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Diskussion von Synthesen => Synthese-Diskussion => Thema gestartet von: Heuteufel am 25. März 2011, 20:15:38

Titel: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 25. März 2011, 20:15:38
Hier einige Photos von Synthesen (und Extraktionen) aus der Sammlung, die ich durchgeführt habe:

Benzylidenaceton: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/benzylidenaceton.htm)

Das Reaktionsgemisch gegen Anfang der Reaktion:

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Das Produkt gelöst in Diethylether:

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Die Apparatur zur Vakuumdestillation:

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Beim Anlegen des Vakuums gasen die Etherreste aus, und das Gemisch schäumt auf:

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Das fertige Produkt nach der Vakuumdestillation und Umkristallisieren aus Petrolether (das Umkristallisieren ist nicht in der Synthesevorschrift angegeben, erhöht aber die Reinheit des Prokukts)

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Trimyristin (Extraktion): (http://www.lambdasyn.org/synfiles/trimyristin.html)

Das isolierte Produkt (es wurde öfter umkristallisiert, als in der Vorschrift angegeben)

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Coffein (Extraktion): (http://www.lambdasyn.org/synfiles/coffein.html)
(Coffein aus schwarzem Tee [58-08-2-B])

Alkoholischer Tee-extrakt:

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Einengen der Aufschlämmung mit Magnesiumoxid:

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Ausschütteln mit 20 ml 2 molarer Natronlauge:
(man sieht schön, wie die braunen Tannine durch die Natronlauge in wasserlösliche Salze überführt werden und in die wässrige Phase übergehen)

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Das extrahierte Coffein (Reinigung durch Sublimation)

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 Ich dachte mir, einige der Fotos könnten möglicherweise in die Synthesesammlung eingefügt werden. (Ich hoffe, die Fotos genügen den Anforderungen) Ich habe in der Zeit relativ viel um die Ohren; wenn ich etwas besser Zeit habe, werde ich vielleicht die ein oder andere Synthesevorschrift posten.

Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 25. März 2011, 21:11:12
Die Fotos sind schön [daumenhoch], nur schade dass Du die Synthese nicht dazu geschrieben hast. :-(
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 25. März 2011, 21:34:44
Danke,

bin froh, dass die Fotos dir gefallen! :-)

Die Synthesen befinden sich schon in der Synthesesammlung von Lambdasyn (jedoch ohne die Fotos).
Ich hätte in dieser Hinsicht etwas klarer sein können...
Ich habe die Fotos nachträglich mit den Synthesevorschriften verlinkt.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 26. März 2011, 07:13:07
Die Verlinkung ist gut so hat man nun gleich einen Bezug. Danke.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 26. März 2011, 16:47:30
Danke für das Karma!  [dance]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: rhodium am 30. März 2011, 14:48:48
bezüglich Benzylidenaceton eine Anmerkung:

Ich hab' vor Jahren mal Dibenzylidenaceton (Vorschrift nach Gattermann Wieland wenn ich mich richtig erinnere) gekocht. Dabei hab' ich mir was davon in Lösung über die Griffel geschüttet. Konsequenz: meine Hände bestanden am nächsten Tag nur noch aus feinsten Wasserblässchen. Das Zeug war ultimativ reizend und verursachte nässende Ausschläge.

Mein gratis Tip: Im Umgang mit alpha-beta-ungesättigten Carbonylverbindungen Vorsicht walten lassen. Auch wenn diese normalerweise nicht sehr giftig sind (Acrolein oder Vinylmethylketon mal ausgenommen), sie sind fast ausnahmlos stark reizend!
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 30. März 2011, 16:20:23
Ja, ich habe auch gelesen, dass alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen stark hautreizend sein sollen. Jedoch erst nachdem ich den Rührfisch mit den Fingern aus der Filternutsche gefischt hatte. ::-)
Eigenartigerweise konnte ich jedoch nicht die geringste Hautreizung erkennen...

Bei der Synthese von Benzylidenaceton entsteht übrigens in einer Nebenreaktion auch Dibenzylidenaceton. Die Vakuumdestillation dient vor allem dazu die beiden zu trennen.
 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 30. März 2011, 21:08:35
Danke für das Karma!  [dance]

Bitte! Und vielen Dank für die Fotos. Wenn ich Zeit habe, werde ich sie bei den Synthesen einbinden.

... sie sind fast ausnahmlos stark reizend!

Achso. Das ist mal einer Praktikantin von mir passiert und ich dachte, die Hautreizung rührte vom Benzaldehyd. Weißt Du noch wo Du das gelesen hast, dass alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen hautreizend sind?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 30. März 2011, 21:37:27
Auch wenn die Frage eigentlich nicht direkt an mich gerichtet ist;
im Organikum (23.Auflage) steht unter "Allgemeine Arbeitsvorschrift für Aldolisierungen" (unter Punkt D.; Seite 527):

"Achtung! alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen sind häufig stark haut- und schleimhautreizend. Betroffene Stellen mit verdünntem Ethanol waschen." 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: rhodium am 31. März 2011, 14:18:57
Genau dort hab' ich es auch gefunden, nachdem ich es nach Gattermann Wieland gekocht habe (dort stand kein Satz über diese Problematik).

Nun gut daraus gelernt: bei unbekannten Verbindungen immer Handschuhe und Augen auf (hinter der Schutzbrille *g*)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 06. April 2011, 22:18:19
Ich konnte noch einige Fotos machen, deren Auflösung besser ist:

Sudangelb : (http://www.lambdasyn.org/synfiles/sudangelb.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/sudangelb.htm))

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Kaliumdioxalatocuprat(II)-Dihydrat : (http://www.lambdasyn.org/synfiles/kaliumdioxalatocuprat.htm)
(obwohl, davon gibt es ja eigentlich schon Bilder)

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 09. April 2011, 19:44:34
Noch mehr Karma! Danke. [extase]

Hier noch nachträglich ein Foto von Sudangelb, in Paraffin gelöst, und Wasser. Man erkennt gut die lipophilen Eigenschaften des Farbstoffs und seine Substanzfarbe (gelb).

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 14. April 2011, 19:50:46
Ich habe gerade Acetanilid als erste Stufe zur Synthese von p-Nitroanilin hergestellt, und durch Zufall gemerkt, dass es auch bei Lambdasyn eine Synthese gibt:http://www.lambdasyn.org/synfiles/acetanilid.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/acetanilid.htm)

Hier ein paar Bilder der Synthese (Ansatzgrösse: 50ml Anilin):

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Caesiumhydroxid am 16. April 2011, 10:31:37
Die Bildqualität ist wirklich sehr beeindruckend - besonders die Bilder diverser Rundkolben gelingen dir immer sehr gut - gefällt mir ausgezeichnet :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 24. April 2011, 18:30:27
1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol:

Ich habe gerade eine Ampulle mit 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ausgegraben, welches ich vor einiger Zeit nach der Vorschrift http://www.lambdasyn.org/synfiles/chlorobutanol.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/chlorobutanol.htm) hergestellt hatte. Es haben sich durch Sublimation schöne Kristalle gebildet:

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Ubrigens hat es mich überrascht, dass 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol tatsächlich in vielen Arzneimitteln enthalten ist. Zum Beispiel in dem viel gekauften Mundwasser ELUDRIL® (antiseptische Wirkung).

Hesperidin:  http://forum.lambdasyn.org/index.php?topic=1044.0 (http://forum.lambdasyn.org/index.php?topic=1044.0)

Soxhlet-Extraktion zum Entfernen der ätherischen Ole:
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Das reine Hesperidin:
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Stickstoffdioxid am 26. April 2011, 23:08:08
Da ist ja jemand fleißig  :-) . Gefällt mir alles sehr  [daumenhoch] .

Erstaunlich, dass auch du Hesperidin isoliert hast - ich habe das vor gerade mal einer Woche ebenfalls gemacht. Bei mir wollte aus der DMSO-Wasser-Mischung bei Raumtemperatur und Kratzen mit einem Glasstab noch nichts ausfallen, sondern erst im Tiefkühlfach. War es bei dir ähnlich?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Kanonenfutter am 28. April 2011, 06:30:52
Hey,

ich hab das ebenfalls schon mal extrahiert, aber das ist sicherlich schon 2 Jahre her.
Ich kann mich dran erinnern das es bei Zugabe von Wasser sofort als sehr feiner Niederschlag ausfiel und sich jeder Zeit auch mit DMSO:Wasser wieder unlösen lies.

Kanonenfutter
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Stickstoffdioxid am 28. April 2011, 16:16:12
Aha ... Naja, kann auch sein, dass das bei mir einfach eine seltene Abweichung war.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 28. April 2011, 17:12:19
Ich habe das Wasser langsam hinzugetropft, und dann im Wasserbad langsam abkühlen gelassen, in der Hoffnung, dass sich Kristalle bilden würden. Das hat leider nicht viel gebracht. Probleme bei der Kristallisation (wenn man das hier so nennen darf :-) ) gab es aber keine.
Ubrigens, weiss jemand ob das reine Produkt ganz weiss ist? Ich habe dazu nämlich unterschiedliche Angaben gefunden, und die isolierte Menge war zu gering um noch oft umzukristallisieren. 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Stickstoffdioxid am 28. April 2011, 21:52:08
Zitat
Ubrigens, weiss jemand ob das reine Produkt ganz weiss ist? Ich habe dazu nämlich unterschiedliche Angaben gefunden, und die isolierte Menge war zu gering um noch oft umzukristallisieren. 


