Herstellung von Azulen [mit Fotos]

[Mephisto]

per Email von Phil eingeschickt

[Fabi]

Super Synthese, gerade in dem großen Maßstab!
Um das Problem mit der Wellenlänge zu lösen, wäre ein Einsatz von einem DAD-Detektor auch sinnvoll gewesen, falls dir sowas zur Verfügung gestanden hätte  ?

[NI2]

Auch 5,5 Jahre später nochmal mein größtes Lob für die Azulen-Synthese. Da ich gerade selber ein wenig mit Azulen arbeite habe ich mir das mal angeschaut. Ich bin froh die Synthese nicht daheim gemacht haben zu müssen 

Als Laufmittel für die DC eignet sich auch Heptan/Ethylacetat (5:1), R_f=0,745
Ohne Fixieren des Azulens verfüchtigt sich dieses natürlich von der DC, jedoch bekommt man einigen Minuten ein recht sauberes Bild.


IMG_20151124_1313422 (Large).jpg (47.76 KB . 1080x323 - angeschaut 911 Mal)

Rechts Azulen-Referenz (Edukt), links mein rohes Reaktionsgemisch (direkte Borylierung von Azulen via B₂pin₂/[Ir(cod)Cl]₂/bpy)

[Phil]

Danke für das Lob, ja es war ein schönes Projekt. Fiel Arbeit und denk Aufgaben. Danke für den Tip mit dem Laufmittel. Auch Dir ein gutes Gelingen.

[Heuteufel]

Als Laufmittel für die DC eignet sich auch Heptan/Ethylacetat (5:1), Rf=0,745

Auf Silikagel oder Alox? Diese Iridium-katalysierten Borylierungen sind echt toll... so einfach durchzuführen, und man kann fast jeden Aromaten damit in eine Boronsäure überführen.

Auch 5,5 Jahre später nochmal mein größtes Lob für die Azulen-Synthese. Da ich gerade selber ein wenig mit Azulen arbeite habe ich mir das mal angeschaut. Ich bin froh die Synthese nicht daheim gemacht haben zu müssen  Grin

Also von mir gibt es auch nochmal irgendwann Azulen. Ich fand die Synthese und die mögliche Folgechemie so interessant, dass ich das auch mal kochen wollte. Ich habe schon alle benötigten Chemikalien bei mir rumstehen, und das fast schon fast ein Jahr lang, nur die Zeit/Motivation war bisher nicht vorhanden.

[NI2]

Ich meinte natürlich Silica, war keine Absicht diese Information vorzuenthalten, jedoch meine ich immer Silica 60, F254 wenn ich keine weiteren angaben mache, Alox oder RP-Platten würde ich extra erwähnen
Ja die Einfachheit der Borylierungen ist bestechend, oft sieht man jedoch den Einsatz von tBu₂bpy, beim Azulen hab ich ein Paper gefundne was es mit bpy macht. (Ausbeuten bisher im Paper sind mäßig, meine vermutlich schlechter  ) Schön ist aber, dass man das Azulen beim Säulen problemlos rückgewinnen kann, auch wenn das Abrotieren und Trocknen nicht ganz so einfach ist, da es schön in den Roti sublimiert.

[Heuteufel]

Ich habe auch nur gefragt, weil mir so war, als würden Azulen und seine Derivate typischerweise immer an Alox gesäult (was aber auch historische, oder gar keine besonderen Gründe haben kann).

Ich halte mich jetzt mal mit weiteren Fragen zurück... wenn es kein Projekt an der Uni ist (was ich aus dem nachfolgenden Grund hoffe), werde ich noch früh genug alle Details dieser Versuche auf Illumina nachlesen können.