Weihrauchöl Wasserdampfdestillieren

[Mephisto]

Zuerst, vielen Dank für Deinen Bericht und die Bilder, lab-equip. Karma +1!

Destillation von ätherischen Ölen (u. dgl.) hat eine Besonderheit, nämlich, auch wenn der Siedepunkt erheblich höher liegt als der von Wasser so ist immer eine Wasser(dampf)Destillation von Nöten. Die Besonderheit macht sich insofern bemerkbar, dass das Kondenswasser diese Öle bzw. Inhaltsstoffe mit in die Vorlage reißt und dort kondensiert - ist ein Paradoxum, aber Realität.

Als Paradoxon kann man die bei der Wasserdampfdestillation auftretende Siedepunktserniedrigung wirklich nicht bezeichnen. Das Prinzip beruht auf der Tatsache, dass der Gesamtdampfdruck zweier nicht ineinander lösbarer Verbindungen sich aus der Summe der Partialdrücke der Komponenten zusammensetzt. Wenn die Summe der Partialdrücke den Atmosphärendruck (1013 mbar) überschreitet, beginnt das System an zu sieden. Die Siedetemperatur des Gemisches liegt daher immer unter 100 °C.

[Heuteufel]

Als Paradoxon kann man die bei der Wasserdampfdestillation auftretende Siedepunktserniedrigung wirklich nicht bezeichnen. Das Prinzip beruht auf der Tatsache, dass der Gesamtdampfdruck zweier nicht ineinander lösbarer Verbindungen sich aus der Summe der Partialdrücke der Komponenten zusammensetzt. Wenn die Summe der Partialdrücke den Atmosphärendruck (1013 mbar) überschreitet, beginnt das System an zu sieden. Die Siedetemperatur des Gemisches liegt daher immer unter 100 °C.

So habe ich das auch gelernt, aber was ich nie verstanden habe, ist warum manche Substanzen wasserdampfflüchtig sind und bei der Wasserdampfdestillation mit dem Wasserdampf übergehen, während andere scheinbar völlig unbeeindruckt im Kolben zurückbleiben. Beispiel: http://www.lambdasyn.org/synfiles/salicylaldehyd.htm

Zur Abtrennung des Salicylaldehyds vom mitentstandenen p-Hydroxybenzaldehyd wird das Reaktionsgemisch der Wasserdampfdestillation unterworfen. Infolge Nachbarstellung der OH- und C=O-Gruppe bilden sich bei aromatischen o-Hydroxybenzaldehyden Wasserstoffbrücken aus. Es entsteht ein Chelat, das für die Wasserdampfflüchtigkeit verantwortlich ist:
Beim p-Hydroxybenzaldehyd dagegen ist durch die räumliche Entfernung von OH- und CHO-Gruppe die Bildung eines Chelats nicht möglich, daher ist es nicht wasserdampfflüchtig. Es kann aus dem nicht wasserdampfflüchtigen Rückstand durch Kristallisation gewonnen werden. Die Trennung des Salicylaldehyds von dem ebenfalls mit übergehendem Phenol erfolgt mit Natriumhydrogensulfit. Salicylaldehyd bildet eine kristalline Additionsverbindung, die man mit Säure wieder zerlegt:

[Mephisto]

So habe ich das auch gelernt, aber was ich nie verstanden habe, ist warum manche Substanzen wasserdampfflüchtig sind und bei der Wasserdampfdestillation mit dem Wasserdampf übergehen, während andere scheinbar völlig unbeeindruckt im Kolben zurückbleiben. Beispiel: http://www.lambdasyn.org/synfiles/salicylaldehyd.htm

p-Hydroxybenzaldehyd ist im Gegensatz zu Salicylaldehyd ein Feststoff. Da p-Hydroxybenzaldehyd erst bei 116-117 °C schmilzt bleibt es während der Wasserdampfdestillation ein Feststoff, verdampft nicht und bildet nicht den nötigen Dampfdruck aus.

Allgemein gilt: Je kleiner der Partialdampfdruck des Stoffes, desto weniger wasserdampfflüchtig ist er und umso größere Menge an Wasserdampf bedarf es für die Destillation (Wasserdampfpartialdruck + Partialdampfdruck X soll > 1013 mbar).

Zu den H-Bindungen: Wenn ein Stoff intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet, geht er keine intermolekularen H-Bindungen ein. Dies erniedrigt Schmelz- und Siedepunkt (vgl. Hydroxybenzaldehyde) und erhöht den Dampfdruck des Stoffes. Der Stoff wird wasserdampfflüchtiger.

[lab-equip]

So und hier noch die Bilder

[Feli]

Wieviel ml Öl sind denn das?

[lab-equip]

Geschätzt 1,5 - 2 ml

Der Geruch ist sehr heftig, fast schon etwas Menthol artig und verursacht Kopfschmerzen. Bei Kontakt mit der Haut fängt es zu beißen an ähnlich wie verdünnte Salzsäure und aus dem Kolben will es auch nicht so recht wieder raus. Mit viel schrubben geht es zwar dann doch aber es ist sehr ansträngend.

[Feli]

Was hast du denn mit dem Öl vor?

[lab-equip]

Nichts ich habe das nur gemacht wegen dem Spaß an der Arbeit und der Freude wenn etwas klappt.
Ich mache generell Synthesen nur aus Begeisterung an der Chemie, kristalline Stoffe verschmelze ich in Ampullen und versehe sie mit einem Etikett. Wenn ich genügend habe baue ich mir mal wieder mit Acrylglas und DCM einen Rahmen und beleuchte die Ampullen mit LED.