Ich habe auch verschiedenen Angaben gefunden, in den meisten hies es jedoch, das Hesperidin habe einen leichten Gelbstich. Meines sieht so aus, und muss wohl recht rein sein, da der von mir gemessene Schmelzpunkt genau mit den Literaturangaben übereinstimmte, insofern wird eine leicht gelbliche Färbung wohl normal sein. Im Zweifelfall kannst du ja auch mal von deinem den Schmelzpunkt messen.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 11. Juni 2011, 22:49:47
Hier einige Photos von Synthesen (und Extraktionen) aus der Sammlung, die ich durchgeführt habe:

Benzylidenaceton: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/benzylidenaceton.htm)

Die Fotos des Benzylidenacetons habe ich gerade eingebunden, da ich ohnehin ein paar Kleinigkeiten in der Synthensen-Sammlung korrigieren musste. Die Benzylidenacteon-Synthese sieht nun wesentlich besser aus:

www.lambdasyn.org/synfiles/benzylidenaceton.htm

Danke nochmal an Heuteufel!
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 12. Juni 2011, 10:41:04
Sieht toll aus! [extase]
Schön gemacht. [daumenhoch]  [bounce]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 12. Juni 2011, 22:05:38
Auch Deine Fotos der Coffein- und Trimyristin-Extraktion haben ihren Weg in die Sammlung gefunden.

www.lambdasyn.org/synfiles/coffein.html#B

www.lambdasyn.org/synfiles/trimyristin.html
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 15. Juni 2011, 20:50:59
Hab ich erst jetzt bemerkt.
Danke für die Mühe! [dance]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 05. Juli 2011, 13:26:53
Acetylsalicylsäure: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/acetylsalicylsaeure.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/acetylsalicylsaeure.htm))

Das umkristallisierte Endprodukt: (Ich hab beim Räumen eine Dose davon gefunden - eines meiner ersten organischen Präparate :-))

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Piperinsäure: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/piperinsaeure.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/piperinsaeure.htm))

2 g Piperin wurden alkalisch verseift.

Das Piperin (aus Pfeffer isoliert):

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Das Reaktionsgemisch nachdem 36 Stunden mit methanolischer Kalilauge unter Rückfluss gekocht wurde (etwas länger als notwendig):

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Beim Ansäuern der wässrigen Lösung fällt die Piperinsäure als voluminöser gelber Niederschlag aus:

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Das aus Ethanol (90%) umkristallisierte Endprodukt:

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Phenolphthalein:
(http://www.lambdasyn.org/synfiles/phenolphthalein.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/phenolphthalein.htm))

Einige Phenolphthalein Kristalle (sie sind nicht sehr schön, aber es ist wirklich schwer das Phenolphthalein dazu zu überreden Kristalle zu bilden):

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Caesiumhydroxid am 05. Juli 2011, 16:26:44
Du Karma-Junkie! :-) ;-)

Gefällt mir sehr gut, sehr schön gemacht, besonders die Piperinsäure - ist mir so nie gelungen :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 19. August 2011, 20:14:03
Tetramminkupfer(II)-chlorid: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/tetramminkupferchlorid.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/tetramminkupferchlorid.htm))

Die benötigte Menge Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat wird in einem 100 ml Reagenzglas vorgelegt.
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Das Salz wird in 15 ml Wasser in der Wärme gelöst.
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Es wird Ammoniak eingeleitet:

Zuerst fällt unlösliches Kupfer(II)-hydroxid aus, und die Lösung wird sehr dickflüssig.
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Dann aber, bildet sich eine klare, dünnflüssige, dunkelblaue Lösung. An den Wänden klebendes Kupfer(II)-hydroxid kann dadurch entfernt werden, dass man den Ammoniak-Strom auf die Wände richtet.
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Das reine, dunkelblaue Produkt.
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Das Foto gibt nur sehr schlecht die Leuchtkraft und Schönheit der Kristalle wieder. Eine Probe der Substanz habe ich unter wasserfreiem Ammoniak getrocknet. Dabei wird das Salz viel heller, und die Farbe noch intensiver und leuchtender. Das ist aber schwer auf einem Foto darzustellen.


Ammoniumeisen(III)-sulfat: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/ammoniumeisenalaun.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/ammoniumeisenalaun.htm))

Die Edukte: Eisen(II)-sulfat Heptahydrat und Ammoniumsulfat.
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Die Salze werden in verdünnter Schwefelsäure gelöst.
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Die Lösung nach Zugabe der Salpetersäure.
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Beim Erhitzen entweichen plötzlich grosse Mengen an roten Stickoxiden.
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Die erhaltene Lösung wird eingeengt.
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Aus der braunen Lösung kristallisieren erstaunlich reine, blassviolette Kristalle des Produktes.
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 19. August 2011, 21:13:56
Wunderbarer Augenschmaus, Karma +1
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Kanonenfutter am 20. August 2011, 11:23:25
Hier ein kleiner Augenschmaus aus meiner Masterarbeit.
Ich habe bis heute keine Ahnung was genau die Färbung verursacht hat, aber anhand der Reaktionsbedingungen und der Reagenzien kann ich sagen das es sich dabei um ein Triphenylmethanfarbstoff (Phenolphthalein-Artige Struktur) halten könnte. Das Hauptprodukt war mit dieser blau fluoreszierenden Substanz verunreinigt, jedoch konnte man im 1H-NMR nichts davon ausmachen.
Für mich sieht das sehr Science-Fiktion-Mäßig aus, jemand betreibt Wissenschaft mit gefährlichen, "radioaktiven" Substanzen :)
Fraktionen bei der Säulenchromatographie, man konnte die UV-Lampe direkt an die Säule halten und hatte somit gleich einen UV-Detektor für das Produkt da wie ich gerade schon gesagt hatte, das Produkt immer mit dem Farbstoff einher ging.
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Das NMR-Röhrchen
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Einrotierte Hauptfraktion
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 20. August 2011, 14:01:22
Die Fluoreszens ist wirklich sehr schön. Da macht das Arbeiten doch gleich viel mehr Freude. :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Caesiumhydroxid am 20. August 2011, 17:24:05
Verrätst du uns, was das denn für eine wundervolle Substanz ist (bzw., da die Substanz ja nicht wirklich bekannt zu sein scheint ;-) wie man diese herstellt? :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Kanonenfutter am 21. August 2011, 09:41:54
Wie gesagt, ich weiss nicht um was für eine Substanz es sich bei der Verunreinigung handelt.
Die Reagenzien und das gewünschte Hauptprodukt könnten auf ein Phenolphtalein-artiges Gerüst hin.
Ok sag ich es einfach was ich da zusammengekippt habe: Pthalsäureanhydrid mit 4-Methoxyphenylmagnesiumbromid.
Das Hauptprodukt ist ein Lacton (kleine Übung, was kommt raus?), was ansich schon die Grundstruktur der Farbstoffe hat, aber in reinsubstanz farblos ist.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Caesiumhydroxid am 21. August 2011, 12:19:19
Ich würde auf ein Rhodamin als Nebenprodukt tippen - warum? Das 4-Methoxyphenolmagnesiumbromid könnte zu 4-Methoxyphenol hydrolysiert sein, welches mit Phthalsäureanhydrid zu 2,7-Dimethoxyrhodamin reagiert hätte, vgl.:

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Wie das Hauptprodukt aussehen kann, weiß ich nicht genau, ich würde jedoch auch dabei auf ein Rhodamin tippen, weniger auf ein Phenolphthalein-ähnliches Produkt.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 21. August 2011, 13:55:03
Zitat
4-Methoxyphenolmagnesiumbromid könnte zu 4-Methoxyphenol hydrolysiert sein
1) Gibts nicht. ;-)

2) Ein Grignard soll mit Wasser zu einem Alkohol (resp. Phenol) reagieren [???]; oder meinst du was anderes ?

Zitat
Das Hauptprodukt ist ein Lacton (kleine Übung, was kommt raus?)
Ich bin mir nicht ganz sicher. Kannst du mir etwas helfen: Wie viel Mol Pthalsäureanhydrid und wie viel Mol 4-Methoxyphenylmagnesiumbromid wurden eingesetzt.
Ich nehme an, die Reaktion läuft über eine offenkettige Zwischenstufe, und später kommt es wieder zum Ringschluss, oder? 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Caesiumhydroxid am 21. August 2011, 14:14:39
Öhh ja, da funktioniert irgendwas wohl nicht ganz :-D

Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Kanonenfutter am 21. August 2011, 19:44:38
Hey,

nette Vorschläge aber die Reaktion sollte nicht unter den Reaktionsbedingungen abgelaufen sein. Guckt euch mal die Fluoresceinsynthese an, da sind andere Temperaturen und Bedingungen gefordert bevor da etwas reagiert.

@Caesiumhydroxyd: Was für Produkte bekommt man wenn man ein Gridnardreagenz hydrolysiert ? Na ? Tip: Keine Alkohole/Phenole ;)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 21. August 2011, 21:42:16
Zitat
Guckt euch mal die Fluoresceinsynthese an, da sind andere Temperaturen und Bedingungen gefordert bevor da etwas reagiert.
Ehm, das mit dem Rhodamin war nicht meine Idee. :-P

Zitat
@Caesiumhydroxyd: Was für Produkte bekommt man wenn man ein Gridnardreagenz hydrolysiert ? Na ? Tip: Keine Alkohole/Phenole
Das wurde doch schon in den zwei vorherigen Posts geklärt. ;-)

So: ich denke mir folgendes: Es bildet sich ein 2-Benzoylbenzoesäure Derivat ---> Addition eines zweiten Moleküls Grignard ---> Lactonbildung ---> man bekommt das hier:
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Kann sein, dass mir ein Flüchtigkeitsfehler unterlaufen ist. Bin etwas in Eile (im Labor köchelt noch was ::-))
 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Kanonenfutter am 22. August 2011, 21:51:05
@Heulteufel: Das ist das Hauptprodukt ;)
Kann gut sein das es auf den pH-Wert ankommt aber die Reinsubstanz ist farblos.
Wärend der Reaktion dieser Verbindung in HOAc änderte sie zumindest auch nicht die Farbe.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 23. August 2011, 15:34:29
Zitat
Kann gut sein das es auf den pH-Wert ankommt aber die Reinsubstanz ist farblos.
Wärend der Reaktion dieser Verbindung in HOAc änderte sie zumindest auch nicht die Farbe.
Da die Struktur der Verbindung grosse Ahnlichkeit mit der von Phenolphthalein hat, könnte man davon ausgehen, dass die Substanz im basichen und im stark saueren farbig ist, nicht aber in HOAc (nicht sauer genug). Damit sich das chinoide System, das für die Farbigkeit verantwortlich ist, bildet, muss sich das Lacton öffnen, und das Molekül eine planare Form annehmen (sp2 des zentralen C). Sieh hier: http://de.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein (http://de.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein)
Aber ich nehme an, das weisst du schon.

