden.
Endergebnis:
Hier die helle bläuliche Chemoluminiszenz des selbst hergestellten Perylens in Chloroform mit Bis(2,4 Dinnitophenyl)oxalat und Wasserstoffperoxid
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Beschreibung: bronzefarbene Blätter aus Benzol, löslich in CS2, CCl3, schwer löslich in Eisessig, Diethylether, unlöslich in Ligroin. Konz. Schwefelsäure löst es mit tiefvioletter Farbe auf, bei Verdünnung fällt es unverändert aus. Floureszenz in stark verdünnter Lösung.
Anmerkungen des Experimentators:
Die Methode, welche bei Schritt 3 angewand wurde, ist für größere Anstätze ob der großen Menge an Aluminiumchlorid, die dafür vonnöten ist ungeeinget. Nach Alois Zinke und F. Hansgirg kann man das 2,2´-Dioxy-1,1´-dinaphtyl auch mit phosphoriger Säure und Phosphorpentachlorid umsetzen um direkt Perylen abdestillieren zu können.
Quellen:
Schritt 1:B.S.-Furniss, A.J Hannaford, P.W.G Smith, A.R Tatchell, Vogel a Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 Auflage, Longman Scientific& Technical, Seiten 838,839
Schritt 2: ---
Schritt 3: Autorenkollektiv, Handbuch der Präperativen Chemie Teil 2, 3 Auflage, Herausgegeben von Professor Dr. L. Vanino, Verlag von Verdinant Enke, Stuttgart 1937, Seite 403
Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1479.0.html)