Wie schnell gehen halogenierte Aromaten kaputt?

[Nitromethan]

Hallo!
Ich wollte nur fragen ob halogenierte Aromaten in warmer konz. NaOH oder in kontakt mit H2 bei Temperaturen von ca 100°C schon kaputtgehen können (z.B. Bildung von NaCl bzw. HCl). Verhalten sich F, Cl, Br, I dabei deutlich anders?

[Chlor]

Bei welcher Temperatur sie sich abspalten kann ich dir nicht sagen.
Doch bis sich Fluor (sehr starkes Elektrophil) bei nem Aromaten abspaltet
braucht man sicher schon eine hohe Temp. und ein starkes Reagenz.
Eins steht fest: Vom F bis zum I gehts immer ´´leichter´´.
Iodbenzol zersetzt sich mit der Zeit von selbst.

mfg
Cl

[Dithmarscher]

Würde mich auch interessieren!
Geht Iodbenzol in kontakt mir warmer NaOH zu Phenol kaputt?
Wollte nämlich irgendwann mal p-Iodoanilin aus p-Nitrophenyliodid, welches ich zufällig noch übrig hatte, herstellen... und ich habs aus diesen Befürchtungen gelassen! Ich hätte es erst in heißer Fe/Wasser/HCl emulsion von NO2 zu NH2 hydriert und dann durch Säure/Base extraktion isoliert! Da ich bei beiden Schritten diese Befürchtung hatte, habe ich's dann doch gelassen! Hätte das geklappt?

[Oxazol]

Verhalten sich F, Cl, Br, I dabei deutlich anders?

das kann man sich eigentlich schon an der bildung von Halogenwasserstoff ableiten.

Fluor reagiert mit Wasserstoff ohne Aktivierungsenergie heftig zu HF, während man bei Iodwasserstoff einen Katalysator benötigt, um dieses zu bilden. Beim erwärmen zerfällt es relativ leicht wieder in die Elemente, Fluorwasserstoff hat hingegen eine sehr hohe thermische stabilität. Ganz ähnlich verhält es sich bei den Halogenkohlenwasserstoffen.

[Nitromethan]

Ok, dass sich F und I anders verhalten war mit schon klar, aber wie sieht's aus wenn sie am Aromaten daransitzen?
Jetzt z.B. wenn ich p-Nitrophenyliodid und p-Nitrophenylflourid hydrieren zu den jeweiligen Anilinen hydrieren will, welches geht dann schneller kaputt? HF ist natürlich stabiler als HI, aber umgekehrt ist das Iod vom p-Nitrophenyliodid schwächer am Aromaten gebunden als das Flour vom p-Nitrophenylflourid und deshalb leichter abzuspalten...  ist jetzt meine Frage verstanden?