Ubrigens können auch farblose Substanzen fluoreszieren (wie Chinin z.B.).

Das einfachte wäre 3 Reagenzgläser zu nehmen... ;-D

Wieso ist eigentlich die Aufarbeitung so aufwendig (Säulenchromatographie)? Ich hätte gedacht, da würde man wenig, leicht entfernbare Nebenprodukte bekommen. Oder ist die Chromatographie nur dazu da, um ganz sicher zu gehen, dass das Podukt auch rein ist? [denk] Was hast du eigentlich an Nebenprodukten so erhalten, bei der Säulenchromatographie?

(wenn du nicht weiter darüber diskutieren möchtest - sags einfach ;-))
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 07. Oktober 2011, 21:25:03
Noch ein kleiner Nachtrag: Bei der Synthese von Ammoniumeisen(III)-sulfat ist das Foto des Endproduktes nicht so toll (siehe Seite 2 des Beitrags). In der Zwischenzeit sind aber noch ein paar schöne Kristalle aus der Lösung auskristallisiert. Hier ein Foto, auf dem man die leicht violette Färbung gut erkennt:
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 07. Oktober 2011, 21:41:13
Gut gemacht, die Fotos wie ein Profi [daumenhoch]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 02. April 2012, 18:36:21
Extraktion von Eugenol und Eugenolacetat aus Gewürznelken (http://www.lambdasyn.org/synfiles/eugenol.html (http://www.lambdasyn.org/synfiles/eugenol.html))

Es wurde nach der Methode aus dem organisch-chemischen Praktikum der Universität Regensburg (zweite Extraktionsvorschrift) verfahren. Das Roh-eugenol und -eugenolacetat wurden aber noch zusätzlich im Vakuum destilliert. Als Lösungsmittel wurde Diethylether statt tert-Butylmethylether verwendet. Ansatzgrösse: 69 g Gewürznelken, also ungefähr das doppelte, der in der Vorschrift verwendeten Menge.

59 g Gewürznelken.
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Vorlage nach der Wasserdampfdestillation-man erkennt einige ölige Tropfen am Gefässboden.
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Im grossen Kolben befindet sich die wässrige Phase, die verworfen wird. Im 500 ml Rundkolben sind die vereinigten Ether-Phasen.
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Extraktion der vereinigten Ether-Phasen mit Natronlauge (untere Phase).
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Beim Ansäuern der vereinigten wässrigen Phasen tritt eine milchige Trübung auf.
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Rohes Eugenol im Zweihalskolben und rohes Eugenolacetat im Dreihalskolben.
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Vakuumdestillation mittels einer Mikrodestillationsapparatur.
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Es wurde Argon als Schutzgas verwendet (vermutlich nicht notwengig). Als die Flasche leer war >:-( wurde CO2 als Ersatz verwendet. Das Eugenol ging nach einem kurzen Vorlauf über; das Eugenolacetat bei höherer Temperatur ohne Vorlauf.

Destilliertes Eugenol im 100 ml Spitzkolben; destilliertes Eugenolacetat im 25 ml Spitzkolben.
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Das Eugenolacetat ist perfekt farblos, das Eugenol  leider leicht gefärbt, was daran liegt, dass die Destillation nicht rechtzeitig abgebrochen wurde, und am Ende ein farbiger Tropfen des unreinen Produkts überging.

Ausbeute Eugenol: 5,3 g

Ausbeute Eugenolacetat: 2,3 g

Die Ausbeute an Eugenolacetat ist sehr gut; die Ausbeute an Eugenol ist akzeptabel, wurde aber durch einige kleine Missgeschicke geschmälert.
 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 05. April 2012, 23:32:52
Danke Heuteufel! Ich habe Deine Fotos der Eugenol-Extraktion samt Beschreibung als Versuchsprotokoll unterhalb der Extraktionsvorschrift online gestellt.

http://www.lambdasyn.org/synfiles/eugenol.html
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 06. April 2012, 00:38:30
Toll! [bounce]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 09. April 2012, 01:42:59
Falls es jemanden interessiert: ich hab das fehlende Eugenol gefunden - beim Säubern der Woulfeschen Flasche ::-). Keine Ahnung, wie es dorthin gelangen konnte, vielleicht hab ich es mit dem Vakuum etwas übertrieben. [denk]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 09. April 2012, 09:20:36
Vermutlich ist es sublimiert :-*
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 09. April 2012, 11:19:27
Ich nehme an, dass es der Inertgasstrom war, der das Produkt mitgerissen hat, der war nämlich am Anfang zu stark.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 30. September 2012, 22:54:10
Synthese von Mephenesin (http://www.lambdasyn.org/synfiles/mephenesin.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/mephenesin.htm))

Es wurden die in der Synthesevorschrift angegebenen Mengen verwendet. Es wurden 24,4 g reines Produkt erhalten (67 % der Theorie). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 68-69 °C und war DC-einheitlich (Laufmittel: Methanol/Essigsäureethylester 9 : 1).

Das Glycerin-α-monochlorhydrin wird zum o-Kresol getropft.
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Das noch warme Reaktionsgemisch
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Durchführung der Wasserdampfdestillation
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Der Kolbeninhalt nach der Wasserdampfdestillation
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Es wird von der Aktivkohle abfiltriert
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Der rohe Mephenesin nach Abziehen des Ethers
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Das aus Benzol/Petrolether umkristallisierte, reine Produkt
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Das Produkt ist DC-einheitlich.
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Anmerkungen:

(1) Das Glycerin-α-monochlorhydrin ist eine dickflüssige, klebrige Flüssigkeit (ähnlich wie Glycerin selbst). Die beim Abmessen und Umfüllen entstandenen Verluste könnten die Ursache für die leicht niedrigere Ausbeute sein.

(2) Beim Umkristallisieren aus Benzol/Petrolether erstarrt der gesamte Kolbeninhalt zu einer festen Masse. Dies erscheint zuerst verwunderlich, da es von der Masse des Produktes her unwahrscheinlich scheint, lässt sich aber leicht dadurch erklären, dass das Produkt in Form einer sehr voluminösen, daunenartigen Kristallmasse ausfällt.

(3) Beim Umkristallisieren auf keinen Fall im Eisbad kühlen: Benzol erstarrt bei 5,5 °C.

PS: Mit dem Glycerin-α-monochlorhydrin soll man auch Farbstoffe herstellen können. Falls jemand eine Vorschrift dafür, oder für eine andere interessante Synthese hat, bitte melden. Ich hab noch mehr als genug von dem Zeug. :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 24. Dezember 2012, 20:02:25
Weil es irgendwie zur (hoffentlich ;-)) festlichen Stimmung passt:

Acridon fällt aus bei der Aufreinigung durch Soxleth-Extraktion aus einer übersättigten Acridon in EtOH-Lösung aus. Wenn man das Licht einer Taschenlampe auf den Kolben richtet, sieht man die goldgelben, glitzernden Plättchen in der leicht blau fluoreszierenden Lösung umhertanzen, wie Schneeflocken in einer Schneekugel.  [group]
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Wenn man eine UV-Lampe auf die Oberfläche der Lösung richtet, so kann das Licht aufgrund der hohen Konzentration des Fluorophors nicht weit in die Lösung eindringen, und nur die Grenzfläche leuchtet strahlend blau:
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Cuny am 24. Dezember 2012, 20:48:46
Von mir auch noch ein paar Fotos zum Thema Weihnachten. In unserem Institut konnten Studenten und Doktoranden selbst Christbaumkugeln beim Glasbläser blasen. Hier einige Impressionen:

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 25. Dezember 2012, 10:55:15
Tolle Idee!
Wer hat die Kugel auf dem Foto gemacht: Novize oder der Glasbläser selbst? Die sieht nämlich sehr gut aus... [dance]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Cuny am 25. Dezember 2012, 14:20:32
Tolle Idee!
Wer hat die Kugel auf dem Foto gemacht: Novize oder der Glasbläser selbst? Die sieht nämlich sehr gut aus... [dance]

Ja, die sind ziemlich gut geworden.

Wir Laien konnten lediglich den weichen Glaskörper, wie er auf Bild 5 zu sehen ist, aufblasen. Dabei hat der Glasbläser den Stiel gedreht, damit auch eine gleichmäßige Kugel entstand. Das Ausgangsmaterial ist übrigens ein Duranrohr, wie man es noch auf Bild 1 und 2 sieht. Dieses hat der Glasbläser zum Stiel gezogen in den man später hinein blies. In der Mitte wurde das glühende Glasrohr vom Glasbläser mit einer Art Pinzette getrennt, was dann den Rohkörper ergab. Auf den letzten Bildern sieht man wie der Glasbläser den Stiel  verengt und daraus einen Haken formt.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 27. Dezember 2012, 23:19:32
Synthese von Permanentrot 2G (http://www.lambdasyn.org/synfiles/permanentrot-2g.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/permanentrot-2g.htm))


Ansatzgröße: 7,0 g 2,4-Dinitroanilin (http://www.lambdasyn.org/synfiles/2,4-dinitroanilin.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/2,4-dinitroanilin.htm))

Suspension von Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure im Kaltwasser-Bad
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Bei etwa 70 °C ist alles Nitrit in Lösung gegangen
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Eintragen von 2,4-Dinitroanilin
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Durchführung der Kupplung mit 2-Naphthol
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Der Farbstoff wird auf der Filternutsche mit Ethanol gewaschen, bis das Filtrat farblos ist
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Das reine Pigment: ein kräftig orangerot leuchtendes Pulver
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 28. Dezember 2012, 02:02:48
Klasse Fotos. Farbstoffsynthesen sind doch die fotogensten Synthesen. [extase]
Karma +1. Ich werde die Bilder zu der verlinkten Syntheseanleitung stellen.

Edit: Sehr interessante Fotos auch von Dir, Cuny. Warst ja einige Zeit abwesend. Willkommen zurück.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 29. Dezember 2012, 01:17:51
Ich werde die Bilder zu der verlinkten Syntheseanleitung stellen.

Erledigt: www.lambdasyn.org/synfiles/permanentrot-2g.htm (http://www.lambdasyn.org/synfiles/permanentrot-2g.htm)

Immer wieder erstaunlich, wie unter anderem so ein Bilder-Update das Aussehen der Synthesevorschrift verbessert (Screenshot: links neu, rechts alt).

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 29. Dezember 2012, 14:06:50
Super! [dance]

Das Produkt ist auf dem Foto übrigens noch nicht ganz trocken [lipsrsealed], aber ich musste wieder an die Uni, und da hab ich mir gesagt, bevor ich es ganz vergesse...
Wenn es ganz trocken ist, wir es wohl eher ein feines, rieselfähiges Pulver sein (was schön staubt, und alles einfärbt...).
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 30. Dezember 2012, 22:25:08
Schön, dass der Jahreswechsel mir Zeit bietet, mich mit dem Forum zu beschäftigen. Daher habe ich alle Fotos aus diesem Thread, die zu schon existierenden Synthesen auf unserer Seite gehören zu eben diesen Synthesen hinzugefügt. Konkret geht es um folgende Synthesevorschriften:

www.lambdasyn.org/synfiles/ammoniumeisenalaun.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/tetramminkupferchlorid.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/acetylsalicylsaeure.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/piperinsaeure.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/chlorobutanol.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/acetanilid.htm
www.lambdasyn.org/synfiles/sudangelb.htm

Ich hoffe, ich habe nichts in diesem Thread vergessen.

Allesamt Fotos von Heuteufel, ein riesengroßes Danke nochmal dafür. [perfect] [thumbsup]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 31. Dezember 2012, 02:15:55
Nein - nichts vergessen.  :-)

Wenn wir schon beim Bedanken sind: Ich muss mich auch bedanken - ich kann nur erahnen, mit wie viel Arbeit es verbunden ist, wenn man sich um so ein Forum kümmern muss, und wenn es dieses Forum nicht geben würde, würden meine Bilder und Synthesevorschriften allerhöchstens auf dem heimischen PC verrotten, denn dass ich mich selbst dazu aufraffen würde, eine Internetseite zu erstellen, ist höchst unwahrscheinlich. Mir gefällt an Lambdasyn besonders, dass die Synthesen nicht unter den ganzen sonstigen Diskussionen und Informationen, die sich so auf einem Forum ansammeln, untergehen, sondern in der Synthesesammlung schön in alphabetischer Reihenfolge wiederzufinden (und auch "in Sicherheit" [dance]) sind. Außerdem bin ich sehr froh darüber, dass man nicht gezwungen wird, alle R- und S-Sätze (resp.  H- und P-Sätze), etc aufzulisten - das treibt mich an der Uni oftmals fast in den Wahnsinn :-o.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 15. Februar 2013, 00:49:14
Noch ein bisschen was zum Permanentrot 2G: Hier ein Foto von dem Mörser, in dem ich das trockne Produkt zu einem feinen Pulver zerrieben habe:
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Man erkennt es ziemlich schlecht, aber die Oberfläche erscheint metallisch glänzend und wirkt sogar ein wenig wie ein Spigel, was mich ziemlich verwundert hat.

Noch eine Anmerkung zur Sicherheit: Ich habe eine Spatelspitze von dem Produkt in die Flamme des Bunsenbrenners gehalten: Resultat: Nach einigen Sekunden beginnt das Pulver etwas zu schmelzen und zu brennen und verpufft sofort danach unter Bildung von schwarzem Rauch. Eine gewisse Vorsicht in dieser Hinsicht ist also nicht fehl am Platz...
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 17. Februar 2013, 00:53:52
Synthese von Eosin (http://www.lambdasyn.org/synfiles/eosin.htm)


Ansatzgröße: 12 g Fluorescein (http://www.lambdasyn.org/synfiles/fluorescein.htm) (ich frag mich übrigens, wieso das Fluorescein auf dem Foto so braun aussieht, meins sieht sehr rot aus, und Google liefert auch viele Fotos von roten Pulvern!  [denk]). Ausbeute: 16,5 g Eosin (es ging ziemlich schnell und es wurde kein Wert auf Maximierung der Ausbeute gelegt ;-)).

Das Brom.
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Die Reaktion am Anfang.
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Bildung des in Ethanol löslichen Dibromfluoresceins.
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Alles Brom wurde hinzugetropft; Eosin ist ausgefallen.
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Das reine Eosin.
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Färbwirkung einer ethanolischen Lösung.
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Fluoreszens einer alkalischen, wässrigen Lösung unter UV.
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 17. Februar 2013, 08:12:55
Bravo gut gemacht  [daumenhoch]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 17. Februar 2013, 21:31:07
Wieder einmal klasse Fotos einer sehr beliebten Synthese [thumbsup]. Wenn ich wieder etwas Zeit habe, übertrage ich die Fotos zur HTML-Synthese. Nur die Fluoreszenz kommt irgendwie garnicht gut zur Geltung: eigentlich sieht das nur gelb aus auf dem Bild. Normalerweise leuchtet die Oberfläche doch richtig.

Zitat Wikipedia:
Zitat
Eosin wird außerdem als pH-Indikator eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von Gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

Diese rosa Fluoreszenz wäre auch ein Foto wert.

(ich frag mich übrigens, wieso das Fluorescein auf dem Foto so braun aussieht, meins sieht sehr rot aus, und Google liefert auch viele Fotos von roten Pulvern!  [denk]).

Der Text stammt noch von Rhadon, aber das Fluorescein auf dem Foto habe ich selbst synthetisiert. Aber das war im Jahr 2005. Möglichkeiten zur Analytik hatte ich damals nicht. Es könnte durch Verunreinigungen brauner sein embarrassed. Jedenfalls hat es im leicht Basischen super fluoresziert.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 17. Februar 2013, 22:14:31
Zitat
Nur die Fluoreszenz kommt irgendwie garnicht gut zur Geltung: eigentlich sieht das nur gelb aus auf dem Bild. Normalerweise leuchtet die Oberfläche doch richtig.
Zitat
Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von Gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um.
Irgendwie gibt es immer viel Verwirrung zu den Eigenschaften von Triphenylmethanfarbstoffen und ähnlichen Tieren.  ::-)
Meine Erfahrungen sind folgende : Fluorescein ist ein kräftig orangerotes Pulver, dessen alkalische Lösungen geisterhaft grün fluoreszieren. Eosin Y ist ein leicht oranges Pulver (wird auch in drr Literatur so beschrieben), welches sich nur in sehr bescheidenem Maße im sauren und neutralen in Wasser löst, und bei diesem pH nicht fluoresziert. Im alkalischen löst es sich bereitwillig und bildet rötliche Lösungen, die eine gelbe Fluoreszens zeigen. Dass die Fluoreszens gelb ist, bestätigt auch die Literatur: siehe z.B. "Fluoreszenz Organischer Verbindungen." bei Google Books, oder auch hier http://www.chids.de/dachs/expvortr/642/LumiDateien/Fluor.htm (http://www.chids.de/dachs/expvortr/642/LumiDateien/Fluor.htm) (die "Chids-Webseiten" liefern immer sehr zuverlässige Infos). Ich kann mal über den ganzen pH unter UV titrieren, und mal schauen, wie es bei einer ethanolischen Lösung aussieht, aber ich glaube "grün-fluoreszierend (> 2)" wird man nie zu Gesicht bekommen.

Zitat
Nur die Fluoreszenz kommt irgendwie garnicht gut zur Geltung: eigentlich sieht das nur gelb aus auf dem Bild. Normalerweise leuchtet die Oberfläche doch richtig.

Hmm; ich finde, dass man auf dem Foto eine schöne gelbe Fluoreszens erkennt, und, dass man auch erkennt, dass die Lösung auf der Oberfläche fluoresziert. Immerhin ist die Lösung ohne UV gar nicht gelb, sondern leicht rötlich! Vermutlich bin ich wieder mal zu sehr von mir selbst und meiner Arbeit überzeugt, aber ich finde das Foto eigentlich ganz gut.  :-X

Zitat
Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um
Zitat
Diese rosa Fluoreszenz wäre auch ein Foto wert.
Ich hab irgendwie das Gefühl, dass man da nur mit sehr viel Fantasie eine rosa Fluoreszens erkennen wird... Ohne Garantie. Ich hab schon mal einen Farbstoff hergestellt, der eine rosa-Fluoreszens zeigen sollten; die Fluoreszens war in Wirklichkeit grün-blau (was dann auch andere Literatur bestätigt hat). Ich glaub so langsam, dass viel mehr farbenbilde Menschen draussen rumlaufen, als man so glaubt.  :-D (ein Scherz; hat vermutlich eher damit zu tun, dass es sich bei vielen Farbstoffen nicht um eine Substanz, sondern um ein komplexes Gemisch handelt, dessen Zusammensetzung stark von den experimentellen Bedingungen abhängt).
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 18. Februar 2013, 21:23:06
Hmm; ich finde, dass man auf dem Foto eine schöne gelbe Fluoreszens erkennt, und, dass man auch erkennt, dass die Lösung auf der Oberfläche fluoresziert. Immerhin ist die Lösung ohne UV gar nicht gelb, sondern leicht rötlich! Vermutlich bin ich wieder mal zu sehr von mir selbst und meiner Arbeit überzeugt, aber ich finde das Foto eigentlich ganz gut.  :-X

Dass die ethanolische Lösung normalerweise rot ist, habe ich nicht bedacht, als ich das Foto der Fluoreszenz betrachtete – obwohl es eigentlich selbstverständlich ist. :-[

Trotzdem frage ich mich, warum die Fluoreszenz auf dem Bild so schwach wirkt. Verfälscht die Kamera mit zu kurzer Belichtungszeit, ist die Quantenausbeute bei Eosin einfach viel geringer als bei Fluorescein oder ist die Anregungswellenlänge der UV-Lampe im nahen UV nicht optimal für Eosin?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 22. Februar 2013, 19:29:25
Die Fotos des Eosins sind jetzt auch in der HTML-Synthesevorschrift.

www.lambdasyn.org/synfiles/eosin.htm
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 05. März 2013, 23:33:53
Sooo... mir ist irgendwie immer was anderes dazwischengekommen, aber ich habe schon noch was zu sagen ;-D:

Zitat
Die Fotos des Eosins sind jetzt auch in der HTML-Synthesevorschrift.

www.lambdasyn.org/synfiles/eosin.htm
Super!

Zitat
Dass die ethanolische Lösung normalerweise rot ist
Nicht dass es viel zur Sache tut, aber es ist einfach eine wässrige, alkalische Lösung.

Zitat
Trotzdem frage ich mich, warum die Fluoreszenz auf dem Bild so schwach wirkt. Verfälscht die Kamera mit zu kurzer Belichtungszeit, ist die Quantenausbeute bei Eosin einfach viel geringer als bei Fluorescein oder ist die Anregungswellenlänge der UV-Lampe im nahen UV nicht optimal für Eosin?

Naja Fluorescein leuchtet halt unglaublich, und Eosin halt nicht so.  ;-)
Mann muss die UV-Lampe schon nahe an die Lösung bringen, damit es kräftig genug leuchtet, und wenn man dann eine längere Belichtungszeit wählt, sieht man nur noch die Lampe.

Hier noch einige Daten:

Eosin Y hat sein Absorptionsmaximum bei 515 nm (---> rote Farbe) und Fluorescein bei 496 nm (wässrige, alkalische Lösungen). Die Quantenausbeute beträgt bei Erregung im Bereich der Absorptionsmaxima (so nahes UV) so um die 90 % bei Fluorescein und 15 - 20 % bei Eosin Y. Man findet jedoch auch für Eosin Y Werte um die 60 - 70 % (z.B. 68 % für eine ethanolische Lösung und Anregung bei 365 nm). Die Werte sind in der Regel schwierig zu vergleichen, da nicht bei gleichen, oder ohne genau Angabe der experimentellen Bedingungen angegeben. Es scheint jedoch klar, dass Fluorescein eine eindeutig höhere Quantenausbeute hat. Bemerkenswert ist übrigens auch die hohe Quantenausbeute bei der Erzeugung von Singulett-Sauerstoff bei Eosin Y, die um die 60 % beträgt.

Quellen: Fluoreszenz organischer Verbindungen, von Theodor Förster. Verlag Vandenhoeck u. Ruprecht, Göttingen, 1982 (Nachdruck des Originals von 1951!! - uralt... ::-))
http://home.arcor.de/c.kauffmann/Download/tetrahedron.pdf (http://home.arcor.de/c.kauffmann/Download/tetrahedron.pdf)
http://www.lifetechnologies.com/de/de/home.html (http://www.lifetechnologies.com/de/de/home.html), etc.

Eine sinnvollere Art seine Zeit zu verwenden ist es allerdings, sich z.B. in dem schönen Buch Principles of Fluorescence Spectroscopy (gibt es auch bei Google Books) das Kapitelchen "Fluorescence lifetimes and quantum yields" durchzulesen... und das Suchen vernünftiger Literaturwerte anderen zu überlassen...  :-P
Titel: Re: Einige Fotos - RfA Schmelztabletten
Beitrag von: Butandiolmonoacrylat am 13. Juni 2013, 10:08:38
Hallo,

aus Langeweile im Labor  ;-D habe ich ein paar RfA Schmelztabletten gemacht... Die Farben sind wunderschön, ebenso die Absorptionsbanden am Fotometer. Leider ist die Farbwiedergabe trotz Canon Eos unzureichend.

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RfA Schmelztabletten in voller Pracht

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RfA Schmelztabletten beschriftet

Interessant ist, dass das extrem dunkle Orange von Nickel kaum sichtbar wird ebenso das sehr intensive Violett des Neodyms... Es sieht aus wie ein Blau, was es aber nicht ist.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: HardChemistryStudent am 13. Juni 2013, 18:23:28
Gute Arbeit :)
Mach nochmal Fotos bei gutem Tageslicht - das liegt nicht an der Kamera, sodern an den Lichtverhältnissen, dass das ein bisschen suboptimal ist.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 16. August 2013, 23:52:29
Hier schon mal ein kleiner Eindruck von der Iodierung von Essigsäure:
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Ich wollte eigentlich warten, bis die ganze Synthese fertig ist, aber die Reaktion sieht einfach sooo hübsch aus!  :-*
... ich glaube jedoch, sie klappt nicht ganz so toll, wie das im Paper steht - zumindest nicht bei mir.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 23. Dezember 2013, 09:29:08
Absolutierung von Ethanol mit Magnesiumspänen: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/ethanol.htm)

Der Magnesiumethanolatbrei hat sich gebildet.
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Anmerkungen zur Vorschrift:

* Das Anätzen der Magnesiumspäne mit Iod nach der in der Vorschrift beschriebenen Methode ist unnötig kompliziert und funktioniert nur schlecht. Eine bessere Vorgehensweise besteht darin, die Magnesiumspäne gut zu mörsern (bis man das blanke Metall sieht) und nach dem Übergießen mit Ethanol mit einem Körnchen Iod zu versetzen.

*
Nachdem das Gemisch einige Minuten unter Rückfluss erhitzt wurde verschwindet die Farbe des Iods und es setzt eine kräftige und andauernde Wasserstoffentwicklung ein. Beim Ausbleiben einer kräftigen Wasserstoffentwicklung macht es keinen Sinn das Gemisch noch längere Zeit unter Rückfluss zu erhitzten.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 23. Dezember 2013, 14:44:18
Absolutierung von Ethanol mit Magnesiumspänen: (http://www.lambdasyn.org/synfiles/ethanol.htm)
...

Danke für die Anmerkungen und das Foto. Das sind gute Tipps. Ich habe sie soeben in die bisherige Vorschrift eingefügt.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 23. Dezember 2013, 20:14:41
Sehr schön.  :-)
Ich bin am Ueberlegen, ob diese Methode mit dem Magnesiumethanolat sich nicht auch gut eignen könnte, um 96 %-tigen Ethanol zu absolutieren: Man stellt aus Magnesium und +- wasserfreiem Ethanol eine grössere Menge Ethanolat her (geht problemlos - alles Mg wird immer aufgebraucht) und kippt dann einfach den 96 %-tigen Ethanol dazu, kurz kochen, fertig. Falls das klappt wäre es sehr viel angenehmer, als Trocknen mit Unmengen an CaO, oder sowas... Ich werde das bei Gelegenheit mal testen.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 25. Dezember 2013, 21:15:30
Als kleine Vorschau zur Synthese von Coffein:
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Man sieht die ersten Fraktionen beim Extrahieren der wässrigen Phase mit Chloroform bei der Aufarbeitung (unter UV). Es ist ein Nebenprodukt entstanden, das sehr schön fluoresziert. Es würde mich schon reizen rauszufinden, was es ist, aber ich habe keine Lust den ganzen Ansatz zu säulen, in der Hoffnung, dass ich vielleicht genug fluoreszierendes Zeugs für ein NMR und eventuell weitere Analytik gewinnen kann... [undecided]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 26. Dezember 2013, 01:39:43
Als kleine Vorschau zur Synthese von Coffein:
...
Man sieht die ersten Fraktionen beim Extrahieren der wässrigen Phase mit Chloroform bei der Aufarbeitung (unter UV). Es ist ein Nebenprodukt entstanden, das sehr schön fluoresziert. Es würde mich schon reizen rauszufinden, was es ist, aber ich habe keine Lust den ganzen Ansatz zu säulen, in der Hoffnung, dass ich vielleicht genug fluoreszierendes Zeugs für ein NMR und eventuell weitere Analytik gewinnen kann... [undecided]

Schön, dass Du Zeit für die Synthese von Coffein hast. Da bin ich schon gespannt. Aber den fluoreszierenden Stoff würde ich nicht untersuchen. Die investierte Zeit ist es für ein erwünschtes Nebenprodukt nicht Wert. Klingt zwar unwissenschaftlich, aber dahinter wird sich kaum ein neuartiger Farbstoff verbergen. Zumal die Strukturaufklärung sehr zeitaufwendig sein kann, wenn Du nicht weißt was entsteht.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 26. Dezember 2013, 11:12:35
Zitat
Aber den fluoreszierenden Stoff würde ich nicht untersuchen. Die investierte Zeit ist es für ein erwünschtes Nebenprodukt nicht Wert. Klingt zwar unwissenschaftlich, aber dahinter wird sich kaum ein neuartiger Farbstoff verbergen. Zumal die Strukturaufklärung sehr zeitaufwendig sein kann, wenn Du nicht weißt was entsteht.
Ja, du hast schon recht: Man sollte auch immer den "Aussicht auf Erfolg/Aufwand-Faktor" berücksichtigen. Zumal ich stark bezweifle, dass ausreichend von dem Farbstoff für ein NMR vorhanden ist... Was die Strukturaufklärung angeht: Letztendlich bräuchte man eine Kristallstruktur (was nicht passiern wird), aber vielleicht könnte man was aus dem NMR erraten. Ich muss sagen, ich habe auch nicht in der Literatur gesucht - vielleicht wurde die Frage ja schon vor langer Zeit geklärt.
Zitat
erwünschtes Nebenprodukt
Ja, ich bin sehr dankbar, dass ein so schönes, leuchtendes Nebenprodukt entstanden ist!  ;-D [unschuldig] 
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 26. Dezember 2013, 15:56:51
;-D Da war es schon spät, als ich das schrieb. Aber hübsch ist es schon, Dein Nebenprodukt. Ich hatte mal ein orange fluoreszierendes Nebenprodukt, aber nur Spuren vom (wirklich) gewünschten Produkt. Hoffentlich lief Deine Reaktion besser.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 23. Dezember 2014, 20:57:31
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Nickel(II)-sulfat-Hydrat. Ist beim langsamen Verdunsten einer Lösung auskristallisiert und ich finde die Farbe der Kristalle recht hübsch.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 23. Dezember 2014, 22:29:19
Nickel(II)-sulfat-Hydrat. Ist beim langsamen Verdunsten einer Lösung auskristallisiert und ich finde die Farbe der Kristalle recht hübsch.

Die schönen dunkelgrünen Nickelsulfat-Kristalle bleiben leider nicht so. Über Wochen verlieren sie an der (trockenen) Luft ihr Kristallwasser und werden blassgrün und von transparent zu milchig. Ich hatte mal schöne Einzelkristalle wachsen lassen, diese musste ich immer mit etwas Wasser verschlossen aufbewahren.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 17. Juli 2015, 21:52:08
Ich hoffe, dass ist der richtige Thread  ::-)

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 17. Juli 2015, 23:11:22
Das Halbacetal des Wieland-Gumlich Aldehyds! Ich bin gespannt darauf mehr über dieses Abenteuer zu lesen.  [yeah]
Das Foto ist wie gewohnt 1A - ich sollte auch mal lernen vernünftige Fotos zu machen.  ;-) Wie kriegst du eigentlich diesen perfekt schwarzen Hintergrund hin?

EDIT: Thread passt! ;)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 18. Juli 2015, 00:20:46
Genau! :D Versuche gerade noch den Rest zu kristallisieren, leider war die Aufarbeitung des WGA alles andere als erfolgreich (75% Verlust naja, für den ersten Versucht ganz okay) und die dunkle Färbung stört noch ein wenig, da das WGA eigentlich farblos ist, allerdings ist es in der DC nur ein Spot. Die erste Stufe lief sehr gut (bessere Ausbeute als Literatur), die zweite hat dem Projekt halt leider einen vorzeitigen Dämpfer verpasst aber okay, damit muss man leben.
Der Hintergrund ist mir der gleichen Technik gemacht wie in diesem Video (https://www.youtube.com/watch?v=1Y359J88bZE). D.h.: Das Objekt liegt auf einer Petrischale, die sich auf einer Dose (im diesem Fall das Glas eines Nacho-Dips) befindet, welche innen komplett mit Naphthalen-Ruß berußt ist. Dazu das ganze mit einem Ringblitz belichtet, wobei durch den Abstand des Objektes von mehreren Zentimetern zum schwarzen Hintergrund, dieser bei dem geringem Abstand vom Objektiv zum Objekt in jedem Fall vollkommen verschwommen würde, wenn man ihn überhaupt erkennen würde. Damit sind die rohen Bilder schon ziemlich gut und den Rest kann man zur Not mit Lightroom machen. Bei den UV-Aufnahmen ist es unter Umständen nötig aufgrund des doch recht hohen ISO-Wertes (ca. ISO 800) und langer Belichtungszeit einige Pixelfehler auszubessern. Mein eigentlicher Plan war eine Unterlage aus Carbo-Nanotubes, aber diese ist zu empfindlich vermute ich (noch nicht probiert).

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Hier das Ganze noch am Beispiel des Piperins:
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 18. Juli 2015, 01:43:51
Danke für die Erläuterungen! Der Aufbau ist schon ziemlich genial...   :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 18. Juli 2015, 01:53:10
Die Idee mit dem Ruß stammte von Xyrofl (Illumina-User), hatte selbst eher an Moosgummi gedacht oder eben Nanotubes, aber das ist für's Erste eine optimale Lösung.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 25. Juli 2015, 20:43:07
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Eines meiner schönsten Präparate überhaupt, leider kommt die Fluoreszenz bei weitem nicht so rüber wie sie wirklich war. Dennoch, sehr zu empfehlen sich das mal live anzuschauen.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 25. Juli 2015, 22:12:28
Hey bin neidisch auf deine Photos NI2  ;-) wie heisst das Produkt?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 25. Juli 2015, 22:27:50
IUPAC-Name: 9,10-Diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one. Zu deutsch also: 9,10-Diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isochinolin-7-on. Ein durchaus komplexer Name aber okay, das Molekül ist auch ein wenig komplexer, aber dennoch sehr leicht aufzubauen (Acenaphthenchinon, Benzil und Ammoniumacetat).
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 25. Juli 2015, 23:56:30
Hihi, ich hab mal versucht das Molekül retrosynthetisch zu zerlegen und angesichts deiner bisherigen Posts bei Illumina, hatte ich die starke Vermutung, dass das die Edukte sind, und dass die Reaktion über irgendeine verrückte Umlagerung laufen muss. Ich hab dann das Paper gesucht...scheinbar sind die Autoren auch völlig ratlos, weil wenn die irgendeinen plausiblem mechanistischen Vorschlag hätten, hätten die den bestimmt ins Paper reingepackt.  :-D Ich hab mir auch mal mechanistische Vorschläge für den einfachen Fall, ohne Umlagerung angeschaut, und ich muss sagen, dieses geminale Amin hätte ich auch nicht ohne Zögern hingeschrieben... Diese ganze Heteroaromaten Chemie hat einen Flair von Hexenküche. Formal ist es ja einfach sowas wie eine Beckmann-Umlagerung, aber was ist die Abgangsgruppe?!

Ich bin jetzt neugierig... Hier hast du ja auch mal die Reaktion von Acenaphthenchinon, Benzaldehyd, Anilin und Ammoniumacetat versucht (Lophin VI), oder? http://illumina-chemie.de/1213-diphenyl-13h-chryseno56-dimidazol-t3692.html (http://illumina-chemie.de/1213-diphenyl-13h-chryseno56-dimidazol-t3692.html) Weißt du, ob tatsächlich Lophin VI, oder das umgelagerte Produkt enstanden ist?

Auf jeden Fall sehr schöne Kristalle! Probier ich bei Gekegenheit vielleicht auch mal aus.   :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 26. Juli 2015, 00:00:04
Ein sehr schönes, professionelles Foto. Und danke für Deine Erklärung weiter oben, wie man solche Fotos selbst machen kann. Das Glas auf dem das Präparat liegt, sieht man überhaupt nicht, also auch keine Reflexion. Nimmst Du dafür einen Pol-Filter oder ist die Beleuchtung wirklich so, dass es keine Reflexion gibt?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 26. Juli 2015, 01:10:29
@Heuteufel: Das mit dem Mechanismus ist sone Frage die ich mir auch gestellt habe. Habe bisher aber nicht weiter drüber nachgedacht, da es sich nur um ein kleines Schmankerl zwischendurch handelte um die Wartezeit der zweiten WGA-Kristallisation zu verkürzen. Da die Reaktion aber bei 200 °C (3h) durchgeführt wird ist es eh sone Sache nach nem sicheren Mechanismus zu fragen. Welches Paper hattest du? Chellappa oder Adib? Denn von der Synthese im ersten kann ich nur abraten, auch wenn 15 min EtOH reflux gut klingen habe ich im vermeintlichen Produkt kaum das gewünschte Molekül vorgefunden (DC). Hatte sicherheitshalber EtOH abs. genommen und 30 min reflux. Gab auch einen schönen roten Niederschlag der sich aber es komplexes Stoffgemisch entpuppte (siehe DC, der orange Spot ist mein Zielprodukt. linke Platte erster Ansatz in EtOH, rechte Platte links: erster Ansatz (gewaschener Niederschlag), rechts zweiter Ansatz (200 °C), Laufmittel variieren).

EDIT: Sry, die Linke Platte war ein erster Test im Reagenzglas bei dem unstöchiometrische Mengen 4,4'-Dibrombenzil mit Acenaphthenchinon und Ammoniumacetat mit Essigsäure in EtOH ein paar Minuten erhitzt wurden. /EDIT
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"Hexenküche" ist also eine ganze treffende Bezeichnung :D

Das mit dem Lophin VI ist durchaus denkbar, da es sein kann, dass die Ringspannung des Acenaphthens überhaupt erst diese Umlagerung ermöglicht. Ob das umgelagerte entstanden ist kann ich nicht genau sagen. Allerdings sind die Bedingungen ein wenig milder und man setzt zusätzlich nur Amin und Aldehyd ein und nicht ein zweites 1,2-Diketon. Aber werde es dennoch vermerken. Danke.
Wenn du es ausprobierst: UK aus EtOAc liefert schöne Kristalle.

@Mephisto: Nein, einen Polfilter nutze ich nicht, der Grund warum man nicht sieht ist zum einen dass Kratzer und Staub einfach "weggeblitzt" werden und der Ringblitz nicht sichtbar ist, da das Objektiv im 90°-Winkel ziemlich nah am Objekt ist. Ist der gleiche Effekt als würde man ein Bild durch eine Fensterscheibe machen in dem man die Linse direkt an die Scheibe hält, dabei sieht man auch keine Reflexion.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 26. Juli 2015, 02:59:42
Zitat
Welches Paper hattest du? Chellappa oder Adib? Denn von der Synthese im ersten kann ich nur abraten, auch wenn 15 min EtOH reflux gut klingen habe ich im vermeintlichen Produkt kaum das gewünschte Molekül vorgefunden (DC). Hatte sicherheitshalber EtOH abs. genommen und 30 min reflux. Gab auch einen schönen roten Niederschlag der sich aber es komplexes Stoffgemisch entpuppte (siehe DC, der orange Spot ist mein Zielprodukt. linke Platte erster Ansatz in EtOH, rechte Platte links: erster Ansatz, rechts zweiter Ansatz (200 °C), Laufmittel variieren).
Adib, also das gute. Sowas ist ja leider keine Ausnahme...
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 26. Juli 2015, 09:12:38
Joar, falls du die Möglichkeit hast probier es gerne mal aus mit der EtOH Methode, aber wüsste nicht genau, was ich falsch gemacht haben sollte. Hm...
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 26. Juli 2015, 15:30:35
Ich glaube, das ist nicht nötig. ;) Das komplexe Reaktionsgemisch ist aber gar nicht so uninteressant. Wenn es gelingt Bestandteile daraus zu charakterisieren, bringt das vielleicht etwas Licht ins Dunkel, wie der Mechanismus sein könnte. Auch Versuche mit gespannten und nicht gespannten Diketonen wären sicher interessant. Da könnte man leicht noch ein Paper draus machen.  :-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 26. Juli 2015, 15:58:41
Ich glaube, das ist nicht nötig. ;) Das komplexe Reaktionsgemisch ist aber gar nicht so uninteressant. Wenn es gelingt Bestandteile daraus zu charakterisieren, bringt das vielleicht etwas Licht ins Dunkel, wie der Mechanismus sein könnte. Auch Versuche mit gespannten und nicht gespannten Diketonen wären sicher interessant. Da könnte man leicht noch ein Paper draus machen.  :-)

Jupp, habe ich auch schon überlegt, prinzipiell alles auseinander säulen und herausfinden was da abgeht, aber da das Paper Ausbeuten von 92% angibt, sollte nicht so viel Kram entstehen. Man müsste einfach mal ein wenig mehr rumprobieren.

Und musste mich in einem der vorigen Posts korrigieren: die Linke DC-Platte war keiner von den beiden Ansätzen, sondern ein Reagenzglasversuch zuvor, man erkennt aber auch, dass kein oranger Spot auftritt.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 29. Juli 2015, 00:08:39
Kurzer Nachtrag zum Lophin VI: Hab gerade durch Zufall ein Paper gefunden, das die Synthese (mit Salicylaldeyd statt Benzaldehyd) beschreibt:

Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole (http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/jm/c2jm33891b#!divAbstract)

Von daher denke ich, dass das passt ;)

Bei der Gelegenheit gleich noch mal ein neues Bild des vorigen Produktes, der Kristall ist in der länge über 1 cm.

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 09. August 2015, 00:53:21
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Der gute Menthyl-Anthracensäure-Ester. Die Tribolumineszenz ist leider schwächer als erwartet, aber das kann auch an der Menge der verwendeten Substanz gelegen haben.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 09. August 2015, 01:43:04
Hübsch!!  [extase]
Ist auch irgendwie eine lustige Verbindung finde ich, und man kann sich gut vorstellen, dass sowas geil kristallisieren muss: ich meine beide Estereinheiten sind sowas wie ein Garant für Kristallinität.  :-)

Ich hab auf Illumina gelesen:
Zitat
Zweistufig aus Anthracen-9-carbaldehyd.
Wie hast du oxidiert? Pinnick-Oxidation?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 09. August 2015, 02:00:55
Ja :D UK aus Cyclohexan, am Anfang hatte ich nur unansehnliche Büschel aber dann sind aus denen sehr lange, durchsichtige Nadeln gewachsen. Sah cool aus, das meiste ist natürlich beim Waschen und Filtrieren kaputt gegangen.

Nein, mit Ag2O. Laut Literatur soll das ganz gut (recht hohe Ausbeute) gehen, aber irgendwie nunja, ich sag mal nix dazu :D Den Ester dann mit TFAA dran, wobei die Reaktion unerwartet schnell und glatt ging. DC sah sehr gut aus, aber habe es dennoch kurz über ein Kieselgelpad filtriert. Auffällig ist, dass die Substanz durch Licht schaden nimmt und sich aufgrund der Dimerisierung gelb verfärbt. Daher sind die Kristalle auch nicht ganz farblos.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 09. August 2015, 02:14:19
Zitat
Nein, mit Ag2O. Laut Literatur soll das ganz gut (recht hohe Ausbeute) gehen, aber irgendwie nunja, ich sag mal nix dazu Cheesy
Heterogene Oxidationen sind immer so eine Sache... ich kenne das auch vom MnO2. Es muss nicht mal sein, dass die Vorschrift an sich schlecht ist, oft können kleine Variablen das Ergebnis stark beeinflussen. Wichtig ist auf jeden Fall sehr kräftiges Rühren.

Die Pinnick-Oxidation (https://en.wikipedia.org/wiki/Pinnick_oxidation (https://en.wikipedia.org/wiki/Pinnick_oxidation)) soll sehr zuverlässig sein (auch wenn dein Substrat ja etwas eigen ist... da weiß man nie). Mephisto hat auch mal gepostet, wie er diese Reaktion üblicherweise durchführt: http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1925.0.html (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1925.0.html)
Zitat
Diese Reaktion habe ich sehr oft durchgeführt. Hier die von mir ausgearbeitete Vorschrift, die sich bei mir immer bewährt hat:

»1 Eq. des Aldehyds wird in Dioxan/Wasser (1:2, insgesamt 11,1 ml/mmol) gelöst und 10,7 Eq. Sulfaminsäure hinzugegeben. Zu dieser Lösung wird eine wässrige Lösung von 3,3 Eq. Natriumchlorit über einen Zeitraum von 15 min unter Rühren hinzugegeben. Hierbei fällt ein gelber Feststoff aus. Die Lösung wird weitere 25 min gerührt und nach vollständigem Umsatz mit Wasser verdünnt (DC mit Hex/EtOAc 1:1). Die wässrige Phase wird mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird mit festem Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit versetzt (Reduktion des entstehenden ClO2, Farbumschlag von gelb nach farblos) über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel in vacuo entfernt. Gefahrenhinweis: ein Aufkonzentrieren der Lösung ohne Reduktion des ClO2 kann zu einer Explosion führen.«

Modifiziert nach.: J. Chem Soc. Perkin Trans. I, 1989, 441-448

Edit: Ich ließ die Reaktion immer 1-2 h laufen. Das Edukt löst man erst in Dioxan und gibt dann das Wasser hinzu. Ich erhielt da immer ein sauberes Produkt mit sehr guten Ausbeuten.

Wenn es sich anbietet, kannst du der Reaktion ja mal eine Chance geben. Besser (und vor allem zuverlässiger) als dieser heterogene Scheiß geht fast immer!  ;-D
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 09. August 2015, 09:28:35
Jo, da ich aber bisher noch nicht mit Ag2O oxidiert hatte wollte ich es einfach mal probieren. Hätte ja sein können, dass es sich als wahre "Wunderwaffe" entpuppt.  ::-)

Die Pinnick-Oxidation klingt interessant. Ich denke aber, dass die Löslichkeit des Anthraldehyds ein wenig Problematisch sein könnte. Aber ich denke an der Anthracensäure werde ich die Reaktion nicht probieren, aber evtl findet sich noch was anderes, da es grundsätzlich interessant klingt. Danke!

Hier noch ein Crop eines anderen Bildes vom Ester. Ich finde es immer wieder interessant wenn man dieses winzigen Kristalle sieht, erkennt das sie durchsichtig sind aber wunderbar fluoreszieren. Hier ist aber bereits die Rauschreduzierung ein wenig zu erkennen. Man müsste mal bestimmen wie groß die Kristalle sind bzw wie breit, wobei ich dir breite auf ca. 50-80 µm schätzen würde, aber okay, das ist wirklich nur geschätzt.

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 15. August 2015, 16:11:39
Wirklich sehr schön!

Hier ein Kupfersulfat Kristall, der sich beim Verdunsten einer Kupfersulfat-haltigen Lösung gebildet hat. Er ist nicht besonders schön gewachsen, aber dafür, dass ich keine Anstrengungen unternommen habe einen Kristall zu züchten, ist er ganz ordentlich.
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 15. August 2015, 21:58:23
So einen habe ich auch in kleine, ebenfalls eine "Nebenbeianfall".

Das mit dem Fokus üben wir aber nochmal :P

wie groß ist er denn?
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Stepfan am 15. August 2015, 23:31:48
Der ist lackiert worden, oder? Feucht sieht das nicht ganz aus und würde ich dir eigentlich auch nicht zutrauen  ;-D
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 17. August 2015, 15:18:29
Zitat
Das mit dem Fokus üben wir aber nochmal Zunge
War Autofokus, ich kann nichts dafür!  ::-)  :-P

Zitat
wie groß ist er denn?
So 4*6 cm. Aber halt kein Einkristall...

Zitat
Feucht
Ganz genau!  ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 28. August 2015, 11:51:35
Es lässt sich noch ein anderer Effekt mit Kupfersulfat erzielen. Ich habe beobachtet, dass gerade Kupfersulfat relativ große Objekte einbauen ("einkristallisieren") kann, ohne Fehler in seinem Kristallgitter hervorzurufen. Ich hatte einen schönen 10 cm Einzelkristall mit einem Pfennig-Stück in seinem Inneren (einige mm unter der Oberfläche). Leider habe ich kein Foto davon. Aber es geht wirklich einfach.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 31. August 2015, 17:36:03
Coffein nach UK aus EtOH abs.

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 31. August 2015, 21:09:04
Schöne Kristalle! Weisst du, wie viel Substanz beim Umkristallisieren verloren gegangen ist? Als ich Coffein synthetisiert hatte, hatte ich das Rohprodukt durch Sublimation gereinigt (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1938.0.html (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1938.0.html)). War sehr verlustreich... vermutlich wäre eine einfache Umkristallisation besser gewesen. Aber ich wollte unbedingt meine tolle, neue Apparatur zur Sublimation zum Einsatz bringen.  ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 31. August 2015, 21:40:46
Da genug Coffein vorhanden ist und es nur um das Foto ging wurde nicht darauf geachtet, allerdings braucht man scheinbar recht viel Ethanol und laut Amarego soll dieser absolut sein. Inwiefern diese Methode für die Aufreinigung von Coffein aus der Synthese sinnvoll ist ohne viel Verluste zu haben kann ich daher nicht beurteilen, aber ging eben nur darum schöne Kristalle zu haben.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 31. August 2015, 22:05:42
OK, hatte ich mir fast schon gedacht. Ich vermute das mit dem wasserfreien Ethanol hat einfach damit zu tun, dass Coffein in Gegenwart von Wasser als Hydrat kristallisiert. Absoluten Ethanol zu verwenden macht aber wahrscheinlich nur Sinn, wenn man auch vom Anhydrat ausgeht.  ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 31. August 2015, 22:09:20
Okay, das hat natürlich Sinn. Habe das wasserfreie verwendet.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 07. September 2015, 15:10:39
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via Suzuki aus 1,4-Dibromnaphthalen

//edit: Hoppla, war das falsche Bild :D
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Stepfan am 07. September 2015, 15:26:17
Na da bin ich mal auf den Artikel gespannt, der Nobelpreis für Chemie gehört dieses Jahr dann wohl sicher dir  :-D
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 29. November 2015, 23:53:39
Ein - trotz weltweiter Verbreitung - in reinform etwas exotischer Kohlenwasserstoff.

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 30. November 2015, 00:05:03
Pfui!  :-o  :-D
Aber hübsche Kristalle!
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 30. November 2015, 00:12:18
Absolut! Hab die Kristalle aber nicht selber gemacht, sondern kam so aus der Packung  8-)

Hab danach auch mit der UV Lampe alles penibel abgesucht und alles geputzt was irgendwie aussah als würde es grün fluoreszieren. In Lösung ist es übrigens ein schönes blauviolett, so wie man es von PAKs in der Größe erwarten würde.

Wenn es irgendwann mal passt könnte man mal ein paar mg davon für Synthesen ver"braten".
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 30. November 2015, 04:52:11
Wunderschön.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 31. Dezember 2015, 14:30:35
Ein - trotz einfacher Darstellung - etwas ungewöhnlicheres Molekül.

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 03. Januar 2016, 00:41:23
Fehlen da nicht noch ein paar Stickstoffatome?  [unschuldig]
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 03. Januar 2016, 01:29:59
Silvester ist doch schon vorbei   ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Feli am 04. Januar 2016, 11:54:15
Das Bild ist zwar nicht so gut wie die von NI2 aber dennoch garnicht so schlecht geworden.
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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 04. Januar 2016, 21:47:06
Gar nicht übel. Vielleicht den ISO-Wert manuell auf einen kleineren Wert begrenzen und dafür länger belichten. Ist zwar klein, wirkt aber leicht verrauscht.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Feli am 04. Januar 2016, 22:45:44
Der ISO-Wert wurde bei diesem Foto schon auf 100 begrenzt. Da die Kristalle aber relativ klein waren musste ich ziemlich nahe ran dadurch ist aber natürlich nicht mehr viel Licht auf die Kristalle gefallen darum ist das Foto (trotz Nachbearbeitung) noch immer sehr dunkel. Bei längeren Belichtungszeiten hab ichs immer verwackelt da ich kein Stativ hab.  ::-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 05. Januar 2016, 14:25:44
Ein Stativ ist die beste und zugleich günstigste Investition, die man als Hobbyknipser tätigen kann. Ich habe so ein Mini-Stativ mit Klemme (http://www.amazon.de/BestOfferBuy-Multi-Funktion-Schwenk-Digitalkamera-Klemme/dp/B00AAC6J7G/) und nutze es häufiger als mein großes Stativ.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 27. Juni 2016, 18:31:17
Triphenylphosphinselenid

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Phil am 29. Juni 2016, 08:05:44
Tolle Fotos und eine schöne Verbindung.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 07. September 2016, 05:19:24
Aus aktuellem Anlass mal wieder ein Foto und dazu einen kleinen Detailausschnitt  :-)

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Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Mephisto am 07. September 2016, 14:42:43
Du hast neben gutem Geschmack für die Bildkomposition, ordentliches Equipment und coole Motive. Daher kurz mal etwas Kritik, um vielleicht noch bessere Ergebnisse zu erzielen. Für mich sehen die Fotos unterbelichtet aus. Klar, der Hintergrund muss schwarz sein, aber die Farben wirken viel zu dunkel. Keine Ahnung, ob das Foto trotzdem der Realität entspricht. Schau Dir mal bei Photoshop das Histogramm an (Levels). Da ist der Peak ganz links im dunklen Bereich. Damit das Foto ansprechend aussieht, sollte der Peak möglichst in der Mitte sein. Nur mal so als Foto-Tipp bzw. Kritik auf hohem Niveau. ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NI2 am 07. September 2016, 15:52:27
Danke für die Kritik. Das Problem scheint mir hier zu sein, dass ich die Bilder jeweils einzeln bearbeite und erst bei der Komposition des Gesamtbildes eine Menge "Schwarz" dazu kommt. Auch sind meine Bildschirme nicht kalibriert und je nachdem auf welchem ich das Bild anschaue sieht es anders aus und ich versuche meist die natürliche Färbung zu rekonstruieren, da durch den Ringblitz die Meisten Kristalle heller aussehen (hatte ich bei einem Bild von 2-Nitrobenzaldehyd, substanz ist hellgelb, auf dem Foto fast farblos)... Meistens sind mir farblose Kristalle lieber, da man dann einfach einen schöneren Kontrast hat, umso farbiger die Kristalle werden umso schwerer wird es manchmal und Azulen ließe sich auf schwarz gar nicht vernünftig fotografieren. Ich habe auch schon ein wenig mit weißem Hintergrund gebastelt, aber das missfällt mir sehr. Ich hatte auch schon Bilder auf meinem Laptop bearbeitet, und mich gewundert, dass sie - als ich sie auf dem anderen Rechner - vollkommen unkenntlich sind.

EDIT: Ein weiterer Grund könnte sein, dass ich immer darauf achte, dass der Hintergrund möglichst dunkel ist (RGB je unter 0,3 %). Das kann je nach Motiv auch einen negativen Einfluss haben.
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 08. September 2016, 22:54:43
Hmm, ich bin jetzt wirklich ein Laie auf dem Gebiet, aber auf meinem Bildschirm sehen die Fotos für mich optimal aus.  [perfect] Ich finde, dass andere Bilder, die ich so sehe häufig etwas überbelichtet wirken, während die von NI2 naturgetreu und irgendwie "edler" aussehen (was sicher auch am perfekt schwarzen Hintergrund liegt). Ich persönlich würde nichts ändern.  ;-)
Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: Heuteufel am 02. Februar 2017, 22:18:48
Ich habe jetzt auch versucht Kristalle nach der von NI2 beschriebenen Methode zu fotographieren. Für den Anfang habe ich ein paar Kristalle von Chlorbutanol (1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol) verwendet, die sich beim Lagern durch Sublimation an der Gefässwand gebildet hatten. Die Fotos habe ich ohne Blitz unter freiem Himmel gemacht, weil dies nach einigen Versuchen das beste Resultat geliefert hat. Das erste Fotos zeigt die Kristalle, wie sie auch wirklich aussehen, das zweite ist... naja, eher artistischer Natur.  ;-)

Die Synthese gibts hier: http://www.lambdasyn.org/synfiles/chlorobutanol.htm respektive auch hier: http://www.lambdasyn.org/synfiles/pr400-405.htm.

Freue mich auch über Kritik und Vorschläge bessere Fotos zu machen.

Titel: Re: Einige Fotos
Beitrag von: NovumCanticum am 05. Juni 2020, 22:33:19
Grandiose Arbeit. Richtig professionell. Danke für diesen Beitrag.